(RS)-5-acetoxy-N-acetyltryptophan | 92580-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (RS)-5-acetoxy-N-acetyltryptophan
• 英文别名: (+/-)-N-Acetyl-5-acetoxy-tryptophan；2-acetamido-3-(5-acetyloxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 92580-87-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅
• 分子量: 304.302
• InChiKey: XBCJDVPXYSZNPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-羟基色氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.5h， 以75%的产率得到(RS)-5-acetoxy-N-acetyltryptophan
  参考文献：
  名称：

  酶介导反应的研究。第16部分1。通过猪肾脏中的（2 ）-5-羟基色氨酸与芳香L-氨基酸脱羧酶（EC 4.1.1.28）脱羧形成5-羟色胺（5-羟色胺）的立体化学过程

  摘要：

  制备（2 ）-[2'- 3 H，3'- 14 C] 5-羟色氨酸，然后与来自猪肾脏的哺乳动物芳族L-氨基酸脱羧酶（EC 4.1.1.28）一起温育。脱羧导致形成[1- 3 H，2 14具有相对于氚的小的损失C] 5-羟色胺（血清素）14 ℃内部标准。通过用豌豆幼苗胺氧化酶氧化胺来研究investigated标记的构型，并通过添加的由肝脏醇脱氢酶NAD +组成的还原体系将所得的醛转化为醇。和乙醇。最终产物5-羟基苯丙氨酸不含tri，表明the在5-羟基色胺中占据pro -S位置，因此脱羧发生并保留了构型

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85589-7