3-fluoro-N,N-diethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-benzenesulfonamide | 1312206-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-N,N-diethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N,N-diethyl-3-fluoro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1312206-65-7
• 化学式: C₁₆H₂₅BFNO₄S
• 分子量: 357.254
• InChiKey: RDCUSKBWZBUABT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-N,N-diethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-benzenesulfonamide 、 1-溴-4-硝基苯 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到N,N-diethyl-6-fluoro-4'-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Directed ortho-Metalation–Cross-Coupling Strategies. One-Pot Suzuki Reaction to Biaryl and Heterobiaryl Sulfonamides

  摘要：

  A general synthesis of stable ortho-boropinacolato aryl and heteroaryl sulfonamides by directed ortho-metalation (DoM) and either MeOBPin or i-PrOBpin electrophile quench, 3 -> 4, is described. A one-pot metalation-Suzuki cross-coupling procedure for the synthesis of biaryis and heteroblaryls, 3 -> 5, and a complementary DoM-Ir-catalyzed boronation sequence (Scheme 6) are delineated.

  DOI：

  10.1021/ol201175g
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯磺酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-fluoro-N,N-diethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Directed ortho-Metalation–Cross-Coupling Strategies. One-Pot Suzuki Reaction to Biaryl and Heterobiaryl Sulfonamides

  摘要：

  A general synthesis of stable ortho-boropinacolato aryl and heteroaryl sulfonamides by directed ortho-metalation (DoM) and either MeOBPin or i-PrOBpin electrophile quench, 3 -> 4, is described. A one-pot metalation-Suzuki cross-coupling procedure for the synthesis of biaryis and heteroblaryls, 3 -> 5, and a complementary DoM-Ir-catalyzed boronation sequence (Scheme 6) are delineated.

  DOI：

  10.1021/ol201175g