(S)-3-Methyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-butyric acid methyl ester | 208113-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Methyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-methyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)butanoate
• CAS: 208113-74-0
• 化学式: C₇H₁₁F₃O₅S
• 分子量: 264.223
• InChiKey: NEQCZFDYSSXILK-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Methyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-butyric acid methyl ester 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R)-2-异丙基丁二酸-1-甲基酯
  参考文献：
  名称：

  抑制人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶。4.设计，合成，X射线晶体学分析以及一系列P2修饰的，口服活性的肽基五氟乙基酮的结构-活性关系。

  摘要：

  报道了一系列人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）的P2修饰的口服活性肽抑制剂。这些五氟乙基酮类抑制剂是以五氟乙基酮1为模型设计的。根据从体外（测量的Ki）数据和建模研究提供的信息开发的结构-活性关系（SAR），在1的P3，P2和激活基团（AG）部分进行了合理的结构修饰，将抑制剂1插入了肽1中。 HNE的活动站点。X射线晶体学分析证实了1与猪胰弹性蛋白酶（PPE）之间的复合物以及随后的1与HNE之间的复合物，从而证实了基于模型的设计。

  DOI：

  10.1021/jm970812e
• 作为产物：
  描述：

  L-α-羟基异戊酸 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-Methyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用手性三氟甲磺酸酯与 N-Boc-氨基吡咯烷和 N-Boc-氨基哌啶轻松合成新型 N-(氨基环亚烷基)氨基酸化合物

  摘要：

  在这项研究中，我们制备了一系列新的N- (氨基亚环烷基)氨基酸衍生物，用于手性结构单元。该方法基于将对映体纯α-羟基酸酯转化为相应的手性三氟甲磺酸酯，通过与氨基吡咯烷和氨基哌啶衍生物的亲核取代S N 2 反应进行置换，并反转构型得到甲基2-[ (Boc-氨基)环胺-1-基]链烷酸酯具有良好的收率和高对映体和非对映体纯度。合成的2-[(Boc-氨基)哌啶-1-基]丙酸酯与L-苯丙氨酸乙酯结合得到含有哌啶部分的新手性N -Boc-和N -nosyl-二肽。通过1 H-、13 C- 和15 N-NMR 光谱、高分辨率质谱和 X 射线晶体学分析阐明了结构。

  DOI：

  10.1039/d3ra03060a

文献信息

• An expedient and short synthesis of chiral α-hydrazinoesters: synthesis and conformational analysis of 1:1 [α/α-Nα-hydrazino]mers
  作者：Ralph-Olivier Moussodia、Samir Acherar、Andrea Bordessa、Régis Vanderesse、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.018

  日期：2012.6

  Different α-hydrazinoesters with high optical purity have been obtained in large scale via an SN2 protocol. A coupling reaction with a natural amino acid leads to the corresponding dimers, which have been oligomerized in order to obtain the 1:1 [α/α-Nα-hydrazino]mer series. Conformational studies show that these mixed oligomers are self-organized in solution via a succession of γ-turn and hydrazinoturn

  经由S N 2协议已大规模获得具有高光学纯度的不同α-肼基酯。1 [α/α-：具有天然氨基酸通向相应二聚体，已经在为了得到1被低聚甲偶联反应Ñ α -肼基]聚体系列。构象研究表明，无论手性碳的绝对构型如何，这些混合的低聚物都是通过连续的γ转变和肼基转变在溶液中自组织的。