1-methylidene-6-(2'-acetoxy-4'-bromo-5'-methoxyphenyl)methyl-5,5-dimethylcyclohex-2-ene | 156169-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1-methylidene-6-(2'-acetoxy-4'-bromo-5'-methoxyphenyl)methyl-5,5-dimethylcyclohex-2-ene
• 英文别名: LG120032；[5-Bromo-2-[(6,6-dimethyl-2-methylidenecyclohex-3-en-1-yl)methyl]-4-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 156169-96-9
• 化学式: C₁₉H₂₃BrO₃
• 分子量: 379.294
• InChiKey: FZZHILSNEQRNQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylidene-6-(2'-acetoxy-4'-bromo-5'-methoxyphenyl)methyl-5,5-dimethylcyclohex-2-ene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-methylidene-6-(2'-hydroxy-4'-bromo-5'-methoxyphenyl)methyl-5,5-dimethylcyclohex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  基于环cypol单甲醚的新型非甾体孕酮受体拮抗剂的合成及生物学活性。

  摘要：

  合成了一类新型的非甾体孕激素受体拮抗剂，并显示出对hPR-A的中等结合亲和力，在基于细胞的测定法中抑制人孕激素受体（hPR）转录活性的能力以及在体内的抗孕激素活性。鼠模型。Cyclocymopol单甲醚，海洋藻类Cymopolia barbata的组成部分，在针对PR的随机筛选中活性较弱。对围绕这种天然产物铅结构核心的SAR的研究导致了体外活性的提高。与已知的类固醇抗孕激素观察到的交叉反应谱相反，所述的一般结构类别的化合物对孕酮受体具有高度的选择性，对糖皮质激素受体没有功能活性。

  DOI：

  10.1021/jm950747d
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-methylidene-6-(2'-acetoxy-4'-bromo-5'-methoxyphenyl)methyl-5,5-dimethylcyclohex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  基于环cypol单甲醚的新型非甾体孕酮受体拮抗剂的合成及生物学活性。

  摘要：

  合成了一类新型的非甾体孕激素受体拮抗剂，并显示出对hPR-A的中等结合亲和力，在基于细胞的测定法中抑制人孕激素受体（hPR）转录活性的能力以及在体内的抗孕激素活性。鼠模型。Cyclocymopol单甲醚，海洋藻类Cymopolia barbata的组成部分，在针对PR的随机筛选中活性较弱。对围绕这种天然产物铅结构核心的SAR的研究导致了体外活性的提高。与已知的类固醇抗孕激素观察到的交叉反应谱相反，所述的一般结构类别的化合物对孕酮受体具有高度的选择性，对糖皮质激素受体没有功能活性。

  DOI：

  10.1021/jm950747d

文献信息

• US5677336A
  申请人：——

  公开号：US5677336A

  公开（公告）日：1997-10-14
• US5808139A
  申请人：——

  公开号：US5808139A

  公开（公告）日：1998-09-15
• [EN] NON-STEROID PROGESTERONE RECEPTOR AGONIST AND ANTAGONIST COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSES NON STEROIDIENS A ACTIVITE AGONISTE ET ANTAGONISTE PAR RAPPORT AU RECEPTEUR DE PROGESTERONE, ET PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：LIGAND PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1993021145A1

  公开（公告）日：1993-10-28

  (EN) Non-steroidal compounds which are high affinity, high specificity ligands for progesterone receptors are disclosed. The compounds include synthetic derivatives of cyclocymopol and its diastereomers, spectroscopically and chromatographically pure (3$i(R))-cyclocymopol monomethyl ether, which functions as a progesterone receptor antagonist, and spectroscopically and chromatographically pure (3$i(S))-cyclocymopol monomethyl ether, which functions as a progesterone receptor agonist. Also disclosed are methods for employing the disclosed compounds for modulating processes mediated by progesterone receptors and for treating patients requiring progesterone receptor agonist or antagonist therapy.(FR) Des composés non stéroïdiens constituant des ligands à haute affinité et à haute spécificité pour les récepteurs de progestérone sont décrits. Ces composés comprennent des dérivés synthétiques de cyclocymopol et de ses diastéréomères, un éther de (3$i(R))-cyclocymopol monométhyle pur du point de vue spectroscopique et chromatographique, qui agit comme un antagoniste de récepteur de progestérone, et un éther de (3$i(S))-cyclocymopol monométhyle pur du point de vue spectroscopique et chromatographique qui agit comme un agoniste de récepteur de progestérone. L'invention se rapporte également à des procédés d'utilisation des composés décrits pour moduler des processus induits par des récepteurs de progestérone et pour traiter des patients nécessitant une thérapie par un agoniste ou un antagoniste de récepteur de progestérone.
• [EN] PROGESTERONE RECEPTOR AGONIST AND ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES ET AGONISTES DE RECEPTEUR DE PROGESTERONE
  申请人：LIGAND PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1994024080A1

  公开（公告）日：1994-10-27

  (EN) Non-steroidal compounds which are high affinity, high specificity ligands for progesterone receptors are disclosed. The compounds include synthetic derivatives of cyclocymopol and its diastereomers, spectroscopically and chromatographically pure (3$i(R))-cyclocymopol monomethyl ether, which functions as a progesterone receptor antagonist, and spectroscopically and chromatographically pure (3$i(S))-cyclocymopol monomethyl ether, which functions as a progesterone receptor agonist. Also disclosed are methods for employing the disclosed compounds for modulating processes mediated by progesterone receptors and for treating patients requiring progesterone receptor agonist of antagonist therapy.(FR) Composés non stéroïdiens constituant des ligands de haute affinité et de haute spécificité par rapport à des récepteurs de progestérone. Ces composés comprennent des dérivés synthétiques de cyclocymopol et de ses diastéréomères, du monométhyle éther de (3$i(R))-cyclocymopol de pureté spectroscopique et chromatographique, qui fonctionne comme antagoniste de récepteur de progestérone, et du monométhyle éther de (3$i(S))-cyclocymopol de pureté spectroscopique et chromatographique qui fonctionne comme agoniste de récepteur de progestérone. Des procédés d'utilisation de ces composés sont également décrits, lesquels permettent de moduler des processus induits par des récepteurs de progestérone et de traiter des patients requérant une thérapie par antagoniste ou agoniste de récepteur de progestérone.
• [EN] NON-STEROID ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES NON STEROIDES POUR LE RECEPTEUR DE L'ANDROGENE
  申请人：LIGAND PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：WO1995011215A1

  公开（公告）日：1995-04-27

  (EN) Non-steroidal compounds of formulae (I) or (II), wherein the variables are as defined in the description, which are high affinity, high specificity ligand antagonists for the androgen receptor are disclosed. Also disclosed are methods for employing the disclosed compounds for modulating processes mediated by the androgen receptor and for treating patients requiring androgen receptor antagonist therapy.(FR) Composés non stéroïdiens ayant les formules (I) ou (II), dans lesquelles les variables sont telles que définies dans le descriptif, ces composés étant des antagonistes de ligand de grande affinité et spécificité pour le récepteur d'androgène. Sont également décrits des procédés d'utilisation des composés de l'invention permettant de moduler des processus ayant pour médiateur le récepteur d'androgène et permettant de traiter des patients nécessitant une thérapie à base d'antagoniste pour le récepteur d'androgène.