(3R,4S)-3-[(E,1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxybut-2-enyl]-4-[(E)-3-[(2S)-2-phenylmethoxypropoxy]prop-1-enyl]cyclopentan-1-one | 1094731-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-3-[(E,1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxybut-2-enyl]-4-[(E)-3-[(2S)-2-phenylmethoxypropoxy]prop-1-enyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 1094731-22-2
• 化学式: C₃₅H₅₀O₅Si
• 分子量: 578.865
• InChiKey: NAQBVGZJEZCXOZ-AULMMADXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-[(E,1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxybut-2-enyl]-4-[(E)-3-[(2S)-2-phenylmethoxypropoxy]prop-1-enyl]cyclopentan-1-one 在 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of 13-O-brefeldin A

  摘要：

  An enantioselective route to the title compound, a heteroatom Substituted close analogue of natural brefeldin A, is described. As a key step in the whole synthesis, concatenation of the lower chain and the cyclopentanone-Upper chain moiety was achieved using a Rh-catalyzed Michael addition of a vinyl boronic acid to an enone, which effectively eliminated the problems encountered with the corresponding cuprate protocol and exemplified the potential of the strategy in synthesizing similar analogues. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.065
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-3-[(2S)-2-phenylmethoxypropoxy]prop-1-enyl]boronic acid 、 (4R)-4-[(E,1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxybut-2-enyl]cyclopent-2-en-1-one 在 lithium hydroxide 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(3R,4S)-3-[(E,1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxybut-2-enyl]-4-[(E)-3-[(2S)-2-phenylmethoxypropoxy]prop-1-enyl]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of 13-O-brefeldin A

  摘要：

  An enantioselective route to the title compound, a heteroatom Substituted close analogue of natural brefeldin A, is described. As a key step in the whole synthesis, concatenation of the lower chain and the cyclopentanone-Upper chain moiety was achieved using a Rh-catalyzed Michael addition of a vinyl boronic acid to an enone, which effectively eliminated the problems encountered with the corresponding cuprate protocol and exemplified the potential of the strategy in synthesizing similar analogues. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.065