8-chloro-4H-thieno[2,3-c]chromen-4-one | 1415703-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-4H-thieno[2,3-c]chromen-4-one
• 英文别名: 8-Chlorothieno[2,3-c]chromen-4-one
• CAS: 1415703-38-6
• 化学式: C₁₁H₅ClO₂S
• 分子量: 236.678
• InChiKey: SYVQRBQWYDXRFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 亚硝酸特丁酯 、 三溴化硼 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 8-chloro-4H-thieno[2,3-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of condensed thienocoumarins by Suzuki–Miyaura reaction/lactonization tandem protocol

  摘要：

  A concise and efficient approach to a series of chromen-4-ones with fused thiophene ring has been developed using the Suzuki-Miyaura reaction of bromothiophene-2- and 3-carboxylates with 2-methoxyboronic acids and subsequent cyclization of prepared alkyl (2-methoxy)aryl thiophene-2- and 3-carboxylates under the action of BBr3/KOtBu. Starting bromothiophenes are easily obtained from corresponding commercially available aminothiophenes by diazotization/bromination reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.096

文献信息

• One-pot transition-metal-free cascade synthesis of thieno[2,3-c]coumarins from chromones
  作者：Yuhong Yang、Xueyu Qi、Ruiling Liu、Qian He、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/c6ra21776a

  日期：——

  base-mediated synthesis of a novel series of functionalized thieno[2,3-c]coumarins via a cascade reaction from chromones has been developed. This cascade reaction involves a Michael addition–Knoevenagel condensation–intramolecular cyclization. This transformation proceeds under mild conditions and gives various thieno[2,3-c]coumarins in good-to-excellent yields. The methodology is tolerant of a wide range

  通过色酮的级联反应，开发了一种新型的功能化噻吩并[2,3- c ]香豆素系列产品，可通过一锅法无过渡金属的碱介导合成。该级联反应涉及迈克尔加成-诺文雅格尔缩合-分子内环化。该转化在温和的条件下进行，并以良好至优异的产率得到各种噻吩并[2,3- c ]香豆素。该方法可以耐受多种官能团，并适用于文库合成。