4-(3-氨基丙氧基)苯甲酸乙酯 | 100840-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-氨基丙氧基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(3-aminopropoxy)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-aminopropoxybenzoate；4-(3-aminopropoxy)benzoic acid ethyl ester；Benzoic acid, 4-(3-aminopropoxy)-, ethyl ester
• CAS: 100840-94-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: JNYVDNINVMSXKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氨基丙氧基)苯甲酸乙酯 在 甲醇 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  First example of diglycolamide-grafted resins: synthesis, characterization, and actinide uptake studies

  摘要：

  通过接枝到二氧化硅基体上，首次制备了两种二甘醇酰胺（DGA）功能化螯合萃取树脂，并对其锕系元素离子吸收行为进行了评估。含有一个和两个 DGA 分子的树脂（称为树脂-I 和树脂-II）对锕系元素离子，尤其是三价和四价离子的吸收效率很高，其吸收方式与二甘醇酰胺萃取剂类似。六价 UO22+ 离子在树脂上的吸附性很差。热分析对树脂进行了表征，BET 和 SEM 技术则对其表面积和表面形态进行了分析。通过使用 0.01 M EDTA 进行洗脱，树脂-II 对 Am(III) 的预浓缩倍数大于 100。

  DOI：

  10.1039/c3ra43280g
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(3-phthalimidopropoxy)benzoate 在 一水合肼 作用下， 反应 0.75h， 生成 4-(3-氨基丙氧基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  二氢蝶呤合酶的抑制剂：6-[[[3-（芳氧基）丙基]氨基] -5-亚硝基异胞嘧啶的侧链芳环中的取代基作用以及桥连的5-亚硝基异胞嘧啶-对氨基苯甲酸类似物的合成和抑制作用。

  摘要：

  我们先前曾报道6-（甲基氨基）-5-亚硝基异胞嘧啶（5）是大肠杆菌二氢蝶呤合酶的有效抑制剂（I50 = 1.6 microM）。注意到大于甲基的6-氨基取代基不利于结合，尽管可以通过在某些6-烷基氨基取代基的末端连接的苯环的辅助辅助结合作用来克服不利的空间效应。我们选择6-[[[3-（芳氧基）丙基]氨基] -5-亚硝基异胞嘧啶结构作为母体系统，并探讨了芳香族取代基对合酶抑制的影响。芳基取代的性质会影响结合，如15种芳基类似物的30倍抑制力范围所示（I50值= 0.6-18 microM），尽管合酶抑制与芳基取代基的电子或疏水特性之间没有明显的相关性。为了探索这些抑制剂的芳环可能与底物对氨基苯甲酸（PABA）的合酶结合位点相互作用的可能性，合成了三种化合物，其中PABA类似物通过与氨基连接而桥接到亚硝基异胞嘧啶部分在异胞嘧啶的C-6上。与（芳氧基）丙基系列的其他成员相比，桥接的类似物显着抑制了合酶（I50值=

  DOI：

  10.1021/jm00155a014

文献信息

• Substituted-4-thiazolidinone derivatives
  申请人：A. H. Robins Company, Inc.

  公开号：US05061720A1

  公开（公告）日：1991-10-29

  Disclosed are novel substituted 4-thiazolidinone derivatives having cyclooxygenase and 5-lipoxygenase inhibiting properties and which are topical antiinflammatory agents for inflammed conditions of the skin having the formula: ##STR1## wherein R is hydrogen or loweralkyl; R.sup.1 is loweralkyl or aryl; X is --(CH.sub.2)-aryl, --O--(CH.sub.2).sub.0-3 -aryl, --C(O)(CH.sub.2).sub.0-3 -aryl, --CH(OH)--(CH.sub.2).sub.0-3 -aryl or 3,4 ##STR2## (to form naphthyl ring); aryl is phenyl, substituted phenyl, or 2,3 or 4 pyridyl; W is oxygen; Q is -(alk.sup.1).sub.0-1 --(O).sub.0-1 --(B).sub.0-1 --(alk.sup.2).sub.0-1 --[C(O)Z].sub.0-1 ; B is ##STR3## Z is OR.sup.3 or NR.sup.4 R.sup.5 where R.sup.3 is hydrogen, loweralkyl, or a pharmaceutically acceptable metal cation, R.sup.4 and R.sup.5 are hydrogen or loweralkyl; alk.sup.1 and alk.sup.2 are lower alkylene or loweralkyleneloweralkyl, Y is hydrogen, loweralkyl, loweralkoxy, trifluoromethyl, nitro, or halo; and the stereoisomers and optical isomers thereof and pharmaceutically acceptable acid addition salts which form when a basic nitrogen is present.

