(S)-3-ethyl-4-<(1'-benzyl-4'-imidazolyl)methyl>-2-oxazolidinone | 119998-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-ethyl-4-<(1'-benzyl-4'-imidazolyl)methyl>-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-[(1-benzylimidazol-4-yl)methyl]-3-ethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 119998-70-8
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂
• 分子量: 285.346
• InChiKey: HAXLQPPJFIEWRR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-ethyl-4-<(1'-benzyl-4'-imidazolyl)methyl>-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S)-3-ethyl-4-<(1'-methyl-5'-imidazolyl)methyl>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  毛果芸香碱的环状氨基甲酸酯类似物。

  摘要：

  从L-组氨酸合成了许多含有（S）-3-乙基-4-[（4'-咪唑基）甲基] -2-恶唑烷酮（9）结构特征的毛果芸香碱类似物。以1-苄基-L-组氨酸为主要中间体，开发了N pi-甲基衍生物8的区域特异性合成途径。咪唑核烷基化的区域化学通过在高温下测量质子交叉环偶联常数来确定场1 H NMR。在分离的豚鼠回肠上研究了这些各种烷基化衍生物6-10对毒蕈碱受体的影响。咪唑氮未被取代的衍生物（9），N tau甲基化的（10）和N pi甲基化的（8）是胆碱能毒蕈碱激动剂，其效价顺序递增。化合物6和7无效。

  DOI：

  10.1021/jm00126a030
• 作为产物：
  描述：

  Carbonic acid benzyl ester (S)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-(benzyloxycarbonyl-ethyl-amino)-propyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 (S)-3-ethyl-4-<(1'-benzyl-4'-imidazolyl)methyl>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  2-Imidazolidinones from 1,2-amino alcohols. Applications to the synthesis of a 2-imidazolidinone analog of pilocarpine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a069

文献信息

• [EN] CYCLIC CARBAMATE ANALOGUES OF (+)-PILOCARPINE
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：WO1990010000A1

  公开（公告）日：1990-09-07

  (EN) Pilocarpine analogues are provided having the structure (I), where one of R1 or R2 is an alkyl, such as methyl, ethyl, propyl, butyl, and so forth, and the corresponding secondary alkyl groups, an aralkyl, such as benzyl, phenylethyl, phenylpropyl, and the corresponding secondary aralkyl residues, or a cycloalkyl having less than about 12 carbon atoms. R3 has at least two carbon atoms but less than about 9. These pilocarpine analogues have improved duration of biological activity with respect to pilocarpine. A particularly preferred compound is a muscarinic agonist equipotent with pilocarpine, where R2 is methyl, and R3 is ethyl.(FR) L'invention des analogues de pilocarpine ayant la structure (I), dans laquelle R1 ou R2 représentent l'un ou l'autre un alcoyle tel que méthyle, éthyle, propyle, butyle et ainsi de suite, ainsi que les groupes alcoyle secondaires correspondants, un aralcoyle tel que benzyle, phényléthyle, phénylpropyl, ainsi que les restes aralcoyle secondaires correspondants, ou un cycloalcoyle contenant moins d'environ 12 atomes de carbone. R3 comporte au moins deux atomes de carbone mais moins d'environ 9. Ces analogues de pilocarpine ont une durée améliorée d'activité biologique par rapport à la pilocarpine. Un composé préféré est l'agoniste muscarinique de puissance équivalente à celle de la pilocarpine, dans lequel R2 représente méthyle et R3 éthyle.
• 2-Imidazolidinones from 1,2-amino alcohols. Applications to the synthesis of a 2-imidazolidinone analog of pilocarpine
  作者：Taek Hyeon Kim、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00298a069

  日期：1990.5
• Cyclic carbamate analogs of pilocarpine
  作者：Per Sauerberg、June Chen、Elizabeth WoldeMussie、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jm00126a030

  日期：1989.6

  the (S)-3-ethyl-4-[(4'-imidazolyl)methyl]-2-oxazolidinone (9) structural feature were synthesized from L-histidine. With 1-benzyl-L-histidine as the key intermediate, a regiospecific synthetic route was developed to the N pi-methyl derivative 8. The regiochemistry of the alkylation of the imidazole nucleus was determined by measuring proton cross-ring coupling constants in the high-field 1H NMR. The

  从L-组氨酸合成了许多含有（S）-3-乙基-4-[（4'-咪唑基）甲基] -2-恶唑烷酮（9）结构特征的毛果芸香碱类似物。以1-苄基-L-组氨酸为主要中间体，开发了N pi-甲基衍生物8的区域特异性合成途径。咪唑核烷基化的区域化学通过在高温下测量质子交叉环偶联常数来确定场1 H NMR。在分离的豚鼠回肠上研究了这些各种烷基化衍生物6-10对毒蕈碱受体的影响。咪唑氮未被取代的衍生物（9），N tau甲基化的（10）和N pi甲基化的（8）是胆碱能毒蕈碱激动剂，其效价顺序递增。化合物6和7无效。