(R)-4,6-diphenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1026779-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-4,6-diphenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2,4-diphenyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1026779-81-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: RTDPBVMDLMIREX-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  91.1-93.3 °C
• 沸点：
  437.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,6-diphenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 三乙基硅烷 、 indium(III) bromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以56%的产率得到(R)-2,4-diphenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  不对称二元酸催化与简单烯烃对映选择性[4 + 2]环加成中的可切换非对映选择性

  摘要：

  在二元酸催化剂中金属离子从In III交换到Sc III导致[4 + 2]环加成的非对映选择性的转换。因此，简单的烯烃和β，γ-不饱和α-酮酸酯分别以优异的非对映选择性（高达99：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）转化为相应的外切或内切产物 。

  DOI：

  10.1002/anie.201304561
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(II) acetate monohydrate 、 silver nitrate 、 potassium persulfate 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以162.2 mg的产率得到(R)-4,6-diphenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称二元酸催化与简单烯烃对映选择性[4 + 2]环加成中的可切换非对映选择性

  摘要：

  在二元酸催化剂中金属离子从In III交换到Sc III导致[4 + 2]环加成的非对映选择性的转换。因此，简单的烯烃和β，γ-不饱和α-酮酸酯分别以优异的非对映选择性（高达99：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）转化为相应的外切或内切产物 。

  DOI：

  10.1002/anie.201304561

文献信息

• Catalytic Asymmetric Formation of δ-Lactones from Unsaturated Acyl Halides
  作者：Paolo S. Tiseni、René Peters

  DOI：10.1002/chem.200902896

  日期：2010.2.22

  Previously unexplored enantiopure zwitterionic ammonium dienolates have been utilized in this work as reactive intermediates that act as diene components in hetero‐Diels–Alder reactions (HDAs) with aldehydes to produce optically active δ‐lactones, subunits of numerous bioactive products. The dienolates were generated in situ from E/Z mixtures of α,β‐unsaturated acid chlorides by use of a nucleophilic

  以前未经探索的对映纯两性离子二烯酸铵已被用作反应性中间体，在醛与异狄尔斯-阿尔德反应（HDA）中与二烯一起充当醛，以产生光学活性的δ-内酯，这是许多生物活性产物的亚基。通过使用亲核性奎尼丁衍生物和Sn（OTf）2作为助催化剂，从α，β-不饱和酰氯的E / Z混合物中原位生成二烯酸酯。后者组分不直接与醛一起参与环加成步骤，而只是促进了反应性二烯酸酯类物质的形成。通过使用由Er（OTf）3形成的络合物，大大提高了环加成反应的范围。以及一个简单的市售去甲肾上腺素衍生的配体，该配体可耐受多种芳香族和杂芳香族醛，以协同作用于双官能路易斯酸/路易斯碱催化反应，从而提供具有出色对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。机理研究证实了两种催化体系均生成了二烯酸酯中间体。活性Er III络合物很可能是单体物质。有趣的是，所有镧系元素都可以催化标题反应，但是在产率和对映选择性方面的效率直接取决于Ln III离子的半径。同样，假镧系元素Sc
• Lewis Acid−Lewis Base Catalyzed Enantioselective Hetero-Diels−Alder Reaction for Direct Access to δ-Lactones
  作者：Paolo S. Tiseni、René Peters

  DOI：10.1021/ol800742d

  日期：2008.5.1

  unprecedented [4 + 2] cycloaddition of alpha,beta-unsaturated acid chlorides with a broad range of aromatic and heteroaromatic aldehydes by a cooperative bifunctional Lewis acid-Lewis base catalytic mode of action providing valuable delta-lactone building blocks with excellent enantioselectivity.

  由Er（OTf）3原位形成的复合物和简单的市售去甲麻黄碱配体通过协同作用的双功能路易斯酸促进了前所未有的[4 + 2]α，β-不饱和酰氯与多种芳香族和杂芳香族醛的环加成反应-刘易斯碱的催化作用方式，提供了具有出色对映选择性的有价值的δ-内酯结构单元。
• Switchable Diastereoselectivity in Enantioselective [4+2] Cycloadditions with Simple Olefins by Asymmetric Binary Acid Catalysis
  作者：Jian Lv、Long Zhang、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/anie.201304561

  日期：2013.9.9

  The exchange of the metal ion from InIII to ScIII in a binary acid catalyst leads to a switch in the diastereoselectivity of [4+2] cycloadditions. Simple olefins and β,γ‐unsaturated α‐ketoester were thus transformed to the corresponding exo or endo products, respectively, with excellent diastereoselectivity (up to 99:1 d.r.) and enantioselectivity (up to 99 % ee).

  在二元酸催化剂中金属离子从In III交换到Sc III导致[4 + 2]环加成的非对映选择性的转换。因此，简单的烯烃和β，γ-不饱和α-酮酸酯分别以优异的非对映选择性（高达99：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）转化为相应的外切或内切产物 。