2,6-二氯喹唑啉-4(3H)-酮 | 20197-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,6-二氯喹唑啉-4(3H)-酮
• 中文别名: 2,6-二氯喹唑啉-4-酮；2,6-二氯quizolin-4(3H)-酮；2,6-二氯-4-羟基喹唑啉
• 英文名称: 2,6-dichloroquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2,6-dichloro-3H-quinazolin-4-one；2,6-Dichloroquinazolin-4(3H)-one
• CAS: 20197-87-9
• 化学式: C₈H₄Cl₂N₂O
• 分子量: 215.039
• InChiKey: SHJZIBHISYWVLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯喹唑啉-4(3H)-酮 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 2-({2-[(3R)-3-aminopiperidin-1-yl]-6-chloro-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-3-yl}methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  阿格列汀的发现：二肽基肽酶IV的有效，选择性，生物利用度和有效抑制剂。

  摘要：

  阿格列汀是一种有效的，选择性的丝氨酸蛋白酶二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂。在本文中，我们描述了基于阿格列汀和相关喹唑啉酮的DPP-4抑制剂的结构设计和优化。口服后，这些非共价抑制剂可在糖尿病动物模型中持续降低血浆DPP-4活性并降低血糖。阿格列汀目前正在2型糖尿病患者中进行III期试验。

  DOI：

  10.1021/jm070104l
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 在 水 、 N,N-二甲基苯胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,6-二氯喹唑啉-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  发现 N-(1-(6-Oxo-1,6-二氢嘧啶)-吡唑)乙酰胺衍生物作为新型非共价 DprE1 结核分枝杆菌抑制剂

  摘要：

  十异戊二烯基磷酰基-β- d-核糖氧化酶 (DprE1) 是治疗结核病 (TB) 的一个有前景的靶点。目前，大多数新型DprE1抑制剂都是通过高通量筛选发现的，而计算机辅助药物设计（CADD）策略有望促进发现过程。本研究借助基于结构的虚拟筛选和计算引导设计，鉴定出一系列具有显着抗分枝杆菌活性的新型支架N- (1-(6-氧代-1,6-二氢嘧啶)-吡唑)乙酰胺衍生物。其中，化合物LK-60和LK-75能够有效抑制Mtb的增殖，MIC Mtb值为0.78-1.56 μM，与异烟肼相当，远优于II期候选TBA-7371 （MIC Mtb = 12.5 μM） ）。 LK-60也是迄今为止最活跃的源自CADD的DprE1抑制剂。进一步的研究证实它们与 DprE1 具有高亲和力，对肠道微生物群和人类细胞具有良好的安全性，以及与利福平或乙胺丁醇的协同作用，表明它们具有广泛的临床应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01703

文献信息

• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AS MAGL INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MAGL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019072785A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The invention provides new heterocyclic compounds having general Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, X, Y1 and Y2 are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新的杂环化合物，或其药用可接受的盐，其中R1、R2、X、Y1和Y2如本文所述，包括这些化合物的组合物，制造这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20140127156A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂具有通式（I）如下。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Dimethylbenzofuran and dimethylbenzopyran derivatives and their use as
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05674868A1

  公开（公告）日：1997-10-07

  Method of treating 5-HT.sub.3 -mediated disorders, which comprises systemic administration of an effective amount of a compound of formula (I) ##STR1## the pharmaceutically acceptable acid addition salt forms and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein R.sup.1 and R.sup.2 represent hydrogen, or R.sup.1 and R.sup.2 taken together form a bivalent radical of formula --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH-- (a), --CH.dbd.C(Cl)--CH.dbd.CH-- (b) or --CH.dbd.CH--C(Cl).dbd.CH-- (c); n represents 2, 3 or 4; R.sup.3 represents hydrogen or methoxy; m represents 1 or 2; R.sup.4 represents hydrogen, amino or C.sub.1-3 -alkylcarbonylamino; and R.sup.5 represents hydrogen or halo; novel compounds; compositions; processes for preparing novel compounds and intermediates.

  治疗5-HT.sub.3介导的疾病的方法，包括系统给药有效量的式(I)化合物 ##STR1## 其药学上可接受的酸加成盐形式及其立体化学异构体形式，其中R.sup.1和R.sup.2代表氢，或者R.sup.1和R.sup.2一起形成式--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH-- (a)、--CH.dbd.C(Cl)--CH.dbd.CH-- (b)或--CH.dbd.CH--C(Cl).dbd.CH-- (c)的二价基团；n代表2、3或4；R.sup.3代表氢或甲氧基；m代表1或2；R.sup.4代表氢、氨基或C.sub.1-3 -烷基羰基氨基；R.sup.5代表氢或卤素；新化合物；组合物；制备新化合物及其中间体的方法。
• Synthesis and histamine H2-antagonist activity of 4-quinazolinone derivatives.
  作者：NOBUO OGAWA、TOSHIHIKO YOSHIDA、TAKAYUKI ARATANI、EIICHI KOSHINAKA、HIDEO KATO、YASUO ITO

  DOI：10.1248/cpb.36.2955

  日期：——

  With the aim of developing new atiulcer agents, a series of 4-quinazolinone derivatives was synthesized and tested for histamine H2-antagonist activity and gastric antisecretory activity. Thus, 2-alkylamino- (8a-d, 10a-s), 2-alkylthio- (15), and 2-alkyl-4-quinazolinones (18a-k) were prepared by the condensation of alkylamines with 2-chloro- or 2-methlthio-4-quinazolinones, the condensation of alkyl bromides with 2-mercapto-4-quinazolinones, and the condensation of alkylcarboxylic acids with anthranilamides, respectively.Several of the 4-quinazolinone derivatives thus synthesized showed potent H2-antagonist activity, and one of them, 2-[3-[3-(1-piperidinylmehyl)phenoxy]propylamino]-4(3H)-quinazo-linone (8d) showed the most potent antisecretory activity. The structure-activity relationships are discussed.

  为了开发新的抗溃疡药物，合成了一系列4-喹唑啉酮衍生物，并测试了其组胺H2拮抗剂活性和胃抗分泌活性。因此，合成了2-烷基氨基（8a-d，10a-s）、2-烷基硫基（15）以及2-烷基-4-喹唑啉酮（18a-k），其方法分别是将烷基胺与2-氯或2-甲硫基-4-喹唑啉酮缩合、将烷基溴化物与2-巯基-4-喹唑啉酮缩合，以及将烷基羧酸与氨基苯甲酸酰胺缩合。合成的几种4-喹唑啉酮衍生物显示出强效的H2拮抗剂活性，其中一种2-[3-[3-(1-哌啶基甲基)苯氧]丙氨基]-4(3H)-喹唑啉酮（8d）表现出最强的抗分泌活性。讨论了结构-活性关系。
• Substituted phenylamine- and phenyloxy-quinazolines as herbicides
  申请人：——

  公开号：US04675047A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  The invention concerns novel compounds of the formula I ##STR1## The compounds are herbicides and in further embodiments the invention provides: processes for the preparation of compounds of formula I; intermediates useful in the preparation of compounds of formula I; compositions containing as active ingredient compounds of formula I; and processes for severely damaging or killing unwanted plants by applying to the plants or to the growth medium of the plants an effective amount of a compound of formula I.

  这项发明涉及公式I的新化合物。这些化合物是除草剂，在进一步的实施方案中，该发明提供：制备公式I化合物的工艺；在制备公式I化合物中有用的中间体；含有公式I化合物作为活性成分的组合物；以及通过向植物或植物生长介质施加公式I化合物的有效量来严重损害或杀死不受欢迎的植物的工艺。