4,6-双(5-溴-2-噻吩基)噻吩[3,4-C][1,2,5]噻二唑 | 1145743-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 4,6-双(5-溴-2-噻吩基)噻吩[3,4-C][1,2,5]噻二唑
• 英文名称: 4,6-bis(5-bromo-2-thienyl)thieno[3,4-c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,6-Bis(5-bromo-2-thienyl)-2|E4|A2-thieno[3,4-c][1,2,5]thiadiazole；6,8-bis(5-bromothiophen-2-yl)-3λ4,7-dithia-2,4-diazabicyclo[3.3.0]octa-1(8),2,3,5-tetraene
• CAS: 1145743-00-5
• 化学式: C₁₂H₄Br₂N₂S₄
• 分子量: 464.249
• InChiKey: HGSIEZAYRGCPOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-双(5-溴-2-噻吩基)噻吩[3,4-C][1,2,5]噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Organic NIR-II dyes with ultralong circulation persistence for image-guided delivery and therapy

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jconrel.2022.01.005
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二硝基-2,5-二噻吩-2-基噻吩 在 吡啶 、 盐酸 、 tin 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 、 N-亚磺酰苯胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,6-双(5-溴-2-噻吩基)噻吩[3,4-C][1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  含有噻吩并二唑单元的低带隙共聚物：合成，光学和电化学性质

  摘要：

  新型低带隙交替共聚物，由9,9-双（2-乙基己基）芴和4,6-二（2-噻吩基）噻吩并[3,4- c通过铃木共聚反应合成了[1,2,5]噻二唑及其3,3''-二烷基衍生物，并对其光物理和电化学性质进行了研究。共聚物的光学带隙较小，为1.3–1.4 eV。吸收覆盖整个可见光谱区域。与溶液中的薄膜相比，位于约750-785 nm处的薄膜的长波吸收最大值显着红移，表明强烈的分子间相互作用。将烷基链引入噻吩单元增加了可溶级分的分子量和最终共聚物的溶解度，从而改善了薄膜的可加工性。聚合物溶液表现出溶剂致变色和热致变色，这通过烷基链的参与得到强烈支持。共聚物表现出双极性氧化还原性质和可逆的电致变色行为。电子性质仅受烷基取代基的影响很小。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci Part A：Polym Chem 48：2743–2756，2010

  DOI：

  10.1002/pola.24022

文献信息

• LUMO's modulation by electron withdrawing unit modification in amorphous TAT dumbbell-shaped molecules
  作者：Ibrahim Bulut、Patrick Lévêque、Benoît Heinrich、Thomas Heiser、Rony Bechara、Nicolas Zimmermann、Stéphane Méry、Raymond Ziessel、Nicolas Leclerc

  DOI：10.1039/c5ta00624d

  日期：——

  Investigation of triazatruxene-based dumbbell-shaped amorphous molecules in which chemical design allows to tune the optoelectronic properties of the donor molecule without changing significantly its morphological behaviour.

  对三氮杂三环戊二烯基双头状非晶分子的研究，化学设计使得可以调节给体分子的光电特性，而不显著改变其形态行为。
• CONJUGATED POLYMERS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20160155946A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The invention relates to novel conjugated polymers containing one or more [1,2,5]Thiadiazolo[3,4-e]isoindole-5,7-dione (TID) repeating units, to methods for their preparation and educts or intermediates used therein, to polymer blends, mixtures and formulations containing them, to the use of the polymers, polymer blends, mixtures and formulations as organic semiconductors in, or for the preparation of, organic electronic (OE) devices, especially organic photovoltaic (OPV) devices and organic photodetectors (OPD), and to OE, OPV and OPD devices comprising, or being prepared from, these polymers, polymer blends, mixtures or formulations.

  本发明涉及一种新型共轭聚合物，其中包含一个或多个[1,2,5]噻二唑[3,4-e]异吲哚-5,7-二酮（TID）重复单元，以及它们的制备方法、所使用的底物或中间体、聚合物混合物、混合物和配方、聚合物、聚合物混合物、混合物和配方作为有机半导体，用于制备有机电子（OE）器件，特别是用于制备有机光伏（OPV）器件和有机光电探测器（OPD），以及包含或由这些聚合物、聚合物混合物、混合物或配方制备的OE、OPV和OPD器件。
• Thieno[3,4‐c][1,2,5]Thiadiazole‐Based Organic Conjugated Molecules with Visible and Near‐Infrared Dual Emissions for Luminescent Anti‐Counterfeiting Applications
  作者：Yufeng Li、Jiangman Sun、Mingxing Chen、Shushu Miao、Ming Liu、Yongjie Ma、Guan Wang、Xinggui Gu、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/adfm.202205494

