7-甲氧基-4-丙基-1,4-苯并恶嗪-3-酮 | 101908-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 7-甲氧基-4-丙基-1,4-苯并恶嗪-3-酮
• 英文名称: 7-methoxy-4-propyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 7-methoxy-4-propyl-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 101908-42-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: MOGUWLWSQIAOSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-4-丙基-1,4-苯并恶嗪-3-酮 在 盐酸 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-dihydro-7-methoxy-4-propyl-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-oxa tricyclic partial ergolines as dopamine agonists

  摘要：

  A series of hetero fused hexahydro-1,4-benzoxazines has been synthesized and evaluated for dopamine agonist activity. This class of compounds is another example in which an oxygen substitution in the D ring of a partial ergoline or ergoline retains dopaminergic properties. Compound 10, trans-(+/-)-4,4a,5,6,8a,9-hexahydro-5-propyl-2H,7H-pyrazolo[4,3-g] [1,4]benzoxazine, is a D-ring analogue of trans-(+/-)-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydro-5-propyl-2H-pyrazolo[3,4-g]qu ino line (1, LY141865) and also a des-A-ring analogue of 9-oxaergoline. Compounds 10, 2-aminohexahydrothiazolo[1,4]benzoxazine 11, and 2-aminohexahydropyrimido[1,4]benzoxazine 12 possess dopaminergic activity in prolactin inhibition and 6-hydroxydopamine lesioned rat turning assays.

  DOI：

  10.1021/jm00386a023
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯胺 在 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 7-甲氧基-4-丙基-1,4-苯并恶嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-oxa tricyclic partial ergolines as dopamine agonists

  摘要：

  A series of hetero fused hexahydro-1,4-benzoxazines has been synthesized and evaluated for dopamine agonist activity. This class of compounds is another example in which an oxygen substitution in the D ring of a partial ergoline or ergoline retains dopaminergic properties. Compound 10, trans-(+/-)-4,4a,5,6,8a,9-hexahydro-5-propyl-2H,7H-pyrazolo[4,3-g] [1,4]benzoxazine, is a D-ring analogue of trans-(+/-)-4,4a,5,6,7,8,8a,9-octahydro-5-propyl-2H-pyrazolo[3,4-g]qu ino line (1, LY141865) and also a des-A-ring analogue of 9-oxaergoline. Compounds 10, 2-aminohexahydrothiazolo[1,4]benzoxazine 11, and 2-aminohexahydropyrimido[1,4]benzoxazine 12 possess dopaminergic activity in prolactin inhibition and 6-hydroxydopamine lesioned rat turning assays.

  DOI：

  10.1021/jm00386a023

文献信息

• US4552956A
  申请人：——

  公开号：US4552956A

  公开（公告）日：1985-11-12
• US4587336A
  申请人：——

  公开号：US4587336A

  公开（公告）日：1986-05-06