N-<4-Chlor-butyryl>-2-methoxy-anilin | 3245-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<4-Chlor-butyryl>-2-methoxy-anilin
• 英文别名: 4-chloro-N-(2-methoxyphenyl)butanamide
• CAS: 3245-90-7
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• 分子量: 227.691
• InChiKey: BERMVKDRRSIGGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基苯氧基乙胺 、 N-<4-Chlor-butyryl>-2-methoxy-anilin 生成 N-<2-Methoxy-phenyl>-4-<2-(2-methoxy-phenoxy)-aethylamino>-buttersaeureamid
  参考文献：
  名称：

  一系列芳基烷基酰胺的一些心血管作用。一世。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00327a017
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲氧基苯胺 在 叔丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-<4-Chlor-butyryl>-2-methoxy-anilin
  参考文献：
  名称：

  无痕硅连接剂策略固相合成2-甲氧基苯胺衍生物

  摘要：

  描述了硅键合策略在富电子邻茴香胺衍生物的固相合成中的应用。用B-邻苯二酚硼烷很容易除去保护性t- Boc基团，并用温和的试剂成功制备了异氰酸酯。制备氨基甲酸酯，脲或酰胺，并通过在室温下用TFA裂解来释放。该方法可用于制备对血清素受体具有生物活性的小型聚焦文库。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01817-1

文献信息

• Arylcarbamate Derivatives of 1-Piperidineethanol as Potent Ligands for 5-HT₄ Receptors
  作者：Jean-Louis Soulier、Donglai Yang、Béatrice Brémont、Tiziano Croci、Umberto Guzzi、Michel Langlois

  DOI：10.1021/jm960853v

  日期：1997.5.1

  agonists and antagonists of 5-HT4 receptors, were synthesized. They were evaluated using radioligand binding assays with [3H]GR 113808, a 5-HT4 receptor selective ligand, in the rat striatum and the electrically stimulated myenteric plexus longitudinal muscle of the guinea pig. In contrast to the previously described ester derivatives, a drop in the affinity for 5-HT4 receptors was observed and the compounds

  合成了一系列4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸2-（1-哌啶基）乙酯的氨基甲酸酯衍生物（7），这些衍生物被描述为5-HT4受体的强效激动剂和拮抗剂。使用放射性配体结合测定法对大鼠纹状体和豚鼠的电刺激的肌层神经丛纵向肌肉中的[3H] GR 113808（5-HT4受体选择性配体）进行了评估。与先前描述的酯衍生物相反，观察到对5-HT 4受体的亲和力下降，并且该化合物在豚鼠回肠制剂中作为激动剂是无活性的。出乎意料的是，邻位取代的氨基甲酸酯8b，c（R'= H，RO = MeO或EtO，R“ = H）对5-HT4受体具有纳摩尔浓度的亲和力（Ki = 8.9 +/- 0.5和2.6 +/- 0.4 nM如之前所报道的，顺式或反式3，哌啶（8n，o）的5-二甲基取代特别有利（两种异构体的Ki = 1.1 +/- 0.6 nM）。8c是与5-HT 4受体拮抗剂SDZ 205-557（1）等价的拮抗剂。
• Synthesis, Cytotoxicity by Bioluminescence Inhibition, Antibacterial and Antifungal Activity of ([1,2,4]Triazolo[1,5-<i>c</i>]quinazolin-2-ylthio)carboxylic Acid Amides
  作者：Lyudmila N. Antipenko、Alexander V. Karpenko、Sergey I. Kovalenko、Andrew M. Katsev、Elena Z. Komarovska-Porokhnyavets、Vladimir P. Novikov

  DOI：10.1002/ardp.200900077

  日期：2009.11

  We report in this work the synthesis, cytotoxicity, and antimicrobial activity of ([1,2,4]triazolo[1,5‐c]quinazolin‐2‐ylthio)carboxylic acid amides 4–7 in connection with our previous research in the preparation of triazoloquinazoline derivatives. Due to simplicity, general availability of starting materials, and high yields, the most reliable method of synthesis appeared to be the one with N,N‐carbonyldiimidazole

  我们在这项工作中报告了（[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-2-基硫基）羧酸酰胺 4-7 的合成、细胞毒性和抗菌活性，这与我们之前在三唑并喹唑啉衍生物的制备。由于简单、原料普遍可用和收率高，最可靠的合成方法似乎是具有 N,N-羰基二咪唑活化阶段的合成方法。所有获得的物质的化学结构都是从 FT-IR、1H-NMR、EI-MS 和 LC-MS 光谱数据推导出来的。通过生物发光抑制细菌 Photobacterium leiognathi Sh1 菌株评估的细胞毒性结果表明，化合物 4.1、4.6 和 6.1 的细胞毒性最强。通过硬板琼脂扩散法对酰胺 4-7（浓度 5 mg/mL）的抗菌和抗真菌活性进行了研究。我们发现这些化合物对细念珠菌具有低 (4.1, 4.7) 抗真菌活性，对黑曲霉具有强 (4.21, 5.1, 5.9) 或低效 (4.7, 4.12, 4.16) 活性。物质 5.1 和
• Synthesis and anticonvulsant activity of some ω-(1H-1-imidazolyl)-N-phenylalkanoic acid amide derivatives
  作者：Zeynep Aktürk、Fatma Kılıç、Kevser Erol、Varol Pabuçcuoğlu

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01197-1

  日期：2002.3

  In this study, 15 omega-(1H-imidazol-1-yl)-N-phenylacetamide, propionamide and butyramide derivatives having methoxyl, methyl, nitro and chloro in ortho position of N-phenyl ring or without any substituent have been realized by two-step synthesis. Their anticonvulsant activity was determined against seizures induced by maximal electroshock (MES). The most active compound in the series was 2-(1H-imidazol-1-yl)-N-(o-chlorophenyl)acetamide. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.
• Some Cardiovascular Effects of a Series of Aryloxyalkylamines. I
  作者：J. Augstein、W. C. Austin、R. J. Boscott、S. M. Green、C. R. Worthing

  DOI：10.1021/jm00327a017

  日期：1965.5
• Solid-phase synthesis of 2-methoxyaniline derivatives by the traceless silicon linker strategy
  作者：Sophie Curtet、Michel Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01817-1

  日期：1999.12

  of the rich-electron o-anisidine derivatives is described. The protective t-Boc group was easily removed with B-catechol borane and the isocyanate was successfully prepared with the mild reagent . Carbamates, ureas or amides were prepared and released by cleavage with TFA at room temperature. This method can be used to prepare small focused libraries with biological activity at serotonin receptors

  描述了硅键合策略在富电子邻茴香胺衍生物的固相合成中的应用。用B-邻苯二酚硼烷很容易除去保护性t- Boc基团，并用温和的试剂成功制备了异氰酸酯。制备氨基甲酸酯，脲或酰胺，并通过在室温下用TFA裂解来释放。该方法可用于制备对血清素受体具有生物活性的小型聚焦文库。