(5R)-3-{3-fluoro-4-[6-(hydroxymethyl)pyridin-3-yl]phenyl}-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 870694-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (5R)-3-{3-fluoro-4-[6-(hydroxymethyl)pyridin-3-yl]phenyl}-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-3-[3-fluoro-4-[6-(hydroxymethyl)pyridin-3-yl]phenyl]-5-(triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 870694-25-0
• 化学式: C₁₈H₁₆FN₅O₃
• 分子量: 369.355
• InChiKey: WOCKQPIYHQRKEQ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-3-{3-fluoro-4-[6-(hydroxymethyl)pyridin-3-yl]phenyl}-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 、 三苯基膦树脂 、 四溴化碳 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (5R)-3-(3-fluoro-4-{6-[(methylthio)methyl]pyridin-3-yl}phenyl)-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3- {4- (PYRIDIN-3-YL) PHENYL} -5- (1H-1, 2, 3-TRIAZOL-1-YLMETHYL) -1, 3-OXAZOLIDIN-2-ONES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] 3- {4- (PYRIDIN-3-YL) PHENYL} -5- (1H-1, 2, 3-TRIAZOL-1-YLMETHYL) -1, 3-OXAZOLIDIN-2-ONES EN TANT QU'AGENTS ANIT-BACTERIENS

  摘要：

  公式（I）的化合物，以及其药用盐和前药，其中R1、R2、R3和R4在此处定义，已被披露。还披露了制备公式（I）化合物的方法，以及利用公式（I）化合物治疗细菌感染的方法。

  公开号：

  WO2005116023A1
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-3-[3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one 、 5-溴-2-羟甲基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到(5R)-3-{3-fluoro-4-[6-(hydroxymethyl)pyridin-3-yl]phenyl}-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型取代的（吡啶-3-基）苯基恶唑烷酮：对单胺氧化酶A的活性降低且溶解度提高的抗菌剂。

  摘要：

  恶唑烷酮代表一类新的有希望的抗菌剂。目前在该领域的研究主要集中在改善安全性和抗菌谱上。与利奈唑胺相比，带有（吡啶-3-基）苯基部分（例如3）的恶唑烷酮通常显示出改善的抗菌活性，但是具有有效的单胺氧化酶A（MAO-A）抑制作用和低溶解度。我们现在公开的发现是，在吡啶基部分上具有无环取代基的3的新类似物对革兰氏阳性病原体（包括耐利奈唑胺的肺炎链球菌）表现出优异的活性。通常，相对于未取代的化合物3，更大的取代基产生的MAO-A抑制作用显着降低。可以使用MAO-A / MAO-B同源模型在对接研究的基础上合理化MAO-A SAR。极性基团的引入增加了溶解度。一种优化的类似物化合物13在大鼠中显示出低清除率，并且在小鼠肺炎模型中抗肺炎链球菌的功效。

  DOI：

  10.1021/jm070428+

文献信息

• 3-{4-(Pyridin-3-Yl) Phenyl}-5-(1H-1,2,3-Triazol-1-Ylmethyl)-1,3-Oxazolidin-2-Ones as Antibacterial Agents
  申请人：Gravestock Barry Michael

  公开号：US20080021071A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Compounds of formula (I), as well as pharmaceutically-acceptable salts and pro-drugs thereof, are disclosed wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are defined herein. Also disclosed are processes for making compounds of formula (I) as well as methods of using compounds of formula (I) for treating bacterial infections.

  本发明揭示了化学式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐和前药，其中R1、R2、R3和R4在此定义。本发明还揭示了制备化学式(I)化合物的方法，以及使用化学式(I)化合物治疗细菌感染的方法。