[(3S,3aR,5R,6R,6aS)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-6-iodo-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]methyl benzoate | 204909-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3S,3aR,5R,6R,6aS)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-6-iodo-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]methyl benzoate
• CAS: 204909-81-9
• 化学式: C₂₀H₂₀IN₃O₆
• 分子量: 525.3
• InChiKey: RKEWFVCMDPJNQW-CZIOMAOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  108.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,3aR,5R,6R,6aS)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-6-iodo-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]methyl benzoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-[(3R,3aR,5R,6aR)-3-(hydroxymethyl)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-5-yl]-4-aminopyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  简洁和立体定向合成新型双环双脱氧核苷作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  从立体化学定义的化合物1,4：3,6-二脱水-D-葡萄糖醇开始合成了一类新型的含有双环糖部分的双脱氧核苷，该双环糖部分在结构上与天然的灰黄酸有关。合成中的关键中间体是[3.3.0]稠合的双环缩醛。在辅助剂N-碘代琥珀酰胺的存在下，该化合物与核碱基的糖基化既在区域上又在立体上进行。通过旋光数据监测合成过程中的立体化学变化，并通过1D和2D NMR实验确认。所描述的综合方法具有一般用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00061-1
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6S,6aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetrahydrofuro[3,2-b]furan-3(2H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 ammonium sulfate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 [(3S,3aR,5R,6R,6aS)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-6-iodo-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  简洁和立体定向合成新型双环双脱氧核苷作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  从立体化学定义的化合物1,4：3,6-二脱水-D-葡萄糖醇开始合成了一类新型的含有双环糖部分的双脱氧核苷，该双环糖部分在结构上与天然的灰黄酸有关。合成中的关键中间体是[3.3.0]稠合的双环缩醛。在辅助剂N-碘代琥珀酰胺的存在下，该化合物与核碱基的糖基化既在区域上又在立体上进行。通过旋光数据监测合成过程中的立体化学变化，并通过1D和2D NMR实验确认。所描述的综合方法具有一般用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00061-1