benzyl 3-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate | 851535-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 3-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
• CAS: 851535-49-4
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₆
• 分子量: 466.534
• InChiKey: BZLWVEMIWOQNDC-HQQWZMMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吗啉碳酰氯 、 benzyl 3-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以39%的产率得到[4-[(2S)-3-methoxy-3-oxo-2-[(2-phenylmethoxycarbonyl-2-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carbonyl)amino]propyl]phenyl] morpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED AZA-BRIDGED-BICYCLIC AMINO ACID DERIVATIVES AS A4 INTEGRIN ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES D'ACIDES AMINES AZA-BICYCLIQUES A PONTAGE AMELIORES TENANT LIEU D'ANTAGONISTES DE L'INTEGRINE DOLLAR G(A)4

  摘要：

  本发明涉及具有化学式（I）的氮杂桥环双环化合物及其药学上可接受的盐。这些化合物是有用的α4整合素受体拮抗剂，特别是α4β1和α4β7整合素受体拮抗剂。本发明进一步涉及使用本发明化合物治疗整合素介导的疾病的方法，包括但不限于炎症性疾病、自身免疫性疾病和细胞增殖性疾病的方法，制备这些化合物的方法以及制备其中间体、衍生物和药物组合物的方法。

  公开号：

  WO2005042529A1
• 作为产物：
  描述：

  2-aza-bicyclo[2.2.2]octane-2-benzyloxycarbonyl-3-carboxylic acid 、 L-酪氨酸甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 3-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED AZA-BRIDGED-BICYCLIC AMINO ACID DERIVATIVES AS A4 INTEGRIN ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES D'ACIDES AMINES AZA-BICYCLIQUES A PONTAGE AMELIORES TENANT LIEU D'ANTAGONISTES DE L'INTEGRINE DOLLAR G(A)4

  摘要：

  本发明涉及具有化学式（I）的氮杂桥环双环化合物及其药学上可接受的盐。这些化合物是有用的α4整合素受体拮抗剂，特别是α4β1和α4β7整合素受体拮抗剂。本发明进一步涉及使用本发明化合物治疗整合素介导的疾病的方法，包括但不限于炎症性疾病、自身免疫性疾病和细胞增殖性疾病的方法，制备这些化合物的方法以及制备其中间体、衍生物和药物组合物的方法。

  公开号：

  WO2005042529A1