4-(1,3-benzothiazol-6-yl)benzaldehyde | 1301188-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-(1,3-benzothiazol-6-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(1,3-Benzothiazol-6-yl)benzaldehyde
• CAS: 1301188-99-7
• 化学式: C₁₄H₉NOS
• 分子量: 239.298
• InChiKey: RSWWNKJUWFSZFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-benzothiazol-6-yl)benzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-(4-(benzo[d]thiazol-6-yl)phenyl)hex-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现用于治疗糖尿病的结构新颖、有效且每周一次的游离脂肪酸受体 1 激动剂

  摘要：

  2型糖尿病（T2DM）是一种终生性疾病，需要长期服药来控制血糖水平，因此临床上需要长效药物来提高医疗依从性。游离脂肪酸受体 1 (FFA1) 被认为是治疗多种疾病（如 T2DM、疼痛和脂肪肝）的有希望的靶标。然而，直到现在还没有报道过每周一次的 FFA1 激动剂。在此，我们报告了 ZLY50 的成功发现，这是第一个每周一次的 FFA1 激动剂，具有全新的化学类型、高度激动活性和对 FFA1 的选择性。此外，ZLY50 有足够的脑暴露来激活脑中的 FFA1，它是第一个具有镇痛活性的口服 FFA1 激动剂。值得注意的是，ZLY50（每周一次）的长期抗糖尿病和抗脂肪肝作用优于 HWL-088（每日一次），一种高效的 FFA1 激动剂，具有比 3 期临床候选药物 TAK-875 更强的降糖作用。进一步的机制研究表明，ZLY50通过调节肝脏脂质代谢、线粒体功能和氧化应激相关基因的表达来减轻脂肪肝。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114883
• 作为产物：
  描述：

  6-溴苯并噻唑 、 4-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(1,3-benzothiazol-6-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  发现用于治疗糖尿病的结构新颖、有效且每周一次的游离脂肪酸受体 1 激动剂

  摘要：

  2型糖尿病（T2DM）是一种终生性疾病，需要长期服药来控制血糖水平，因此临床上需要长效药物来提高医疗依从性。游离脂肪酸受体 1 (FFA1) 被认为是治疗多种疾病（如 T2DM、疼痛和脂肪肝）的有希望的靶标。然而，直到现在还没有报道过每周一次的 FFA1 激动剂。在此，我们报告了 ZLY50 的成功发现，这是第一个每周一次的 FFA1 激动剂，具有全新的化学类型、高度激动活性和对 FFA1 的选择性。此外，ZLY50 有足够的脑暴露来激活脑中的 FFA1，它是第一个具有镇痛活性的口服 FFA1 激动剂。值得注意的是，ZLY50（每周一次）的长期抗糖尿病和抗脂肪肝作用优于 HWL-088（每日一次），一种高效的 FFA1 激动剂，具有比 3 期临床候选药物 TAK-875 更强的降糖作用。进一步的机制研究表明，ZLY50通过调节肝脏脂质代谢、线粒体功能和氧化应激相关基因的表达来减轻脂肪肝。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114883

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLES AS FATTY ACID SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ACIDE GRAS SYNTHASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011056635A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  This invention relates to the use of benzimidazole derivatives for the modulation, notably the inhibition of the activity or function of fatty acid synthase (FAS). Suitably, the present invention relates to the use of benzimidazoles in the treatment of cancer.

  本发明涉及使用苯并咪唑衍生物来调节，特别是抑制脂肪酸合成酶（FAS）的活性或功能。适当地，本发明涉及在癌症治疗中使用苯并咪唑。
• BENZIMIDAZOLES AS FATTY ACID SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Dock Steven

  公开号：US20120208827A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  This invention relates to the use of benzimidazole derivatives for the modulation, notably the inhibition of the activity or function of fatty acid synthase (FAS). Suitably, the present invention relates to the use of benzimidazoles in the treatment of cancer.

  本发明涉及使用苯并咪唑衍生物来调节，特别是抑制脂肪酸合酶（FAS）的活性或功能。适当地，本发明涉及使用苯并咪唑类化合物治疗癌症。
• Discovery of a structurally novel, potent, and once-weekly free fatty acid receptor 1 agonist for the treatment of diabetes
  作者：Bin Wang、Zongyu Cai、Huixin Yao、Shixuan Jiao、Siliang Chen、Zhongcheng Yang、Wanqiu Huang、Qiang Ren、Zhijun Cao、Ya Chen、Luyong Zhang、Zheng Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114883

  日期：2023.1

  Type 2 diabetes mellitus (T2DM) is a lifelong disease that requires long-term medication to control glucose levels, and thereby long-acting drug has been clinically needed for improving medical adherence. The free fatty acid receptor 1 (FFA1) was considered as a promising target for several diseases, such as T2DM, pain and fatty liver. However, no once-weekly FFA1 agonist has been reported until now

  2型糖尿病（T2DM）是一种终生性疾病，需要长期服药来控制血糖水平，因此临床上需要长效药物来提高医疗依从性。游离脂肪酸受体 1 (FFA1) 被认为是治疗多种疾病（如 T2DM、疼痛和脂肪肝）的有希望的靶标。然而，直到现在还没有报道过每周一次的 FFA1 激动剂。在此，我们报告了 ZLY50 的成功发现，这是第一个每周一次的 FFA1 激动剂，具有全新的化学类型、高度激动活性和对 FFA1 的选择性。此外，ZLY50 有足够的脑暴露来激活脑中的 FFA1，它是第一个具有镇痛活性的口服 FFA1 激动剂。值得注意的是，ZLY50（每周一次）的长期抗糖尿病和抗脂肪肝作用优于 HWL-088（每日一次），一种高效的 FFA1 激动剂，具有比 3 期临床候选药物 TAK-875 更强的降糖作用。进一步的机制研究表明，ZLY50通过调节肝脏脂质代谢、线粒体功能和氧化应激相关基因的表达来减轻脂肪肝。