1,3-Dioxolane, 2-[2-methyl-3-(phenylthio)-1-propenyl]-, (E)- | 142351-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,3-Dioxolane, 2-[2-methyl-3-(phenylthio)-1-propenyl]-, (E)-
• 英文别名: 2-(2'-methyl-3'-(phenylthio)prop-2'-enyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 142351-22-2；142351-29-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: PGYLDDOXSSUJLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dioxolane, 2-[2-methyl-3-(phenylthio)-1-propenyl]-, (E)- 在 叔丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Acrylic acid 2-((1E,3E)-4-benzenesulfinyl-3-methyl-buta-1,3-dienyloxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cycloaddition Reactions of 1-(Arylthio)-1,3-dienes. A Combined Experimental and Theoretical Study of Bicyclic Adducts Structures

  摘要：

  A method giving simple access to various 1-(phenylthio)-4-substituted-1,3-dienes (5-10) is described. The influence of the different functionalizations introduced on the dienic systems has been tested in a set of classical [4 + 2] cycloaddition reactions. Both the endo/exo and regio selectivities have been investigated. While the endo compound is, as expected, the only or major isomer in all cases, the regio competition between sulfur and oxygen is in favor of the oxygen substituent in the case studied here, in contrast to related works. For one type of adduct, X-ray crystallographic analysis and NMR spectroscopy have been used in conjunction with ab initio and semiempirical AM1 calculations to determine the structure and conformations of products as well as the energetic pathway from the primary concave endo cycloadduct (28) to a rearranged bicyclic structure (39), The theoretical results fully support the occurrence of a photochemical [1,3] sigmatropic shift of the thiophenyl group.

  DOI：

  10.1021/jo9519120
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-1,1-dimethoxy-3-methyl-4-(phenylthio)but-2-ene 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以68%的产率得到1,3-Dioxolane, 2-[2-methyl-3-(phenylthio)-1-propenyl]-, (E)-
  参考文献：
  名称：

  1-（苯硫基）-和1-（苯亚砜）-4-烷氧基丁二烯，一类新的手性二烯。

  摘要：

  3-甲基-4-（苯硫基）-丁-2-烯醛的甲基缩醛在酸性介质中的反缩醛化反应可产生预期的反缩醛或它们的γ消除产物（即4-烷氧基-2-甲基-1 -（苯硫基）丁1,3-二烯），具体取决于所选醇的性质。两种化合物都容易被氧化成预期的亚砜。已经制备了薄荷氧基和苯基-8-薄荷氧基硫化物和亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92218-4