N-(3-cyanobenzyl)aniline | 744993-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-cyanobenzyl)aniline
• 英文别名: 3-(Anilinomethyl)benzonitrile
• CAS: 744993-61-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• mdl: MFCD11138675
• 分子量: 208.263
• InChiKey: RNRLHZUJGQWKAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-cyanobenzyl)aniline 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-[(N-nitroso-anilino)-methyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fischer,O.; Wolter, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1909, vol. <2> 80, p. 106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以48.7 mg的产率得到N-(3-cyanobenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  从计算和实验相结合的研究中对亚胺硼氢化的机理研究

  摘要：

  进行了详细的 DFT 计算和实验，以研究两种不同亚胺的硼氢化机理。我们的研究结果表明，BAr F 3催化的亚胺硼氢化反应通过 BAr F 3促进的氢化物转移途径进行。根据我们的研究，在先前报道的条件（室温）下，无催化剂的亚胺硼氢化反应很难发生，建立了BH 3  ⋅ SMe 2催化的亚胺硼氢化反应。对于后来的硼氢化反应，我们的结果优选硼氢化/B-H/B-N σ-键复分解途径。

  DOI：

  10.1002/chem.202104004

文献信息

• Cobalt(II) Phthalocyanine-Catalyzed Highly Chemoselective Reductive Amination of Carbonyl Compounds in a Green Solvent
  作者：Vishal Kumar、Upendra Sharma、Praveen K. Verma、Neeraj Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1002/adsc.201100645

  日期：2012.3.16

  Cobalt phthalocyanine has been employed for the highly chemoselective reductive amination of aldehydes and ketones in ethanol as a green solvent. A large range of functional groups such as nitro, acid, amide, ester, nitrile, halogen, lactone, methoxy, hydroxy, alkene, N‐benzyl, O‐benzyl and heterocyclic rings were well tolerated under the present reaction conditions.

  酞菁钴已被用于乙醇中作为绿色溶剂的醛和酮的高度化学选择性还原胺化。在目前的反应条件下，对硝基，酸，酰胺，酯，腈，卤素，内酯，甲氧基，羟基，烯烃，N-苄基，O-苄基和杂环等各种官能团的耐受性都很好。
• Cp∗Ir-catalyzed N-alkylation of amines with alcohols. A versatile and atom economical method for the synthesis of amines
  作者：Ken-ichi Fujita、Youichiro Enoki、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.083

  日期：2008.2

  catalytic system is applicable to the N-alkylation of both primary and secondary amines, and only harmless water is produced as co-product. A wide variety of secondary and tertiary amines can be synthesized with high atom economy under mild and less-toxic conditions. One-pot sequential N-alkylation leading to tertiary amines bearing three different substituents is also described.

  已开发出一种由[Cp ∗ IrCl 2 ] 2 / NaHCO 3（Cp ∗ =五甲基环戊二烯基）组成的通用且高度原子经济的催化体系，用于使用伯醇和仲醇作为烷基化试剂进行胺的N-烷基化。例如，当等摩尔量的苯胺和苯甲醇在[Cp ∗ IrCl 2 ] 2（1.0 mol％Ir）和NaHCO 3（1.0 mol％）在甲苯中的存在下，在110°C下反应得到N-苄基苯胺，产率94％。本催化体系适用于伯胺和仲胺的N-烷基化，并且仅产生无害的水作为副产物。在温和且毒性较小的条件下，可以以高原子经济性合成多种仲胺和叔胺。还描述了导致带有三个不同取代基的叔胺的一锅顺序N-烷基化。
• Calcium-catalysed synthesis of amines through imine hydrosilylation: an experimental and theoretical study
  作者：Yougourthen Boumekla、Fengjie Xia、Lucas Vidal、Cédric Totée、Christophe Raynaud、Armelle Ouali

  DOI：10.1039/d2ob02243e

  日期：——

  A method to reduce aldimines through hydrosilylation is reported. The catalytic system involves calcium triflimide (Ca(NTf2)2) and potassium hexafluorophosphate (KPF6) which have been shown to act in a synergistic manner. The expected amines are obtained in fair to very high yields (40–99%) under mild conditions (room temperature in most cases). To illustrate the potential of this method, a bioactive

  报道了一种通过氢化硅烷化减少醛亚胺的方法。催化系统涉及三氟甲磺酸钙 (Ca(NTf 2 ) 2 ) 和六氟磷酸钾 (KPF 6 )，它们已被证明以协同方式起作用。预期的胺在温和条件下（大多数情况下为室温）以相当高的收率（40-99%）获得。为了说明这种方法的潜力，在环境友好的 2-甲基四氢呋喃中以克级和高产率制备了具有抗真菌特性的生物活性分子。此外，在这个例子中表明，亚胺可以原位制备从醛和胺中分离出来而不分离亚胺。所涉及的机制已经通过实验和 DFT 计算进行了探索，结果与钙催化剂对硅烷的亲电活化一致。
• Shpan'ko, I. V.; Korostylev, A. P.; Rusu, L. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1715 - 1723
  作者：Shpan'ko, I. V.、Korostylev, A. P.、Rusu, L. N.

  DOI：——

  日期：——
• Shpan'ko, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 7, p. 1010 - 1013
  作者：Shpan'ko

  DOI：——

  日期：——