2-[2-Hydroxyethyl-[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]amino]acetic acid | 172405-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-Hydroxyethyl-[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 172405-32-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₆
• 分子量: 285.257
• InChiKey: QBXHEEJKBUNDPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 2-[2-Hydroxyethyl-[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]amino]acetic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到N-(Di-(4-methoxyphenyl)phenylmethyloxy)ethyl-N-((1-thyminyl)acetyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  合成PNA单体和PNA-DNA接头分子的新颖途径

  摘要：

  描述了制备可用于合成聚酰胺核酸（PNA）和PNA / DNA嵌合体的由单甲氧基三苯甲基（Mmt）保护的氨基乙基甘氨酸结构单元和由二甲氧基三苯甲基（Dmt）保护的羟乙基甘氨酸衍生物的新方法。用于PNA单体合成的保护基策略可产生易于分离的中间体，最大程度地减少色谱纯化，并适用于大规模单体合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01044-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-N-(thymin-1-yl-acetyl)glycine tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以10.51 g的产率得到2-[2-Hydroxyethyl-[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成PNA单体和PNA-DNA接头分子的新颖途径

  摘要：

  描述了制备可用于合成聚酰胺核酸（PNA）和PNA / DNA嵌合体的由单甲氧基三苯甲基（Mmt）保护的氨基乙基甘氨酸结构单元和由二甲氧基三苯甲基（Dmt）保护的羟乙基甘氨酸衍生物的新方法。用于PNA单体合成的保护基策略可产生易于分离的中间体，最大程度地减少色谱纯化，并适用于大规模单体合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01044-2

文献信息

• Verfahren zur Herstellung substituierter N-Ethyl-Glycinderivate
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0761681A2

  公开（公告）日：1997-03-12

  Es werden Verfahren zur Herstellung substituierter N-Ethyl-Glycinderivate der Formel worin PG für eine gegen schwache Säuren labile Aminoschutzgruppe vom Urethantyp oder vom Trityl-Typ, X für NH oder O, und B' für in der Nucleotidchemie übliche Basen, deren exocyclische Amino bzw. Hydroxygruppen durch geeignete bekannte Schutzgruppen geschützt sind, stehen, sowie deren Salze, beschrieben. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel worin R Wasserstoff, oder wenn X = NH ist, eine säurelabile Schutzgruppe und R1 eine gegen Säuren labile und gegen Amine stabile Schutzgruppe bedeuten, und X wie oben definiert ist, mit einer Verbindung der Formel bei 0 - 45°C in einem geeigneten Lösungsmittel unter Verwendung eines in der Peptidchemie üblichen Kupplungsreagenzes zu einer Verbindung der Formel umsetzt, anschließend diese durch Abspaltung der säurelabilen Esterschutzgruppe R1 bzw. für X = NH durch gleichzeitige Abspaltung der säurelabilen Schutzgruppe R unter geeigneten sauren Bedingungen in einem geeigneten Lösungsmittel gegebenenfalls unter Zusatz von Kationenfängern in eine Verbindung der Formel überführt, und diese mit einem geeigneten Reagenz in einem geeigneten Lösungsmittel unter Verwendung einer Hilfsbase in die Titelverbindung und anschließend gegebenenfalls in deren Salze überführt.

  一种制备取代的 N-乙基甘氨酸衍生物的工艺，其式如下 其中 PG 代表对弱酸敏感的脲烷型或三苯甲基型氨基保护基团，X 代表 NH 或 O，B'代表核苷酸化学中常用的碱，其外环氨基或羟基受适当的已知保护基团的保护，本发明描述了该工艺及其盐类。该工艺的特点是：式中的化合物 其中 R 是氢，或者，如果 X = NH，是一个耐酸保护基团，R1 是一个耐酸而对胺稳定的保护基团，X 如上所定义、 与式化合物 使用肽化学中常用的偶联试剂，在 0 - 45°C 的温度下，在适当的溶剂中，得到式中化合物 然后通过裂解酸性酯保护基 R1，或在 X = NH 的情况下，在适当的溶剂中，在适当的酸性条件下同时裂解酸性保护基 R，将其转化为式化合物，可选择添加阳离子清除剂、 然后在适当的溶剂中用适当的试剂和辅助碱将其转化为标题化合物，再酌情转化为其盐类。
• Bausteine für DNA/PNA-Cooligomere
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0839828A1

