benzyl 1-(4-hexylphenyl)hydrazinecarboxylate | 1197055-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 1-(4-hexylphenyl)hydrazinecarboxylate
• CAS: 1197055-16-5
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: OYTKQHRKMJEZPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1-(4-hexylphenyl)hydrazinecarboxylate 在 硫酸 、 tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 benzyl 2-(2-aminonaphthalen-1-yl)-4-hexylphenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-Cbz-二芳基酰肼的酸催化 [3,3] Sigmatropic 重排用于合成单-N-Cbz-1,1'-联芳基-2,2'-二胺

  摘要：

  N-Cbz-二芳基酰肼在酸催化下发生 [3,3] σ 重排，得到 N-Cbz-1,1'-联芳基-2,2'-二胺。所得产品可以是用于各种 C-2-和/或非对称轴向手性配体和有机催化剂的通用合成平台。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001461
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸苄酯 、 1-正己基-4-碘代苯 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到benzyl 1-(4-hexylphenyl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aryl Hydrazide beyond as Surrogate of Aryl Hydrazine in the Fischer Indolization: The Synthesis of N-Cbz-indoles, N-Cbz-carbazoles, and N,N′-Bis-Cbz-pyrrolo[2,3-f]indoles

  摘要：

  Aryl hydrazides underwent the Fischer indolization reactions, while the N-carbamate group(s) remained intact to directly provide N-Cbz-indoles. This new method allowed the synthesis of various N-Cbz-carbazoles and N,N'-bis-Cbz-pyrrolo[2,3-f]indoles.

  DOI：

  10.1021/ol902250x