N-methyl-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-dicarboximide | 101328-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-dicarboximide
• 英文别名: 2-methyl-3a,11b-dihydro-1H-dibenzo[e,g]isoindole-1,3(2H)-dione；2-methyl-3a,11b-dihydrophenanthro[9,10-c]pyrrole-1,3-dione
• CAS: 101328-22-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: VBHNMTIUMADCSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-dicarboximide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83 %的产率得到3-hydroxy-2-methyl-2,3,3a,11b-tetrahydro-1H-dibenzo[e,g]isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用芳基卤化物底物的 Pd 催化烯烃中继分子间 C-H 烷基化

  摘要：

  烯烃中继的 C-H 活化代表了一种选择性地功能化 C-H 键的新策略。我们开发了 Pd 催化的 2-碘代联苯与马来酰亚胺的环化反应，作为 C-H 烷基化的中继。该反应具有广泛的底物范围和高效率，为合成琥珀酰亚胺稠合的 9,10-二氢菲提供了一种简单的方法。还开发了使用苊作为中继的反应，可以很容易地获得二苯并[ j , l ]荧蒽。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03699
• 作为产物：
  描述：

  N-Methyl-9,10-phenanthrendicarbonsaeureimid 在 异丙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以78%的产率得到N-methyl-9,10-dihydrophenanthrene-9,10-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  PHOTOCHEMICAL REACTION OFN-METHYLPHENANTHRENE-9,10-DICARBOXIMIDE WITH SECONDARY AMINES. AMINOLYSIS FROM N–H ABSTRACTION

  摘要：

  N-甲基菲南酮-9,10-二羧酰亚胺（PI）与二乙胺（1a）在苯中光解反应生成了氨基化产物，同时还伴随着还原产物和其他偶联产物。加入1-丙硫醇以及1a浓度的影响表明，氨基化反应主要是由于PI的激发三重态对N-H的抽取所导致的。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1213

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed One-Pot Multiple C–C Bond Formation: En Route Synthesis of Succinimide-Fused Unsymmetrical 9,10-Dihydrophenanthrenes from Aryl Iodides and Maleimides
  作者：Akanksha Singh Baghel、Yogesh Jaiswal、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00255

  日期：2020.3.6

  An expeditious approach has been developed for the synthesis of succinimide-fused unsymmetrical 9,10-dihydrophenanthrenes from simple aryl iodides and maleimides. The developed transformation, overall proceeding with high regioselectivity via a cascade approach through palladium(II)-catalyzed Micheal-type addition/C-H activation/intramolecular cross-dehydrogenative coupling (ICDC)/C-H activation, allows

  已开发出一种从简单的芳基碘化物和马来酰亚胺合成琥珀酰亚胺融合的不对称9,10-二氢菲的快速方法。通过钯（II）催化的金属型加成/ CH活化/分子间交叉脱氢偶联（ICDC）/ CH活化的级联方法，已发展的转化总体上以高区域选择性进行，从而允许形成四个基本碳-碳键一锅时尚。该反应可耐受广泛的官能团，并满足原子和阶梯经济性的参数。进行了详细的力学研究以支持所提出的合成途径。
• KUBO, YASUO;EGUSA, CHIE;ARAKI, TAKEO, CHEM. LETT., 1985, N 8, 1213-1216
  作者：KUBO, YASUO、EGUSA, CHIE、ARAKI, TAKEO

  DOI：——

  日期：——