4-methyl-N-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaenyl)benzenesulfonamide | 1240052-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1240052-59-8
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂S
• 分子量: 363.48
• InChiKey: UFJMFJLFKNVLLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaenyl)benzenesulfonamide 、 苯甲酰乙酸 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic decarboxylative alkylation of β-keto acids with sulfonamides via the cleavage of carbon–nitrogen and carbon–carbon bonds

  摘要：

  首次开发了一种高效的β-酮酸与N-苄基或N-烯丙基磺酰胺的去羧基烷基化反应，该反应在10 mol%的FeCl3存在下，通过连续断裂碳-氮键和碳-碳键实现。

  DOI：

  10.1039/c1cc12790j

文献信息

• Catalytic CN Bond Alkynylation of<i>N</i>-Benzylic Sulfonamides with Terminal Alkynes
  作者：Congrong Liu、Fulai Yang、Tingting Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201400194

  日期：2014.5

  of N‐benzylic sulfonamides with terminal alkynes for the synthesis of internal alkynes is reported. In the presence of 5 mol% of (Tf)2NH/Bi(OTf)3 (1:1), a broad range of N‐benzylic sulfonamides react smoothly with arylacetylenes to afford structurally diverse internal alkynes in moderate to excellent yields. We reasoned that vinyl cations could be formed by the regioselective attack of terminal alkynes

  据报道，N-苄基磺酰胺与末端炔烃发生了新的交叉偶联反应，用于合成内部炔烃。在5摩尔％（Tf）2 NH / Bi（OTf）3（1：1）的存在下，各种N-苄基磺酰胺都能与芳基乙炔平稳反应，以中等至极好的收率提供结构多样的内部炔烃。我们推断乙烯基阳离子可以由末端炔烃在酸性条件下与N-苄基磺酰胺在酸性条件下原位生成的苄基阳离子进行区域选择性攻击而形成，然后被消除形成碳-碳三键。
• Catalytic Regioselective Synthesis of Structurally Diverse Indene Derivatives from <i>N</i>-Benzylic Sulfonamides and Disubstituted Alkynes
  作者：Cong-Rong Liu、Fu-Lai Yang、Yi-Zhou Jin、Xian-Tao Ma、Dao-Juan Cheng、Nan Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ol101524w

  日期：2010.9.3

  An unprecedented protocol has been developed for the regioselective synthesis of structurally diverse indene derivatives from readily accessible N-benzylic sulfonamides and disubstituted alkynes through FeCl3-catalyzed cleavage of sp3 carbon−nitrogen bonds to generate benzyl cation intermediates. In the presence of 10 mol % of FeCl3, a broad range of N-benzylic sulfonamides smoothly react with internal

  已经开发了一种空前的协议，用于通过FeCl 3催化的sp 3碳氮键裂解生成苯甲基阳离子中间体，从易于获得的N-苄基磺酰胺和二取代的炔烃上进行区域选择性的茚衍生物的区域选择性合成。在10mol％的FeCl 3的存在下，宽范围的N-苄基磺酰胺与内部炔烃，炔基羰基化合物，炔基硫族化物或炔基卤化物平稳地反应，以提供具有极高区域选择性的各种官能化的茚衍生物。
• Ferric chloride-catalyzed C–N bond cleavage for the cyclization of arylallenes leading to polysubstituted indenes
  作者：Cong-Rong Liu、Ting-Ting Wang、Qing-Biao Qi、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c2cc36048a

  日期：——

  A range of arylallenes undergo carbocation-initiated cyclization reaction with N-benzylic and N-allylic sulfonamides in the presence of 10 mol% ferric chloride to give structurally diverse polysubstituted indenes in good yields with extremely high regioselectivity.

  一系列芳基烯丙基化合物在10 mol%的氯化铁存在下，与N-苄基和N-烯丙基磺酰胺发生碳阳离子引发的环化反应，生成结构多样的多取代茚类化合物，产率良好且区域选择性极高。
• FeCl₃-Mediated Cyclization of [60]Fullerene with <i>N</i>-Benzhydryl Sulfonamides under High-Speed Vibration Milling Conditions
  作者：Yi-Tan Su、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/ol4014602

  日期：2013.7.5

  The FeCl3-mediated reaction of [60]fullerene with N-benzhydryl sulfonamides afforded C60-fused indane derivatives using the high-speed vibration milling technique. A possible reaction mechanism involving the unprecedented FeCl3-mediated homolytic C–N bond cleavage of N-benzhydryl sulfonamides is proposed. The electrochemistry of the obtained C60-fused indanes was also investigated.

  FeCl 3介导的[60]富勒烯与N-苯甲酰基磺酰胺的反应使用高速振动研磨技术提供了C 60稠合的茚满衍生物。涉及前所未有的FeCl一种可能的反应机理3介导的均裂C-N键断裂ñ -二苯甲基磺胺提出。还研究了获得的C 60稠合的茚满的电化学性质。