1-amino-1-deoxy-N-(6-azidohexyl)-5,6-oxomethylidenenojirimycin | 1531606-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-amino-1-deoxy-N-(6-azidohexyl)-5,6-oxomethylidenenojirimycin
• 英文别名: 1-amino-N-(6-azidohexylamine)-5,6-oxomethylidene-1-deoxynojirimycin
• CAS: 1531606-25-3
• 化学式: C₁₃H₂₃N₅O₅
• 分子量: 329.356
• InChiKey: ULMJGVOHGOTMQA-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  151.02
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊炔 、 1-amino-1-deoxy-N-(6-azidohexyl)-5,6-oxomethylidenenojirimycin 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到1-amino-1-deoxy-N-(6-(4-propyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)hexyl)-5,6-oxomethylidenenojirimycin
  参考文献：
  名称：

  富勒烯-sp2-氨基糖球作为凝集素和糖苷酶的多峰配体：抑制多价效应的机制假说。

  摘要：

  凝集素和碳水化合物加工酶（主要是糖苷酶）的协调功能对于维持生命至关重要。通常认为，每种蛋白质识别其同源糖伙伴的机制本质上是不同的：多价是碳水化合物-凝集素相互作用的特征，而糖苷酶以单价形式结合其底物或底物类似物抑制剂。关于多价糖模拟物的糖苷酶抑制潜能的最新观察已经质疑了这种范例，并导致了其抑制性多价作用。在这里，已经研究了这种现象产生的机理。甲d -葡萄糖-配置SP 2 -iminosugar糖模拟基序，即1-氨基-5-已鉴定出N，6 O-氧代甲基延胡索霉素（1N-ONJ）同时作为花生凝集素（PNA）凝集素的配体和几种糖苷酶的抑制剂。已发现1N-ONJ-凝集素和1N-ONJ-糖苷酶识别过程均对多价敏感，这已被用于设计凝集素-糖苷酶竞争性测定法，以探索催化和非糖苷的含义。酶结合中的位点。一组各向同性的十二价碳60富勒烯–sp 2为此目的，合成了具有匹配或错配的糖苷酶（亚基）的亚氨基糖球，从而

  DOI：

  10.1002/chem.201303158
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-1-deoxy-N-(6-aminohexyl)-5,6-oxomethylidenenojirimycin dihydrochloride 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到1-amino-1-deoxy-N-(6-azidohexyl)-5,6-oxomethylidenenojirimycin
  参考文献：
  名称：

  富勒烯-sp2-氨基糖球作为凝集素和糖苷酶的多峰配体：抑制多价效应的机制假说。

  摘要：

  凝集素和碳水化合物加工酶（主要是糖苷酶）的协调功能对于维持生命至关重要。通常认为，每种蛋白质识别其同源糖伙伴的机制本质上是不同的：多价是碳水化合物-凝集素相互作用的特征，而糖苷酶以单价形式结合其底物或底物类似物抑制剂。关于多价糖模拟物的糖苷酶抑制潜能的最新观察已经质疑了这种范例，并导致了其抑制性多价作用。在这里，已经研究了这种现象产生的机理。甲d -葡萄糖-配置SP 2 -iminosugar糖模拟基序，即1-氨基-5-已鉴定出N，6 O-氧代甲基延胡索霉素（1N-ONJ）同时作为花生凝集素（PNA）凝集素的配体和几种糖苷酶的抑制剂。已发现1N-ONJ-凝集素和1N-ONJ-糖苷酶识别过程均对多价敏感，这已被用于设计凝集素-糖苷酶竞争性测定法，以探索催化和非糖苷的含义。酶结合中的位点。一组各向同性的十二价碳60富勒烯–sp 2为此目的，合成了具有匹配或错配的糖苷酶（亚基）的亚氨基糖球，从而

  DOI：

  10.1002/chem.201303158

文献信息

• The Impact of Heteromultivalency in Lectin Recognition and Glycosidase Inhibition: An Integrated Mechanistic Study
  作者：M. Isabel García-Moreno、Fernando Ortega-Caballero、Rocío Rísquez-Cuadro、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1002/chem.201700470

  日期：2017.5.5

  between a protein receptor and its putative sugar ligand (glycotope) has proven too simplistic. On the one hand, binding of a glycotope in a dense glycocalix‐like construct to a lectin partner has been shown to be sensitive to the presence of a third sugar entity (heterocluster effect). On the other hand, several carbohydrate processing enzymes (glycosidases and glycosyltransferases) have been found

  事实证明，将多价视为限制蛋白受体与其假定的糖配体（糖基）之间亲和力增强的策略太简单了。一方面，已证明致密的糖杯状结构中的糖基与凝集素伴侣的结合对第三个糖实体的存在很敏感（杂簇效应）。另一方面，已经发现几种碳水化合物加工酶（糖苷酶和糖基转移酶）也对结合伴侣的多价呈递（多价酶抑制）有反应，这种现象最早是在亚氨基糖型抑制物种（抑制位）中发现的，最近被证明对多价碳水化合物构建体。通过评估结合α‐ d的一系列同构和异构簇与葡萄糖吡喃糖基相关的糖基和抗体表位显示，多价和异多价控制着这两种事件，从而以多峰方式允许针对多种凝集素和糖苷酶伴侣的特异性识别现象被激活，失活或增强。这种统一的情况源于（杂）多价架构触发糖苷酶结合模式的能力，这种模式让人联想到凝集素所利用的模式，在分析多价架构的生物学活性时应考虑这些因素。