(E)-1-diazo-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one | 29170-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-diazo-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 29170-04-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: YKTHYZRANBRBAG-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-diazo-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one 、 苄胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到4-(benzylamino)-1-diazo-4-(4-methoxyphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由α，β-不饱和重氮酮和胺一步合成取代的2-吡咯烷酮和3-吡咯烷酮。在合成巴莫霉素中的应用

  摘要：

  描述了一种简单的一锅法制备取代的2-和3-吡咯烷酮的方法。该方法使用不饱和重氮酮（可通过一步法从醛类中获得）和胺类，可轻松进入这些重要的氮杂环类。此外，从这些重氮酮分三步实现了该方法在天然产物巴莫霉素合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.040
• 作为产物：
  描述：

  反-4-(4-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮 生成 (E)-1-diazo-4-(4-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regitz,M. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 739, p. 174 - 184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of <i>Z</i>-α,β-Unsaturated Diazoketones from Aldehydes. Application in the Construction of Substituted Dihydropyridin-3-ones
  作者：Isac G. Rosset、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/jo401191s

  日期：2013.9.20

  The stereoselective preparation of α,β-unsaturated diazoketones with Z geometry is described from aldehydes and a new olefination reagent. When prepared from amino aldehydes, these diazoketones could be converted to substituted dihydropyridin-3-ones in just one step, after an intramolecular N–H insertion reaction. The straightforward synthesis of a natural trihydroxylated piperidine demonstrates the

  从醛和一种新的烯烃化试剂描述了具有Z几何形状的α，β-不饱和重氮酮的立体选择性制备。当由氨基醛制备时，在分子内NH插入反应后，仅一步即可将这些重氮酮转化为取代的二氢吡啶-3-酮。天然三羟基化哌啶的直接合成证明了这些不饱和重氮酮对哌啶的快速构建的实用性。
• Organocatalytic Enantioselective Sulfa-Michael Additions to α,β-Unsaturated Diazoketones
  作者：Patricia B. Momo、Eduardo F. Mizobuchi、Radell Echemendía、Isabel Baddeley、Matthew N. Grayson、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03045

  日期：2022.3.4

  Enantioselective sulfa-Michael additions to α,β unsaturated diazocarbonyl compounds have been developed. Quinine-derived squaramide was found to be the best catalyst to promote C–S bond formation in a highly stereoselective fashion for alkyl and aryl thiols. The easy-to-follow protocol allowed the preparation of 22 examples in enantiomeric ratios up to 97:3 and reaction yields up to 94%. The mechanism

  已经开发了对 α,β 不饱和重氮羰基化合物的对映选择性磺胺迈克尔加成。奎宁衍生的方甲酰胺被发现是促进烷基和芳基硫醇以高度立体选择性方式形成 C-S 键的最佳催化剂。易于遵循的方案允许以高达 97:3 的对映体比例制备 22 个实例，反应产率高达 94%。通过密度泛函理论 (DFT) 计算确定了对映选择性的机制和起源。
• Preparation of α,β-Unsaturated Diazoketones Employing a Horner−Wadsworth−Emmons Reagent
  作者：Vagner D. Pinho、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/jo1021844

  日期：2011.1.7

  A new method for the preparation of α,β-unsaturated diazoketones from aldehydes and a Horner−Wadsworth−Emmons reagent is reported. The method was applied to the short synthesis of two substituted pyrrolidines.

  报道了一种由醛和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂制备α，β-不饱和重氮酮的新方法。该方法适用于两个取代的吡咯烷的短合成。