(2E)-3-(4-chlorophenyl)-N-methyl-N-(2-nitrobenzyl)prop-2-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(4-chlorophenyl)-N-methyl-N-(2-nitrobenzyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: Benzenemethanamine,N-[3-(4-chlorophenyl)-2-propen-1-yl]-N-methyl-2-nitro-；(E)-3-(4-chlorophenyl)-N-methyl-N-[(2-nitrophenyl)methyl]prop-2-en-1-amine
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 316.787
• InChiKey: AZQNROKWNWMHLU-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-chlorophenyl)-N-methyl-N-(2-nitrobenzyl)prop-2-en-1-amine 在 吡啶 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗生素增强剂肉桂酰胺家族的结构-活性关系†

  摘要：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）是全球性的公共卫生威胁。MRSA已进化出一套复杂的生化过程，可动员生物体抵抗β-内酰胺类抗生素的攻击而产生可诱导的抗性。在药理学上干扰这种机制有可能逆转β-内酰胺耐药性表型，从而恢复对过时抗生素的敏感性。我们在本文中描述了我们发现的一类此类药剂，即抗生素增强剂肉桂酰胺家族。此类命中化合物（化合物1）对青霉素类抗生素奥沙西林的抗MRSA菌株活性适度增强。总共50个化合物1的类似物准备和筛选。这些化合物中的七个显示出更显着的抗菌活性增强作用，从而使抗生素的最小抑菌浓度（MIC）降低了64到128倍。

  DOI：

  10.1039/c8md00479j
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-[(1E)-3-氯-1-丙烯基]-苯 、 甲胺 、 邻硝基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙醇胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E)-3-(4-chlorophenyl)-N-methyl-N-(2-nitrobenzyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Unique Inhibitory Action of the Synthetic Compound 2-[N-(2-Aminoethyl)-N-(5-isoquinolinesulfonyl)]amino-N-(4-chlorocinnamyl)-N-methylbenzylamine (CKA-1306) against Calcium/Calmodulin-dependent Protein Kinase I

  摘要：

  A newly synthesized compound, 2-[N-(2-aminoethyl)-N-(5-isoquinolinesulfonyl)]amino-N-(4- chlorocinnamyl)-N-methylbenzylamine (CKA-1306), was found to inhibit cyclic AMP dependent protein kinase (PKA) and Ca2+/calmodulin-dependent protein kinase I (CaMK I) with IC50 values of 1.6 +/- 0.14 and 2.5 +/- 0.16 mu M, respectively. In contrast, the established PKA inhibitors H-8 and H-89 inhibited CaMK I with relatively high IC50 values of >100 and 24.4 +/- 3.2 mu M, respectively. An additional inhibitor, KN-62, against Ca2+/calmodulin-dependent protein kinase II (CaMK II) did not inhibit either PKA or CaMK I at the concentrations tested. In our library of many isoquinolinesulfonamide derivatives, only CKA-1306 inhibited CaMK I to a satisfactory degree, suggesting a unique mode of action. Indeed, the inhibition of CaMK I by CKA-1306 was competitive in every respect to Mg2+/ATP, peptide substrate (syntide-2), and Ca2+/calmodulin. This phenomenon may be understood from the context of the recently determined structure of the enzyme in its autoinhibited state Such kinetic analysis was also extended to cases using a phosphorylated and activated enzyme at Thr177 or a constitutively active, COOH-terminal truncated mutant at Gln293. CKA-1306 still competed with Mg2+/ATP for the two enzymes, but it no longer achieved any competitive advantage over syntide-2. These results may reflect some differences in the active conformation of CaMK I. However, the compound should be constant in its recognition of an Mg2+/ATP-binding site of the enzyme. Though CKA-1306 is not specific to CaMK I, the compound will be useful in studying the enzyme further under limited conditions. BIOCHEM PHARMACOL 56;3:329-334, 1998. (C) 1998 Elsevier Science Inc.

  DOI：

  10.1016/s0006-2952(98)00157-9

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of KN-93, a Potent and Selective Inhibitor of Ca²+/Calmoduline-Dependent Protein Kinase II
  作者：Carlo Franchini、Claudio Bruno、Giovanni Lentini、Alessia Catalano、Alessia Carocci、Angelo Lovece、Antonia Di Mola、Maria Cavalluzzi、Paolo Tortorella、Fulvio Loiodice、Guido Iaccarino、Pietro Campiglia、Ettore Novellino

  DOI：10.1055/s-0030-1258298

  日期：2010.12

  Convenient synthetic routes to KN-93, N-(2-[[(2E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl](methyl)amino]methyl}phenyl)-N-(2-hydroxyethyl)-4-methoxybenzenesulfonamide, a well-known Ca²+/calmoduline-dependent protein kinase II (CaMKII) inhibitor, are described. The methods proposed start from easily available reagents­ and allow ready preparation of the final compound in moderate­ overall yields. Most of the

  合成KN-93的简便方法，N-（2-[[[（（2 E）-3-（4-氯苯基）丙-2-烯基]（甲基）氨基]甲基}苯基）-N-（2-羟乙基描述了一种众所周知的Ca 2+ /钙调蛋白依赖性蛋白激酶II（CaMKII）抑制剂）-4-甲氧基苯磺酰胺。提出的方法从容易获得的试剂开始，并允许以中等的总收率准备最终化合物。建议的大多数合成步骤都是微波辅助的。 Heck反应-磺酰胺类-酶-多组分反应-药物化学