(E)-4-(4-chlorophenyl)-1-diazobut-3-en-2-one | 1261062-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-chlorophenyl)-1-diazobut-3-en-2-one
• CAS: 1261062-21-8
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O
• 分子量: 206.631
• InChiKey: MVEJDXGTJJAZAL-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-chlorophenyl)-1-diazobut-3-en-2-one 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-benzyl-5-(4-chlorophenyl)pyrrolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  由α，β-不饱和重氮酮和胺一步合成取代的2-吡咯烷酮和3-吡咯烷酮。在合成巴莫霉素中的应用

  摘要：

  描述了一种简单的一锅法制备取代的2-和3-吡咯烷酮的方法。该方法使用不饱和重氮酮（可通过一步法从醛类中获得）和胺类，可轻松进入这些重要的氮杂环类。此外，从这些重氮酮分三步实现了该方法在天然产物巴莫霉素合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.040
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 diethyl 3-diazo-2-oxopropylphosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到(E)-4-(4-chlorophenyl)-1-diazobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯试剂制备α，β-不饱和重氮酮

  摘要：

  报道了一种由醛和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂制备α，β-不饱和重氮酮的新方法。该方法适用于两个取代的吡咯烷的短合成。

  DOI：

  10.1021/jo1021844

文献信息

• Visible-Light-Promoted Synthesis of 1,3-Dicarbonyl Sulfoxonium Ylides
  作者：Radell Echemendía、Kleber T. de Oliveira、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02346

  日期：2022.9.9

  A novel visible-light-promoted coupling of diazoketones with sulfoxonium ylides, employing a violet light-emitting diode, is described under both batch and continuous flow conditions. This transformation permits the direct synthesis of synthetically useful 1,3-dicarbonyl sulfoxonium ylides (33 examples, 21–85% yields), by means of an acylation from the in situ and selective generation of ketenes. The

  在间歇和连续流动条件下，描述了一种新型可见光促进的重氮酮与氧化鎓叶立德的偶联，该偶联采用紫色发光二极管。这种转化允许通过原位的酰化和乙烯酮的选择性生成，直接合成合成有用的 1,3-二羰基亚砜叶立德（33 个实例，21-85% 产率） 。事实证明，在流动条件下进行的反应非常有效，为 1,3-二羰基氧化鎓叶立德提供了更高的产率和更短的反应时间。