1,2-bis(diphenylphosphinyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethane | 65164-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(diphenylphosphinyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethane
• 英文别名: (1-(4-methoxyphenyl)ethane-1,2-diyl)bis(diphenylphosphine oxide)；1-[1,2-Bis(diphenylphosphoryl)ethyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 65164-89-8
• 化学式: C₃₃H₃₀O₃P₂
• 分子量: 536.547
• InChiKey: SWOXQTVGVRZQKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Diphenylphosphine oxide 在 aluminum (III) chloride 、 三氟甲磺酸酐 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,2-bis(diphenylphosphinyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Tf2O 合成烯基氧化膦促进酮和仲氧化膦的加成-消除反应

  摘要：

  在此，我们描述了一种通过Tf 2 O 促进的加成-消除过程合成烯基氧化膦的有效方法。各种二芳基氧化膦和烷基芳基氧化膦与酮顺利反应，以中等至优异的收率生成具有丰富官能团相容性的烯基氧化膦。此外，产品的多次改造和应用也展示了该方法论的潜在价值。

  DOI：

  10.1039/d4ob00318g

文献信息

• Alkali Metal Catalysed Double Hydrophosphorylation of Nitriles and Alkynes
  作者：Indrani Banerjee、Adimulam Harinath、Tarun K. Panda

  DOI：10.1002/ejic.201900164

  日期：2019.4.30

  The potassium congener was observed to be the most efficient catalyst for converting aryl nitriles to the corresponding N-((diphenyl-phosphoryl)(aryl)methyl)-P,P-diphenylphosphinic amide [ArCHP(O)-Ph 2 NHP(O)Ph 2 ] at mild temperature (60 °C) and with neat reactants. Double hydrophosphorylation of alkynes with HP(O)Ph 2 is also very effective when [KN(SiMe 3 ) 2 ] is used as a precatalyst at room temperature

  据报道，使用碱金属预催化剂 [MN(SiMe 3 ) 2 ] (M = Li, Na, K)，通过腈与二苯基膦氧化物的双氢磷酸化催化 C-P 和 N-P 键的形成。据观察，钾同系物是将芳基腈转化为相应的 N-((二苯基磷酰基)(芳基)甲基)-P,P-二苯基次膦酰胺 [ArCHP(O)-Ph 2 NHP(O) Ph 2 ] 在温和的温度 (60 °C) 下和纯反应物。当 [KN(SiMe 3 ) 2 ] 在室温下用作预催化剂时，炔烃与 HP(O)Ph 2 的双氢磷酸化也非常有效，并得到相应的 1,2-二基双（二苯基膦氧化物 [RCHP(O) )Ph 2 CH 2 P(O)Ph 2 ] 作为产物。探索了两种反应的更广泛的底物范围。
• An efficient base-catalyzed double addition of H-phosphine oxides to alkynes
  作者：Aya Yoshimura、Yuta Saga、Yuki Sato、Akiya Ogawa、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.079

  日期：2016.7

  An efficient base-catalyzed double addition of H-phosphine oxides to alkynes is developed. In the presence of a catalytic amount of a base, the addition of various H-phosphine oxides to both aromatic and aliphatic alkynes took place efficiently to produce the corresponding bisphosphoryl compounds in excellent yields. This method provides an easy direct way to prepare bisphosphine oxides that are of

  开发了一种高效的碱催化的H-膦氧化物双加成炔烃。在催化量的碱的存在下，向芳族和脂族炔烃中都有效地添加了各种H-膦氧化物，从而以优异的产率生产了相应的双磷酰基化合物。该方法提供了一种简单直接的方法来制备在有机合成中非常重要的双膦氧化物。
• Air-induced double addition of P(O)–H bonds to alkynes: a clean and practical method for the preparation of 1,2-bisphosphorylethanes
  作者：Haiqing Guo、Aya Yoshimura、Tieqiao Chen、Yuta Saga、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c6gc03240k

  日期：——

  An air-induced double addition of diphenyl phosphine oxide to various alkynes was reported. This reaction can proceed efficeintly under metal- and solvent-free conditions, and is a clean and practically useful...

  据报道，在空气中向各种炔烃中双重添加了二苯基氧化膦。该反应可以在无金属和无溶剂的条件下有效地进行，并且是干净且实用的...
• 塩基触媒によるアルキンへのホスフィンオキシドの二重付加
  申请人：片山化学工業株式会社

  公开号：JP2017132731A

  公开（公告）日：2017-08-03

  【課題】本発明は、塩基触媒によるアルキンへのホスフィンオキシドの二重付加反応によるリン化合物の合成法を提供する。【解決手段】本発明は、アルキンとリン化合物を触媒量の塩基の存在下、エーテル系溶媒中で反応させる工程を包含する方法を提供する。本発明の製造法は、従来の製造法と比較して（１）生成物中の残留金属成分の低減、（２）製造コストの低減が可能になり、（３）基質の適用範囲が拡大した。また得られる化合物は、難燃剤、潤滑油添加剤、医薬中間体、触媒原料に使用することができる。さらに本反応により得られる化合物を還元に付すことにより得られるホスフィン化合物は配位子として有用な化合物である。【選択図】なし

  本发明提供了一种利用碱催化剂对炔烃进行膦氧化物的双重加成反应从而合成磷化合物的方法。本发明涉及在存在催化剂量的碱的情况下，在醚类溶剂中使炔烃和磷化合物发生反应的方法。与传统制备方法相比，本发明的制备方法具有以下优点：（1）减少产物中残留金属成分，（2）降低制造成本，（3）扩大底物的适用范围。由此得到的化合物可用作阻燃剂、润滑油添加剂、药物中间体和催化剂原料。此外，通过将通过该反应得到的化合物还原，可得到用作配体的有用膦化合物。【选择图】无
• The reaction of the diarylphosphine oxide anion with oxiranes: a new synthesis of 1,2-ethylenebis(diarylphosphine oxides)
  作者：Richard L. Wife、Aart B. van Oort、Johannes A. van Doorn、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1039/c39830000804

  日期：——

  In an unusual double-substitution reaction, the diarylphosphine oxide anion reacts with oxiranes to give bis(phosphine oxides) that can have functional groups on the aryl ring and/or the bridging carbons between the PO groups.

  在不寻常的双取代反应中，二芳基氧化膦阴离子与环氧乙烷反应生成双（氧化膦），其在芳基环上和/或PO基团之间的桥连碳原子上可以具有官能团。