(o-morpholinocarbonyl)hydroxylamine | 926646-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (o-morpholinocarbonyl)hydroxylamine
• 英文别名: O-(morpholine-4-carbonyl)hydroxylamine；Amino morpholine-4-carboxylate
• CAS: 926646-13-1
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 146.146
• InChiKey: NBRGTGAWPLDBJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (o-morpholinocarbonyl)hydroxylamine 、 氨甲酸,[(1S)-1-甲酰基戊基]-,1,1-二甲基乙基酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-[(2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}hexylidene]amino morpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Semicarbazone-based inhibitors of cathepsin K, are they prodrugs for aldehyde inhibitors?

  摘要：

  Starting from potent aldehyde inhibitors with poor drug properties, derivatization to semicarbazones led to the identification of a series of semicarbazone-based cathepsin K inhibitors with greater solubility and better pharmacokinetic profiles than their parent aldehydes. Furthermore, a representative semicarbazone inhibitor attenuated bone resorption in an ex vivo rat calvarial bone resorption model. However, based on enzyme inhibition comparisons at neutral pH, semicarbazone hydrolysis rates, and 13C NMR experiments, these semicarbazones probably function as prodrugs of aldehydes.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.108
• 作为产物：
  描述：

  [(tert-butoxy)carbonyl]amino morpholine-4-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到(o-morpholinocarbonyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过迭代硼同系化进行可编程胺合成

  摘要：

  可编程胺合成是通过将氮和碳原子顺序插入硼酸CB键来实现的。这一策略是通过一种新的氮烯类试剂实现的，该试剂允许通过N-插入从芳基或烷基硼酸酯直接形成氨基硼烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202307118