  公开（公告）日：1998-05-06

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in welcher die Substituenten die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben. Die Verbindungen eingen sich zur Herstellung von bisher unbekannten streng alternierender PNA/DNA Cooligomere.

  本发明涉及通式 (I) 的化合物。 其中取代基的含义在描述中给出。 这些化合物适用于制备以前未知的严格交替的 PNA/DNA 冷却共聚物。
• US5817811A
  申请人：——

  公开号：US5817811A

  公开（公告）日：1998-10-06
• ——
  作者：Beate Greiner、Gerhard Breipohl、Eugen Uhlmann

  DOI：10.1002/1522-2675(200209)85:9<2619::aid-hlca2619>3.0.co;2-7

  日期：2002.9

  The automated on-line synthesis of DNA-3'-PNA chimeras 1-4 and (2'-O-methyl-RNA)-3'-PNA chimeras 5-8 is described, in which the 3'-terminal part of the oligonucleotide is linked to the N-terminal part of the PNA via N-(omega-hydroxyalkyl)-N-[(thymin-1-yl)acetyl]glycine units (alkyl = Et, Ph, Bu, and pentyl). By means of UV thermal denaturation, the binding affinities of all chimeras were directly compared by determining their T values in the duplex with complementary DNA and RNA. All investigated DNA-3'-PNA chimeras and (2'-O-methyl-RNA)-3'-PNA chimeras form more-stable duplexes with complementary DNA and RNA than the corresponding unmodified DNA. Interestingly, a N-(3-hydroxypropyl)glycine linker resulted in the highest binding affinity for DNA-3'-PNA chimeras, whereas the (2'-O-methyl-RNA)-3'-PNA chimeras showed optimal binding with the homologous N-(4-hydroxybutyl)glycine linker. The duplexes of (2'-O-methyl-RNA)-3'-PNA chimeras and RNA were significantly more stable than those containing the corresponding DNA-3'-PNA chimeras. Surprisingly, we found that the charged (2'-O-methyl-RNA)-3'-PNA chimera with a N-(4-hydroxybutyl)glycine-based unit at the junction to the PNA part shows the same binding affinity to RNA as uncharged PNA. Potential applications of (2'-O-methyl-RNA)-3'-PNA chimeras include their use as antisense agents acting by a RNase-independent mechanism of action, a prerequisite for antisense-oligonucleotide-mediated correction of aberrant splicing of pre-mRNA.
• Novel synthetic routes to PNA monomers and PNA-DNA linker molecules
  作者：Gerhard Breipohl、David W. Will、Anusch Peyman、Eugen Uhlmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01044-2

  日期：1997.10

  Novel methods for the preparation of monomethoxytrityl (Mmt) protected aminoethylglycine building blocks and dimethoxytrityl (Dmt) protected hydroxyethylglycine derivatives useful for the synthesis of polyamide nucleic acids (PNAs) and PNA/DNA chimeras are described. The protecting group strategy employed for PNA monomer synthesis produces easily isolable intermediates, minimizes chromatographic purification

  描述了制备可用于合成聚酰胺核酸（PNA）和PNA / DNA嵌合体的由单甲氧基三苯甲基（Mmt）保护的氨基乙基甘氨酸结构单元和由二甲氧基三苯甲基（Dmt）保护的羟乙基甘氨酸衍生物的新方法。用于PNA单体合成的保护基策略可产生易于分离的中间体，最大程度地减少色谱纯化，并适用于大规模单体合成。