α-(3-Phenyl-6-chloropyridazin-4-yl)phenylacetonitrile | 246158-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: α-(3-Phenyl-6-chloropyridazin-4-yl)phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-(6-Chloro-3-phenylpyridazin-4-yl)-2-phenylacetonitrile；2-(6-chloro-3-phenylpyridazin-4-yl)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 246158-95-2
• 化学式: C₁₈H₁₂ClN₃
• 分子量: 305.766
• InChiKey: HOWVRKZPMBYETN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(3-Phenyl-6-chloropyridazin-4-yl)phenylacetonitrile 在 sodium hydroxide 、 air 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到4-Benzoyl-3-phenyl-6-chloropyridazine
  参考文献：
  名称：

  具有预期生物活性的 3-苯甲酰基-6-苯基哒嗪的合成、反应和光谱

  摘要：

  得到 3-苯甲酰基-6-苯基哒嗪 (2)。苯（6-苯基-哒嗪-3-基）甲醇 (3) 已通过酮 2 的 NaBH4 还原获得。 2 与羟胺或其 O-烷基类似物的反应已发现生成 3-苯甲酰肟-6-苯基哒嗪（ 4) 和烷肟 (5)，分别。用乙酸和硫酸的混合物处理 4 再次得到酮 2 而不是重排产物（6 或 7）。然而，3-苯甲酰（O-乙基肟）-6-苯基哒嗪（5a）和肟 4 已经实现了贝克曼重排，仅得到 3-甲酰苯胺-6-苯基哒嗪（6）、4-苯甲酰肟-3-苯基-6-氯哒嗪（ 17) 已由相应的酮 16 合成。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0813
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 4,6-二氯-3-苯基哒嗪 在 sodium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到α-(3-Phenyl-6-chloropyridazin-4-yl)phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有预期生物活性的 3-苯甲酰基-6-苯基哒嗪的合成、反应和光谱

  摘要：

  得到 3-苯甲酰基-6-苯基哒嗪 (2)。苯（6-苯基-哒嗪-3-基）甲醇 (3) 已通过酮 2 的 NaBH4 还原获得。 2 与羟胺或其 O-烷基类似物的反应已发现生成 3-苯甲酰肟-6-苯基哒嗪（ 4) 和烷肟 (5)，分别。用乙酸和硫酸的混合物处理 4 再次得到酮 2 而不是重排产物（6 或 7）。然而，3-苯甲酰（O-乙基肟）-6-苯基哒嗪（5a）和肟 4 已经实现了贝克曼重排，仅得到 3-甲酰苯胺-6-苯基哒嗪（6）、4-苯甲酰肟-3-苯基-6-氯哒嗪（ 17) 已由相应的酮 16 合成。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0813

文献信息

• Synthesis, Reactions and Spectroscopy of 3-Benzoyl-6-phenylpyridazines of Expected Biological Activity
  作者：Yvette A . Issac

  DOI：10.1515/znb-1999-0813

  日期：1999.8.1

  Phenyl(6-phenyl-pyridazin-3-yl)methanol (3) has been obtained via NaBH4 reduction of ketone 2. Reaction of 2 with hydroxylamine or its O-alkyl analogue has been found to yield 3-benzoyloxime-6-phenylpyridazine (4) and alkyloximes (5), respectively. Treatment of 4 with a mixture of acetic acid and sulfuric acid afforded ketone 2 again and not the rearranged products (6 or 7). Beckmann rearrangement has however been

  得到 3-苯甲酰基-6-苯基哒嗪 (2)。苯（6-苯基-哒嗪-3-基）甲醇 (3) 已通过酮 2 的 NaBH4 还原获得。 2 与羟胺或其 O-烷基类似物的反应已发现生成 3-苯甲酰肟-6-苯基哒嗪（ 4) 和烷肟 (5)，分别。用乙酸和硫酸的混合物处理 4 再次得到酮 2 而不是重排产物（6 或 7）。然而，3-苯甲酰（O-乙基肟）-6-苯基哒嗪（5a）和肟 4 已经实现了贝克曼重排，仅得到 3-甲酰苯胺-6-苯基哒嗪（6）、4-苯甲酰肟-3-苯基-6-氯哒嗪（ 17) 已由相应的酮 16 合成。