2-furan-3-ylprop-2-en-1-ol | 881029-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-furan-3-ylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-(Furan-3-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 881029-57-8
• 化学式: C₇H₈O₂
• mdl: MFCD09032537
• 分子量: 124.139
• InChiKey: RMPVJOSQDPADHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furan-3-ylprop-2-en-1-ol 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到3-(1-bromomethylvinyl)furan
  参考文献：
  名称：

  使用周环反应级联简便合成Teucrolivin A的新-Clerodane骨架

  摘要：

  在本文中，我们描述了从市场上可买到的1,3-环己二烯分16步合成teucrolivin A（3）的全合成路径上高级中间体39的合成。我们已经使用串联的氧代-Cope /克莱森/烯级联反应将天然产物3的反式-十氢化萘核心构造为单个非对映异构体，并且这样做已经掺入了足够的官能度以允许完成整个合成。

  DOI：

  10.1021/jo052052i
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-furan-3-ylethanone 在 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-furan-3-ylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用周环反应级联简便合成Teucrolivin A的新-Clerodane骨架

  摘要：

  在本文中，我们描述了从市场上可买到的1,3-环己二烯分16步合成teucrolivin A（3）的全合成路径上高级中间体39的合成。我们已经使用串联的氧代-Cope /克莱森/烯级联反应将天然产物3的反式-十氢化萘核心构造为单个非对映异构体，并且这样做已经掺入了足够的官能度以允许完成整个合成。

  DOI：

  10.1021/jo052052i

文献信息

• Synthesis of Quaternary Carbon Centers via Hydroformylation
  作者：X. Sun、K. Frimpong、K. L. Tan

  DOI：10.1021/ja1036226

  日期：2010.9.1

  application of hydroformylation to the synthesis of quaternary carbon centers is reported. The synthesis of the highly substituted carbon is achieved by applying a catalytic amount of 1. Ligand 1 serves as a catalytic directing group by covalently and reversibly binding to both the substrate and catalyst. The intramolecular nature of the directing group strategy accelerates the hydroformylation reaction

  报道了加氢甲酰化在合成季碳中心中的应用。高度取代的碳的合成是通过施加催化量的 1 来实现的。配体 1 通过与底物和催化剂共价且可逆地结合作为催化导向基团。导向基团策略的分子内性质加速了加氢甲酰化反应，使得反应在温和的温度（35-55 摄氏度）下进行，并具有出色的区域选择性（b:l > 94:6）。
• Concise Synthesis of the <i>neo</i>-Clerodane Skeleton of Teucrolivin A Using a Pericyclic Reaction Cascade
  作者：Steve Arns、Louis Barriault

  DOI：10.1021/jo052052i

  日期：2006.3.1

  Herein, we describe the synthesis of advanced intermediate 39 on the path towards the total synthesis of teucrolivin A (3) in 16 steps from commercially available 1,3-cyclohexadiene. We have constructed the trans-decalin core of the natural product 3 as a single diastereomer using a tandem oxy-Cope/Claisen/ene cascade and in doing so have incorporated sufficient functionality to allow completion of

  在本文中，我们描述了从市场上可买到的1,3-环己二烯分16步合成teucrolivin A（3）的全合成路径上高级中间体39的合成。我们已经使用串联的氧代-Cope /克莱森/烯级联反应将天然产物3的反式-十氢化萘核心构造为单个非对映异构体，并且这样做已经掺入了足够的官能度以允许完成整个合成。