1-甲基-3-硝基-1H-吡唑-5-甲酰氯 | 519165-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-甲基-3-硝基-1H-吡唑-5-甲酰氯
• 英文名称: 1-methyl-3-nitropyrazole-5-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 1-Methyl-3-nitro-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride；2-methyl-5-nitropyrazole-3-carbonyl chloride
• CAS: 519165-02-7
• 化学式: C₅H₄ClN₃O₃
• 分子量: 189.558
• InChiKey: DYRSDVXAJFVINA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-硝基-1H-吡唑-5-甲酰氯 在 盐酸 、 氨 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 45.17h， 生成 3-<1-methyl-3-(1-methyl-3-nitropyrazole-5-carboxamido)pyrazole-5-carboxamido>propionamidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  二霉素A的吡唑类似物的新型苯甲酰氮芥菜衍生物：合成和抗白血病活性。

  摘要：

  本文描述了新型双酚A的苯甲酸芥末（BAM）衍生物的设计和合成，该衍生物带有一个或多个吡唑环替代了后者的吡咯环。报道和讨论了针对L1210白血病的体外和体内活性。这些化合物中的一些表现出与塔莫司汀1相当的活性。与以BAM与吡咯相连的衍生物相比，所有带有靠近BAM部分的吡唑环的化合物均显示出降低的细胞毒性：发生时未观察到相同的作用在寡肽框架的idine末端。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00205-3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基-2H-吡唑-3-羧酸甲酯 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-甲基-3-硝基-1H-吡唑-5-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  二霉素A的吡唑类似物的新型苯甲酰氮芥菜衍生物：合成和抗白血病活性。

  摘要：

  本文描述了新型双酚A的苯甲酸芥末（BAM）衍生物的设计和合成，该衍生物带有一个或多个吡唑环替代了后者的吡咯环。报道和讨论了针对L1210白血病的体外和体内活性。这些化合物中的一些表现出与塔莫司汀1相当的活性。与以BAM与吡咯相连的衍生物相比，所有带有靠近BAM部分的吡唑环的化合物均显示出降低的细胞毒性：发生时未观察到相同的作用在寡肽框架的idine末端。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00205-3

文献信息

• Synthesis of 2,5-disubstituted pyrazolyl-1,3,4-oxadiazoles by the Huisgen reaction
  作者：T. K. Shkineva、O. V. Serushkina、I. A. Vatsadze、T. E. Khoranyan、I. L. Dalinger

  DOI：10.1007/s11172-022-3584-1

  日期：2022.8

  We developed an approach to the synthesis of 2,5-disubstituted pyrazole-containing 1,3,4-oxadiazoles by acylation of 5-(nitropyrazolyl)tetrazoles with alkyl, aryl, and hetaryl acyl chlorides with subsequent recyclization of the intermediate N-acyltetrazoles into 1,3,4-oxadiazoles and studied nitration of the obtained 2-aryl-5-(nitropyrazolyl)-1,3,4-oxadiazoles.

  我们开发了一种通过5-(硝基吡唑基)四唑与烷基、芳基和杂芳基酰氯的酰化反应合成2,5-二取代吡唑基1,3,4-恶二唑的方法，随后将中间产物N-酰基四唑再循环转化为1,3,4-恶二唑，并研究了所得2-芳基-5-(硝基吡唑基)-1,3,4-恶二唑的硝化反应。
• THIADIAZOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：GRIFFIOEN Gerard

  公开号：US20090054410A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  This invention provides specifically substituted 1,2,4-thiadiazole derivatives for use in the treatment of an α-synucleopathy such as Parkinson's disease, diffuse Lewy body disease, traumatic brain injury, amyotrophic lateral sclerosis, Niemann-Pick disease, Hallervorden-Spatz syndrome, Down syndrome, neuroaxonal dystrophy, multiple system atrophy and Alzheimer's disease. This invention also provides various methods for producing such substituted 1,2,4-thiadiazole derivatives.
• US8541406B2
  申请人：——

  公开号：US8541406B2

  公开（公告）日：2013-09-24
• Novel benzoyl nitrogen mustard derivatives of pyrazole analogues of distamycin A: synthesis and antileukemic activity
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Paolo Cozzi、Cristina Geroni、Nicola Mongelli、Romeo Romagnoli、Giampiero Spalluto

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00205-3

  日期：1999.2

  The design and synthesis of novel benzoic acid mustard (BAM) derivatives of distamycin A bearing one or more pyrazole rings replacing the pyrrole rings of the latter are described. In vitro and in vivo activities against L1210 leukemia are reported and discussed. Some of these compounds show an activity profile comparable to tallimustine 1. All the compounds bearing the pyrazole ring close to the BAM

  本文描述了新型双酚A的苯甲酸芥末（BAM）衍生物的设计和合成，该衍生物带有一个或多个吡唑环替代了后者的吡咯环。报道和讨论了针对L1210白血病的体外和体内活性。这些化合物中的一些表现出与塔莫司汀1相当的活性。与以BAM与吡咯相连的衍生物相比，所有带有靠近BAM部分的吡唑环的化合物均显示出降低的细胞毒性：发生时未观察到相同的作用在寡肽框架的idine末端。