(S)-3-ethyl-4-<(4'-imidazolyl)methyl>-2-oxazolidinone | 119998-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-ethyl-4-<(4'-imidazolyl)methyl>-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-ethyl-4-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 119998-73-1
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 195.221
• InChiKey: AEUSYIMELCCLNZ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-ethyl-4-<(4'-imidazolyl)methyl>-2-oxazolidinone 、 碘甲烷 在 potassium hydride 作用下， 生成 (S)-3-ethyl-4-<(1'-methyl-5'-imidazolyl)methyl>-2-oxazolidinone 、 (S)-3-ethyl-4-<(1'-methyl-4'-imidazolyl)methyl>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  毛果芸香碱的环状氨基甲酸酯类似物。

  摘要：

  从L-组氨酸合成了许多含有（S）-3-乙基-4-[（4'-咪唑基）甲基] -2-恶唑烷酮（9）结构特征的毛果芸香碱类似物。以1-苄基-L-组氨酸为主要中间体，开发了N pi-甲基衍生物8的区域特异性合成途径。咪唑核烷基化的区域化学通过在高温下测量质子交叉环偶联常数来确定场1 H NMR。在分离的豚鼠回肠上研究了这些各种烷基化衍生物6-10对毒蕈碱受体的影响。咪唑氮未被取代的衍生物（9），N tau甲基化的（10）和N pi甲基化的（8）是胆碱能毒蕈碱激动剂，其效价顺序递增。化合物6和7无效。

  DOI：

  10.1021/jm00126a030
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-ethyl-4-<(1'-benzyl-4'-imidazolyl)methyl>-2-oxazolidinone 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 0.03h， 以71%的产率得到(S)-3-ethyl-4-<(4'-imidazolyl)methyl>-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  毛果芸香碱的环状氨基甲酸酯类似物。

  摘要：

  从L-组氨酸合成了许多含有（S）-3-乙基-4-[（4'-咪唑基）甲基] -2-恶唑烷酮（9）结构特征的毛果芸香碱类似物。以1-苄基-L-组氨酸为主要中间体，开发了N pi-甲基衍生物8的区域特异性合成途径。咪唑核烷基化的区域化学通过在高温下测量质子交叉环偶联常数来确定场1 H NMR。在分离的豚鼠回肠上研究了这些各种烷基化衍生物6-10对毒蕈碱受体的影响。咪唑氮未被取代的衍生物（9），N tau甲基化的（10）和N pi甲基化的（8）是胆碱能毒蕈碱激动剂，其效价顺序递增。化合物6和7无效。

  DOI：

  10.1021/jm00126a030

文献信息

• US4977172A
  申请人：——

  公开号：US4977172A

  公开（公告）日：1990-12-11
• US5025027A
  申请人：——

  公开号：US5025027A

  公开（公告）日：1991-06-18