  日期：2022.9

  superiorities. Visible-near infrared (vis-NIR) dual emission that combines naked-eye visible light and concealed NIR light would provide a promising strategy for improving the covertness and secure anti-counterfeiting effect. Here, two organic conjugated materials 4,4′-(thieno[3,4-c][1,2,5]thiadiazole-4,6 diyl)bis(N,N-bis(4-(aldehyde)phenyl)aniline) (TTD-TPA-CHO) and 4,4′-(thieno[3,4-c][1,2,5]thiadiazole-4,6 diyl)bis(N

  发光材料以其独特的优势在防伪领域受到广泛关注。结合裸眼可见光和隐藏式近红外光的可见-近红外（vis-NIR）双发射将为提高隐蔽性和安全防伪效果提供有希望的策略。这里，两种有机共轭材料 4,4'-(thieno[3,4-c][1,2,5]thiadiazole-4,6 diyl)bis(N,N-bis(4-(aldehyde)phenyl)aniline ) (TTD-TPA-CHO) 和 4,4'-(thieno[3,4-c][1,2,5]thiadiazole-4,6 diyl)bis(N,N-bis(phenyl)aniline) (基于噻吩并[3,4-c][1,2,5]噻二唑（TT）的TTD-TPA）已经被开发出来，通过操纵电荷转移状态表现出vis-NIR双发射。借助自愈技术，可拉伸且高度透明的 TTD-TPA-CHO 和 TTD-TPA 含有自修复 PDMS 薄膜，可有效制备双模防
• Diradical‐Featured Organic Small‐Molecule Photothermal Material Based on 4,6‐di(2‐thienyl)thieno[3,4‐c][1,2,5]thiadiazole for Photothermal Immunotherapy
  作者：Chunyu Yang、Lixin Guo、Kaixin Zhang、Guan Wang、Qingsong Yu、Zhihua Gan、Xinggui Gu

  DOI：10.1002/adfm.202306360

  日期：2023.12

  on suitable photothermal agents with superior photothermal effect. Herein, a novel diradical-featured organic small-molecule photothermal material (TTD-TPE) based on 4,6-di(2-thienyl)thieno[3,4-c][1,2,5]thiadiazole and tetraphenylethylene is developed to exhibit near-infrared (NIR) absorption of 808 nm, high photothermal conversion efficiency (PTCE) of about 75%, and superior photoacoustic imaging (PAI)

  光热免疫疗法可以通过诱导免疫原性细胞死亡（ICD）原位产生疫苗样功能，为癌症治疗提供一种高效、便捷的策略，这高度依赖于具有优越光热效应的合适光热剂。在此，开发了一种基于4,6-二(2-噻吩基)噻吩并[3,4-c][1,2,5]噻二唑和四苯乙烯的新型双自由基有机小分子光热材料（TTD-TPE）纳米粒子表现出808 nm的近红外（NIR）吸收、约75%的高光热转换效率（PTCE）以及优异的光声成像（PAI）特性。TTD-TPE纳米颗粒优异的光热效应源于D-A相互作用、双自由基特性和激发态分子内运动的综合协同效应，不仅通过局部高温消融原发肿瘤，而且将原发肿瘤转化为疫苗通过ICD原位抑制远处和转移性肿瘤的生长，展示了光热免疫疗法的巨大潜力。因此，这一发现鼓励研究人员开发优质的有机小分子光热材料，以促进简单但有用的癌症治疗方式。
• 可调控代谢的有机荧光小分子化合物及其制备方法和应用
  申请人：武汉大学深圳研究院

  公开号：CN114805396A

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明提供了一种可调控代谢的有机荧光小分子化合物，所述可调控代谢的有机荧光小分子化合物结构式如式1所示： 其经连接生物大分子如多肽、蛋白、聚乙二醇、核酸适配体以及叶酸及其衍生物后，可用于近红外二区肿瘤检测、膀胱成像等；其为具有最大发射波长超过1000nm的全新化合物，其荧光发射波长位于近红外二区，无毒，生物相容性好，易被生物体吸收和代谢；本发明还提供一种可调控代谢的有机荧光小分子化合物的制备方法，其合成路线简单，反应效率高，收率高，具有较高的工业应用前景。