N-[4'-(t-butyloxycarbonyl)aminobutyl]but-3-enamidine hydrochloride | 1229238-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[4'-(t-butyloxycarbonyl)aminobutyl]but-3-enamidine hydrochloride
• 英文别名: tert-butyl N-[4-(1-aminobut-3-enylideneamino)butyl]carbamate;hydrochloride
• CAS: 1229238-72-5
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃O₂*ClH
• 分子量: 291.821
• InChiKey: YYIXDRQWGOMSFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4'-(t-butyloxycarbonyl)aminobutyl]but-3-enamidine hydrochloride 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到N-(4'-aminobutyl)but-3-enamidine bis(trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Dimethylarginine Dimethylaminohydrolase

  摘要：

  本发明涉及一种二甲基氨基水解酶（DDAH）抑制剂，其一般结构式（I）中，B是分支或非分支、取代或非取代、饱和或不饱和的烃基链，其链长为1到6，和/或具有环大小为3到6的取代或非取代芳香系统；R1从结构（i-vii）的群组中选择，其中R2、R3和R4从氢、烷基或芳基基团的群组中选择，R5和R6从链长为1到8的烃基链和芳基基团的群组中选择，R7、R8、R9和R10从氢、烷基或芳基基团的群组中选择；W是氧（O）或氮（N）；X是亚甲基基团（CH2）或次级氨基基团（NH）；Y是分支或非分支、取代或非取代、饱和或不饱和的烃基链，其链长为1到6，和/或具有环大小为3到6的取代或非取代芳香系统；Z是氢（H）或甲氧基基团；并且携带氨基基团的基团（B）没有羧基团。

  公开号：

  US20110294878A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,4-丁二胺 、 methyl but-3-enimidate hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到N-[4'-(t-butyloxycarbonyl)aminobutyl]but-3-enamidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Dimethylarginine Dimethylaminohydrolase

  摘要：

  本发明涉及一种二甲基氨基水解酶（DDAH）抑制剂，其一般结构式（I）中，B是分支或非分支、取代或非取代、饱和或不饱和的烃基链，其链长为1到6，和/或具有环大小为3到6的取代或非取代芳香系统；R1从结构（i-vii）的群组中选择，其中R2、R3和R4从氢、烷基或芳基基团的群组中选择，R5和R6从链长为1到8的烃基链和芳基基团的群组中选择，R7、R8、R9和R10从氢、烷基或芳基基团的群组中选择；W是氧（O）或氮（N）；X是亚甲基基团（CH2）或次级氨基基团（NH）；Y是分支或非分支、取代或非取代、饱和或不饱和的烃基链，其链长为1到6，和/或具有环大小为3到6的取代或非取代芳香系统；Z是氢（H）或甲氧基基团；并且携带氨基基团的基团（B）没有羧基团。

  公开号：

  US20110294878A1

文献信息

• Discovery of <i>N</i>-(4-Aminobutyl)-<i>N</i>′-(2-methoxyethyl)guanidine as the First Selective, Nonamino Acid, Catalytic Site Inhibitor of Human Dimethylarginine Dimethylaminohydrolase-1 (<i>h</i>DDAH-1)
  作者：Ina Lunk、Felix-Alexander Litty、Sven Hennig、Ingrid R. Vetter、Jürke Kotthaus、Karin S. Altmann、Gudrun Ott、Antje Havemeyer、Carmen Carrillo García、Bernd Clement、Dennis Schade

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01230

  日期：2020.1.9

  N-(4-Aminobutyl)-N'-(2-methoxyethyl)guanidine (8a) is a potent inhibitor targeting the hDDAH-1 active site (K-i = 18 mu M) and derived from a series of guanidine- and amidine-based inhibitors. Its nonamino acid nature leads to high selectivities toward other enzymes of the nitric oxide-modulating system. Crystallographic data of 8a-bound hDDAH-1 illuminated a unique binding mode. Together with its developed N-hydroxyguanidine prodrug 11, 8a will serve as a most widely applicable, pharmacological tool to target DDAH-1-associated diseases.