  本发明涉及一种新的取代4-噻唑烷酮衍生物，具有环氧化酶和5-脂氧合酶抑制作用，并且是用于皮肤炎症条件的局部抗炎药物，其化学结构如下：其中R为氢或较低烷基；R.sup.1为较低烷基或芳基；X为--(CH.sub.2)-芳基，--O--(CH.sub.2).sub.0-3 -芳基，--C(O)(CH.sub.2).sub.0-3 -芳基，--CH(OH)--(CH.sub.2).sub.0-3 -芳基或3,4-二氢萘基；芳基为苯基，取代苯基，或2,3或4-吡啶基；W为氧；Q为-(烷基.sup.1).sub.0-1 --(O).sub.0-1 --(B).sub.0-1 --(烷基.sup.2).sub.0-1 --[C(O)Z].sub.0-1；B为Z为OR.sup.3或NR.sup.4 R.sup.5，其中R.sup.3为氢、较低烷基或药用可接受金属阳离子，R.sup.4和R.sup.5为氢或较低烷基；烷基.sup.1和烷基.sup.2为较低烷基或较低烷基较低烷基，Y为氢、较低烷基、较低烷氧基、三氟甲基、硝基或卤素；以及其立体异构体、光学异构体和在存在碱性氮时形成的药用可接受酸盐。
• US5061720A
  申请人：——

  公开号：US5061720A

  公开（公告）日：1991-10-29
• Inhibitors of dihydropteroate synthase: substituent effects in the side-chain aromatic ring of 6-[[3-(aryloxy)propyl]amino]-5-nitrosoisocytosines and synthesis and inhibitory potency of bridged 5-nitrosoisocytosine-p-aminobenzoic acid analogs
  作者：O. William Lever、Lawrence N. Bell、Clifton Hyman、H. Michael McGuire、Robert Ferone

  DOI：10.1021/jm00155a014

  日期：1986.5

  6-amino substituents larger than methyl were detrimental to binding, although the adverse steric effect could be overcome by a positive ancillary binding contribution of a phenyl ring attached at the terminus of certain 6-alkylamino substituents. We selected the 6-[[3-(aryloxy)propyl]amino]-5-nitrosoisocytosine structure as a parent system and explored the effects of aromatic substituents on synthase

  我们先前曾报道6-（甲基氨基）-5-亚硝基异胞嘧啶（5）是大肠杆菌二氢蝶呤合酶的有效抑制剂（I50 = 1.6 microM）。注意到大于甲基的6-氨基取代基不利于结合，尽管可以通过在某些6-烷基氨基取代基的末端连接的苯环的辅助辅助结合作用来克服不利的空间效应。我们选择6-[[[3-（芳氧基）丙基]氨基] -5-亚硝基异胞嘧啶结构作为母体系统，并探讨了芳香族取代基对合酶抑制的影响。芳基取代的性质会影响结合，如15种芳基类似物的30倍抑制力范围所示（I50值= 0.6-18 microM），尽管合酶抑制与芳基取代基的电子或疏水特性之间没有明显的相关性。为了探索这些抑制剂的芳环可能与底物对氨基苯甲酸（PABA）的合酶结合位点相互作用的可能性，合成了三种化合物，其中PABA类似物通过与氨基连接而桥接到亚硝基异胞嘧啶部分在异胞嘧啶的C-6上。与（芳氧基）丙基系列的其他成员相比，桥接的类似物显着抑制了合酶（I50值=
• First example of diglycolamide-grafted resins: synthesis, characterization, and actinide uptake studies
  作者：Prasanta K. Mohapatra、Seraj A. Ansari、Mudassir Iqbal、Jurriaan Huskens、Willem Verboom

  DOI：10.1039/c3ra43280g

  日期：——

  Two diglycolamide (DGA)-functionalized chelating extraction resins were prepared for the first time by grafting onto a silica matrix and were evaluated for their actinide ion uptake behavior. The resins with one and two DGA moieties, termed as resin-I and resin-II, were quite efficient for the actinide ions, particularly the tri- and the tetravalent ions in a way similar to the diglycolamide extractants. The hexavalent UO22+ ion was poorly sorbed onto the resins. The resins were characterized by thermal analysis, while the surface area and surface morphology were analyzed by BET and SEM techniques. Resin-II showed a pre-concentration factor of >100 for Am(III) by elution with 0.01 M EDTA.

  通过接枝到二氧化硅基体上，首次制备了两种二甘醇酰胺（DGA）功能化螯合萃取树脂，并对其锕系元素离子吸收行为进行了评估。含有一个和两个 DGA 分子的树脂（称为树脂-I 和树脂-II）对锕系元素离子，尤其是三价和四价离子的吸收效率很高，其吸收方式与二甘醇酰胺萃取剂类似。六价 UO22+ 离子在树脂上的吸附性很差。热分析对树脂进行了表征，BET 和 SEM 技术则对其表面积和表面形态进行了分析。通过使用 0.01 M EDTA 进行洗脱，树脂-II 对 Am(III) 的预浓缩倍数大于 100。