5-(phenylethynyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulene | 1628798-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5-(phenylethynyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulene
• CAS: 1628798-11-7
• 化学式: C₂₃H₁₈
• 分子量: 294.396
• InChiKey: XICNHBAXLWWSNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylethynyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulene 在 iron(III) chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 9b-phenyl-6,9b-dihydrodibenzo[cd,h]indeno[1,2-a]azulen-10(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铁（III）介导的1,2-烯丙基芳基酮的双环化：茚满酮系多环支架和二苯并[ a，e ]戊烯衍生物的组装

  摘要：

  三维熔融碳环的快速构建是合成化学中的关键挑战。在此，已开发出一种空前的，实用的串联Nazarov /氧化mpolung4π环封闭由氯化铁（III）介导的易于获得的1,2-烯基芳基酮的化合物，为中度至优异的茚满酮稠合分子结构家族提供了新的家族。产量。含茚满酮的嵌段可以有效地转化为不对称的二苯并[ a，e ]戊烯。重要的是，已经实现了多样化的合成应用以提供密集功能化的多环阵列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02079
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaenyl)benzenesulfonamide 、 苯乙炔 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到5-(phenylethynyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulene
  参考文献：
  名称：

  催化C ？N-苄基磺酰胺与末端炔烃的N键烷基化

  摘要：

  据报道，N-苄基磺酰胺与末端炔烃发生了新的交叉偶联反应，用于合成内部炔烃。在5摩尔％（Tf）2 NH / Bi（OTf）3（1：1）的存在下，各种N-苄基磺酰胺都能与芳基乙炔平稳反应，以中等至极好的收率提供结构多样的内部炔烃。我们推断乙烯基阳离子可以由末端炔烃在酸性条件下与N-苄基磺酰胺在酸性条件下原位生成的苄基阳离子进行区域选择性攻击而形成，然后被消除形成碳-碳三键。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400194

文献信息

• 一种茚并茚酮衍生物的制备方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN110078604B

  公开（公告）日：2021-12-03

  本发明公开了一种茚并茚酮衍生物的制备方法，包括如下步骤：将原料多芳基取代的联烯酮溶于有机溶剂中，加入适量的三氯化铁，加热至30～150℃进行反应，反应完全后，后处理得到所述的茚并茚酮衍生物。该反应过程经过串联的Nazarov环合反应，形成相应的茚并茚酮衍生物。该制备方法步骤简单，原料廉价易得，且反应无需在无水无氧条件下进行。三氯化铁是一种廉价的金属试剂，为工业上大规模生产应用提供了可能。