2-hexenyl iso-propyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hexenyl iso-propyl carbonate
• 英文别名: [(E)-hex-2-enyl] propan-2-yl carbonate
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: AZQNWUIIJUNNAB-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-己烯醇 、 氯甲酸异丙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到2-hexenyl iso-propyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和对映选择性铱催化的烯胺烯丙基化

  摘要：

  已开发出甲基酮烯胺的高度对映选择性和区域选择性单烯丙基化。烯胺 (NaOAc/AcOH(aq)) 水解后，以高产率（64-91% 的分离产率）获得了所需的烯丙基化酮，具有高支链到线性的选择性（除两个外均≥95:5），并且具有高对映选择性（除了两个 ≥ 94% ee）。该反应在室温下数小时内发生，包括芳香族和脂肪族甲基酮衍生物的反应。甲基烷基酮的烯胺以两种区域异构体的混合物形式存在，在受阻较小的位置选择性地反应 (≥99:1)。使用预先形成的环金属化铱催化剂、碳酸异丙酯、甲苯溶剂和 ZnCl2 作为醇吸附剂对于该工艺的发展很重要。

  DOI：

  10.1021/ja071455s

文献信息

• Regioselective and Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylation of Enamines
  作者：Daniel J. Weix、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja071455s

  日期：2007.6.1

  hours at room temperature and encompass the reactions of aromatic and aliphatic methyl ketone derivatives. The enamines of methyl alkyl ketones, which exist as a mixture of two regioisomers, reacted selectively (≥99:1) at the less hindered position. The use of a preformed cyclometalated iridium catalyst, isopropyl carbonates, toluene solvent, and ZnCl2 as an alcohol adsorbent was important for the development

  已开发出甲基酮烯胺的高度对映选择性和区域选择性单烯丙基化。烯胺 (NaOAc/AcOH(aq)) 水解后，以高产率（64-91% 的分离产率）获得了所需的烯丙基化酮，具有高支链到线性的选择性（除两个外均≥95:5），并且具有高对映选择性（除了两个 ≥ 94% ee）。该反应在室温下数小时内发生，包括芳香族和脂肪族甲基酮衍生物的反应。甲基烷基酮的烯胺以两种区域异构体的混合物形式存在，在受阻较小的位置选择性地反应 (≥99:1)。使用预先形成的环金属化铱催化剂、碳酸异丙酯、甲苯溶剂和 ZnCl2 作为醇吸附剂对于该工艺的发展很重要。