吡嗪-2-硼酸 | 762263-64-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 吡嗪-2-硼酸
• 英文名称: pyrazine-2-boronic acid
• 英文别名: pyrazin-2-ylboronic acid；pyrazin‑2‑ylboric acid
• CAS: 762263-64-9
• 化学式: C₄H₅BN₂O₂
• 分子量: 123.907
• InChiKey: CUMQALGFPKMFQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.84
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡嗪-2-硼酸 在 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 以67%的产率得到bis(pyrazin-2-yl)selane
  参考文献：
  名称：

  使用SeO 2作为硒源的无金属合成二芳基硒化物

  摘要：

  已经开发了一种简单，有效且环保的合成方案，用于制备二芳基硒化合物。就我们所知，这是关于使用二氧化硒作为硒源合成二芳基硒化物的第一封信。与其他硒源相比，新的SeO 2源提供了一种环保且低成本的合成路线，这可能对大规模合成有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.075

文献信息

• 一种催化氧化芳硼类化合物制备酚的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN103936538B

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明公开了一种催化氧化芳硼类化合物合成酚类化合物的方法，在溶剂醇或醇的水溶液中，在碱的作用下，加入水合肼或肼类化合物催化剂，催化氧化芳硼类化合物直接制备酚类化合物。本发明的制备酚类化合物的方法，催化剂是廉价的水合肼或肼类化合物，氧化剂为常压下的空气或氧气，反应无需金属催化剂且活性好，底物来源广泛且稳定，底物敏感官能团相容性好且适用范围广。在优化的反应条件之下，目标产品分离收率高达99%。
• Synthesis and SAR studies of benzimidazolone derivatives as histamine H3-receptor antagonists
  作者：Qingbei Zeng、Stuart B. Rosenblum、Zhaoxia Yang、Yueheng Jiang、Kevin D. McCormick、Robert G. Aslanian、Luli Duguma、Joseph A. Kozlowski、Neng-Yang Shih、John A. Hey、Robert E. West、Walter A. Korfmacher、Michael Berlin、Christopher W. Boyce

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.012

  日期：2013.11

  A novel series of benzimidazolone-containing histamine H3-receptor antagonists were prepared and their structure–activity relationship was explored. These benzimidazolone analogs demonstrate potent H3-receptor binding affinities, no P450 enzyme inhibition, and strong H3 functional activity. Compound 1o exhibits the best overall profile with H3Ki = 0.95 nM and rat AUC = 12.9 μM h.

  制备了一系列新的含苯并咪唑酮的组胺H 3受体拮抗剂，并探讨了它们的结构-活性关系。这些苯并咪唑酮类似物显示出有效的H 3-受体结合亲和力，无P450酶抑制作用，并且具有强大的H 3功能活性。化合物1o表现出最佳的总体特征，H 3 K i  = 0.95 nM，大鼠AUC = 12.9μMh。
• 1-Thiazol-2-yl-N-3-methyl-1H-pyrozole-5-carboxylic acid derivatives as antitumor agents
  作者：Alan B. Cooper、Stephane Ciblat、Gerald Shipps、Jedd Levine、Matthew Kostura、Vibha Oza、Lea Constantineau-Forget、Martin Dery、Chantal Grand-Maitre、Nicolas Bruneau-Latour、Edith Bellavance、Michael Patane、Arshad Siddiqui、Michael Luther

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.003

  日期：2017.9

  A class of substituted 1-thiazol-2-yl-N-3-methyl-1H-pyrozole-5-carboxylic acid derivatives was found to have potent anti-proliferative activity against a broad range of tumor cell lines. A compound from this class (14) was profiled across a broad panel of hematologic and solid tumor cancer cell lines demonstrating cell cycle arrest at the G0/G1 interphase and has potent anti-proliferative activity

  发现一类取代的1-噻唑-2-基-N-3-甲基-1H-吡咯-5-羧酸衍生物对多种肿瘤细胞系具有有效的抗增殖活性。此类化合物（14）在广泛的血液学和实体瘤癌细胞系中进行了分析，证明其在G0 / G1间期具有细胞周期停滞，并且对不同类型的精选癌细胞具有强大的抗增殖活性没有观察到对正常人细胞的影响。一个例子是对人B细胞淋巴瘤细胞系（BJAB）的选择性抑制。化合物14是口服生物利用的，并且在小鼠中耐受性良好。讨论了这一系列化合物的合成和结构活性关系（SAR）。
• Biaryl substituted hydantoin compounds as TACE inhibitors
  作者：Wensheng Yu、Ling Tong、Seong Heon Kim、Michael K.C. Wong、Lei Chen、De-Yi Yang、Bandarpalle B. Shankar、Brian J. Lavey、Guowei Zhou、Aneta Kosinski、Razia Rizvi、Dansu Li、Robert J. Feltz、John J. Piwinski、Kristin E. Rosner、Neng-Yang Shih、M. Arshad Siddiqui、Zhuyan Guo、Peter Orth、Himanshu Shah、Jing Sun、Shelby Umland、Daniel J. Lundell、Xiaoda Niu、Joseph A. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.134

  日期：2010.9

  We disclose further optimization of hydantoin TNF-α convertase enzyme (TACE) inhibitors. SAR with respect to the non-prime region of TACE active site was explored. A series of biaryl substituted hydantoin compounds was shown to have sub-nanomolar Ki, good rat PK, and good selectivity versus MMP-1, -2, -3, -7, -9, and -13.

  我们公开了乙内酰脲TNF-α转化酶（TACE）抑制剂的进一步优化。探索了关于TACE活动部位非主要区域的SAR。与MMP-1，-2，-3，-7，-9和-13相比，一系列联芳基取代的乙内酰脲化合物具有亚纳摩尔级的K i，良好的大鼠PK以及良好的选择性。
• 一种有机电致发光材料及其在发光器件中的应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN113563338B

  公开（公告）日：2022-11-18

  一种有机电致发光材料及其在发光器件中的应用，属于有机电致发光材料技术领域。本发明所述的有机电致发光材料，其结构通式如I、Ⅱ、Ⅲ所示。本发明借由B/N刚性骨架的概念设计制备的有机电致发光材料，易合成且蒸镀温度低，易于成膜，同时不同受体基团与中心含N结构之间具有给受体(D‑π‑A)效应，是热活化延迟荧光材料，其作为掺杂材料与其他主体材料组合使用，用于制备有机电致发光器件的发光层，制备的器件表现出工作电压低、高效率的优点。