4-(Cyclooct-4-en-1-yloxymethyl)benzoic acid | 1233349-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Cyclooct-4-en-1-yloxymethyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(cyclooct-4-en-1-yloxymethyl)benzoic acid
• CAS: 1233349-54-6；1373446-30-0；1373446-33-3；1443665-42-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: XFQPLKPFTWLRIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 4-(Cyclooct-4-en-1-yloxymethyl)benzoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以1.42 g的产率得到(E)-2,5-ioxopyrrolidin-1-yl 4-((cyclooct-4-enyloxy)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  活体小鼠体内预靶向肿瘤成像的体内化学

  摘要：

  小鼠和男性：将带有反式环辛烯的抗体偶联物施用于荷瘤小鼠，随后用111 In标记的四嗪探针在反电子需求的Diels-Alder反应中对所得的化学标记肿瘤进行处理。该加合物在体内的产率高达52–57％，可用于小鼠的非侵入性预靶向肿瘤成像（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.200906294
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲基苯甲酸 、 5-hydroxy-1-cyclooctene 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(Cyclooct-4-en-1-yloxymethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  活体小鼠体内预靶向肿瘤成像的体内化学

  摘要：

  小鼠和男性：将带有反式环辛烯的抗体偶联物施用于荷瘤小鼠，随后用111 In标记的四嗪探针在反电子需求的Diels-Alder反应中对所得的化学标记肿瘤进行处理。该加合物在体内的产率高达52–57％，可用于小鼠的非侵入性预靶向肿瘤成像（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.200906294

文献信息

• In Vivo Chemistry for Pretargeted Tumor Imaging in Live Mice
  作者：Raffaella Rossin、Pascal Renart Verkerk、Sandra M. van den Bosch、Roland C. M. Vulders、Iris Verel、Johan Lub、Marc S. Robillard

  DOI：10.1002/anie.200906294

  日期：2010.4.26

  Mice and men: An antibody conjugate with trans‐cyclooctene was administered to tumor‐bearing mice, and the resulting chemically tagged tumors were subsequently treated with an 111In‐labeled tetrazine probe in an inverse‐electron‐demand Diels–Alder reaction. The adduct was formed in a remarkable 52–57 % yield in vivo and used for non‐invasive pretargeted tumor imaging in mice (see picture).

  小鼠和男性：将带有反式环辛烯的抗体偶联物施用于荷瘤小鼠，随后用111 In标记的四嗪探针在反电子需求的Diels-Alder反应中对所得的化学标记肿瘤进行处理。该加合物在体内的产率高达52–57％，可用于小鼠的非侵入性预靶向肿瘤成像（见图）。