t-butyl 2-benzyl-2-(ethoxycarbonylacetyl)hydrazine-1-carboxylate | 98381-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl 2-benzyl-2-(ethoxycarbonylacetyl)hydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-benzyl-2-(3-ethoxy-3-oxopropanoyl)hydrazine-1-carboxylate；ethyl 3-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-3-oxopropanoate
• CAS: 98381-01-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: ISCUMZWHKYLHPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 2-benzyl-2-(ethoxycarbonylacetyl)hydrazine-1-carboxylate 在 dirhodium tetraacetate 、 三氟化硼乙醚 、 o-nitrobenzenesulfonyl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-benzyl-4-(morpholine-4-carbonyl)-N-(4-nitrophenyl)-3-oxo-1,2-diazetidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于药物开发的高度取代的1,2-二氮杂丁-3-酮的小环支架的合成

  摘要：

  1,2-Diazetidin-3-ones是易于获得的小型环型支架，在功能化后可能会产生用于药物发现的多种3维结构。因此，对重氮酰肼的处理（由简单的酰肼和丙二酸半酯衍生物制得），然后重氮转移，并催化量的铑铑（II）二聚体会导致分子内类固醇NH插入，从而生成1,2-二氮杂丁-3-那些。尽管四元环的不稳定性可能会阻碍随后的官能化反应，但通过在N-1处脱保护以及随后形成酰胺或尿素，可以获得许多新的衍生物。X射线晶体学证实了四个四元环的结构。该化合物在乳癌细胞中显示出适度的生长抑制活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201801309
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 t-butyl 2-benzyl-2-(ethoxycarbonylacetyl)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于药物开发的高度取代的1,2-二氮杂丁-3-酮的小环支架的合成

  摘要：

  1,2-Diazetidin-3-ones是易于获得的小型环型支架，在功能化后可能会产生用于药物发现的多种3维结构。因此，对重氮酰肼的处理（由简单的酰肼和丙二酸半酯衍生物制得），然后重氮转移，并催化量的铑铑（II）二聚体会导致分子内类固醇NH插入，从而生成1,2-二氮杂丁-3-那些。尽管四元环的不稳定性可能会阻碍随后的官能化反应，但通过在N-1处脱保护以及随后形成酰胺或尿素，可以获得许多新的衍生物。X射线晶体学证实了四个四元环的结构。该化合物在乳癌细胞中显示出适度的生长抑制活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201801309

文献信息

• Synthesis of aza-β-lactams by rhodium carbenoid mediated cyclisation
  作者：Christopher J. Moody、Christopher J. Pearson、Geoffrey Lawton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98648-9

  日期：1985.1

  Treatment of the diazo-compounds (3), obtained in two steps from readily available hydrazine derivatives (1), with a catalytic amount of rhodium (II) acetate in benzene gives the aza-β-lactams (4) in high yield.

  分两步从易得的肼衍生物（1）中获得的重氮化合物（3），经催化量的乙酸铑（II）在苯中的处理，可以高收率得到氮杂-β-内酰胺（4）。
• Lawton, Geoffrey; Moody, Christopher J.; Pearson, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 899 - 902
  作者：Lawton, Geoffrey、Moody, Christopher J.、Pearson, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• MOODY, CH. J.;PEARSON, CH. J.;LAWTON, G., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 26, 3171-3172
  作者：MOODY, CH. J.、PEARSON, CH. J.、LAWTON, G.

  DOI：——

  日期：——
• LAWTON G.; MOODY C. J.; PEARSON CH. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 899-902
  作者：LAWTON G.、 MOODY C. J.、 PEARSON CH. J.

  DOI：——

  日期：——