(pyren-1-yl)methyl succinate | 869276-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (pyren-1-yl)methyl succinate
• 英文别名: 1-pyrenemethyl succinic acid monoester；4-Oxo-4-(pyren-1-ylmethoxy)butanoic acid；4-oxo-4-(pyren-1-ylmethoxy)butanoic acid
• CAS: 869276-78-8
• 化学式: C₂₁H₁₆O₄
• 分子量: 332.356
• InChiKey: NWXFMBIMUDNKIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (pyren-1-yl)methyl succinate 在 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-芘甲醇
  参考文献：
  名称：

  Autohydrolysis of Diglycine‐Activated Succinic Esters Boosts Cellular Uptake

  摘要：

  摘要合成分子的快速细胞吸收仍然是一项挑战，而常用于生成原药的基团--琥珀酸酯，却因其缓慢的酯水解和较低的细胞进入率而降低了所需药物的药效。在这里，我们展示了含琥珀酸酯的二甘氨酸能显著提高细胞对超分子组装体或原药的吸收。具体来说，二甘氨酸激活的琥珀酸酯的自水解作用可将琥珀酸酯和自组装基团共轭物的纳米纤维转化为纳米颗粒，使细胞快速吸收。二甘氨酸活化琥珀酸酯和药物共轭物的自水解作用还能恢复药物的药效。二维核磁共振（NMR）表明，二甘氨酸的 "掉头 "有利于二甘氨酸活化琥珀酸酯的分子内水解，从而促进自动水解。作为二甘氨酸活化琥珀酸酯快速自动水解以实现即时细胞摄取的一个实例，这项工作说明了一种非酶键裂解方法，可用于开发有效的细胞内靶向治疗药物。

  DOI：

  10.1002/anie.202308022
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 1-芘甲醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (pyren-1-yl)methyl succinate
  参考文献：
  名称：

  Autohydrolysis of Diglycine‐Activated Succinic Esters Boosts Cellular Uptake

  摘要：

  摘要合成分子的快速细胞吸收仍然是一项挑战，而常用于生成原药的基团--琥珀酸酯，却因其缓慢的酯水解和较低的细胞进入率而降低了所需药物的药效。在这里，我们展示了含琥珀酸酯的二甘氨酸能显著提高细胞对超分子组装体或原药的吸收。具体来说，二甘氨酸激活的琥珀酸酯的自水解作用可将琥珀酸酯和自组装基团共轭物的纳米纤维转化为纳米颗粒，使细胞快速吸收。二甘氨酸活化琥珀酸酯和药物共轭物的自水解作用还能恢复药物的药效。二维核磁共振（NMR）表明，二甘氨酸的 "掉头 "有利于二甘氨酸活化琥珀酸酯的分子内水解，从而促进自动水解。作为二甘氨酸活化琥珀酸酯快速自动水解以实现即时细胞摄取的一个实例，这项工作说明了一种非酶键裂解方法，可用于开发有效的细胞内靶向治疗药物。

  DOI：

  10.1002/anie.202308022

文献信息

• 一种近红外光响应性光动药物控释系统及其制备方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN108969480A

  公开（公告）日：2018-12-11

  本发明涉及一种近红外光响应性光动药物控释系统及其制备方法，可有效解决现有控释系统近红外光响应性差，毒副作用大，可控性差的问题。技术方案是合成光扳机化合物的琥珀酸单酯，将其嫁接到可生物降解及生物相容性良好的羧甲基壳聚糖(CMCS)上形成两亲性缀合物，溶于中性或偏碱性去离子水中，然后加入包含疏水性光动剂的有机溶液，使其充分混合，通过超声自组装获得一种近红外光响应性光动药物控释系统。该控释系统通过静脉注射或者其它途径到达人体靶部位，能响应体外近红外光刺激加速释放光动剂；并能通过调节近红外光的作用时间和强度调控光动剂的释放，用于癌症的光动治疗。
• 能识别肿瘤胞外pH的聚合物纳米胶束及其制备方法和应用
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN108969481A

  公开（公告）日：2018-12-11

  本发明是一种能识别肿瘤胞外pH的聚合物纳米胶束及其制备方法和应用。该胶束有效成分为光响应基团1‑芘甲基琥珀单酯与羧甲基壳聚糖反应制得的两亲性缀合物PMS‑g‑CMCS，该缀合物在水溶液自组装得到光响应性纳米胶束。该胶束的制备方法包括PMS和PMS‑CMCS的合成及PMS‑CMCS在水溶液中的自组装。该胶束能用于负载疏水性抗癌药物；在体内通过体循环到达肿瘤细胞或组织能响应体外光刺激释放包载药物和质子；释放出的质子可降低肿瘤胞外pH，引发后续载药胶束聚集并进一步释放药物。该胶束能显示荧光，可用于抗癌药物体内传送过程中的追踪观察。
• Energy Transfer Switching in a Bistable Molecular Machine
  作者：Yongjun Li、Hao Li、Yuliang Li、Huibiao Liu、Shu Wang、Xiaorong He、Ning Wang、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/ol051567t

  日期：2005.10.1

  [GRAPHICS]A novel [2]rotaxane, containing pyrene and perylene bisimide as both stoppers and photoactive units, has been prepared. The shuttling of the protonated macrocycle switched the energy transfer (EN) from a pyrene moiety to a perylene moiety, which resulted in changes of fluorescence of the perylene moiety.
• Autohydrolysis of Diglycine‐Activated Succinic Esters Boosts Cellular Uptake
  作者：Jiaqi Guo、Weiyi Tan、Hongjian He、Bing Xu

  DOI：10.1002/anie.202308022

  日期：2023.9.4

  Rapid cellular uptake of synthetic molecules remains a challenge, and the motif frequently employed to generate prodrugs, succinic ester, unfortunately lowers the efficacy of the desired drugs due to their slow ester hydrolysis and low cell entry. Here we show that succinic ester‐containing diglycine drastically boosts the cellular uptake of supramolecular assemblies or prodrugs. Specifically, autohydrolysis of the diglycine‐activated succinic esters turns the nanofibers of the conjugates of succinic ester and self‐assembling motif into nanoparticles for fast cellular uptake. The autohydrolysis of diglycine‐activated succinic esters and drug conjugates also restores the efficacy of the drugs. 2D nuclear magnetic resonance (NMR) suggests that a “U‐turn” of diglycine favors intramolecular hydrolysis of diglycine‐activated succinic esters to promote autohydrolysis. As an example of rapid autohydrolysis of diglycine‐activated succinic esters for instant cellular uptake, this work illustrates a nonenzymatic bond cleavage approach to develop effective therapeutics for intracellular targeting.

  摘要合成分子的快速细胞吸收仍然是一项挑战，而常用于生成原药的基团--琥珀酸酯，却因其缓慢的酯水解和较低的细胞进入率而降低了所需药物的药效。在这里，我们展示了含琥珀酸酯的二甘氨酸能显著提高细胞对超分子组装体或原药的吸收。具体来说，二甘氨酸激活的琥珀酸酯的自水解作用可将琥珀酸酯和自组装基团共轭物的纳米纤维转化为纳米颗粒，使细胞快速吸收。二甘氨酸活化琥珀酸酯和药物共轭物的自水解作用还能恢复药物的药效。二维核磁共振（NMR）表明，二甘氨酸的 "掉头 "有利于二甘氨酸活化琥珀酸酯的分子内水解，从而促进自动水解。作为二甘氨酸活化琥珀酸酯快速自动水解以实现即时细胞摄取的一个实例，这项工作说明了一种非酶键裂解方法，可用于开发有效的细胞内靶向治疗药物。