7-甲氧基-4-乙烯基-1,2-二氢萘 | 2811-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 7-甲氧基-4-乙烯基-1,2-二氢萘
• 英文名称: 7-methoxy-4-vinyl-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: Dane's diene；3,4-dihydro-6-methoxy-1-vinylnaphthalene；Naphthalene, 4-ethenyl-1,2-dihydro-7-methoxy-；4-ethenyl-7-methoxy-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 2811-50-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• mdl: MFCD09030085
• 分子量: 186.254
• InChiKey: OFLAWVBFSWUQFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-124 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-4-乙烯基-1,2-二氢萘 在 乙醚 作用下， 生成 methyl-(15-methyl-16,17-dihydro-15H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)-ether
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Kotljarewskii, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1953, p. 1100,1102, 1106

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 7-甲氧基-4-乙烯基-1,2-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  天然产物构架的串联Enyne复分解-Diels-Alder反应

  摘要：

  通过芳环连接的烯炔用作复分解反应的底物。比较了三种钌卡宾配合物的反应性。所得的1，3-二烯是通过Diels-Alder方法的多环结构的合适的前体。进行了一些多米诺骨牌RCM-Diels-Alder反应，表明钌催化剂在环加成过程中可能产生有益作用。其他实例需要路易斯酸助催化剂。当将其应用于芳族炔胺或烯胺时，可实现乙烯基吲哚的新合成。用NMR监测几种复分解反应表明，钌催化剂具有不同的行为。在某些反应中检测到新的羧基物质，这与所使用的溶剂有很大的相关性。

  DOI：

  10.1021/jo0356311

文献信息

• Cationic Chiral Fluorinated Oxazaborolidines. More Potent, Second-Generation Catalysts for Highly Enantioselective Cycloaddition Reactions
  作者：Karla Mahender Reddy、Eswar Bhimireddy、Barla Thirupathi、Simon Breitler、Shunming Yu、E. J. Corey

  DOI：10.1021/jacs.6b00100

  日期：2016.2.24

  placement of fluorine substituents in the chiral ligand. This approach has led to a new, second-generation family of chiral oxazaborolidinium cationic species which can be used to effect many Diels-Alder reactions in >95% yield and >95% ee using catalyst loadings at the 1-2 mol % level. The easy recovery of the chiral ligand makes the application of these new catalysts especially attractive for large-scale

  手性配体与路易斯酸金属衍生物的配位是对映选择性亲电催化的一种有用策略，通常导致催化活性水平低于原始未络合化合物的催化活性水平。通过进一步将质子或强路易斯酸连接到复合物上进行活化提供了一种克服手性配体失活作用的方法。本文所述的研究表明，通过在手性配体中明智地放置氟取代基，可以进一步提高催化活性。这种方法产生了一个新的第二代手性 oxazaborolidinium 阳离子物种家族，使用 1-2 mol% 水平的催化剂负载量，该物种可用于以 >95% 的产率和 >95% 的 ee 进行许多 Diels-Alder 反应。
• An Improved Synthesis of 5-Ethenyl-4a-methyl-2-oxo-2,3,4,4a,7,8-hexahydronaphthalene and Similar 1,3-Dienes using Palladium Catalyzed Cross-Coupling Methodology
  作者：Kollol Pal

  DOI：10.1055/s-1995-4148

  日期：1995.12

  We report an efficient synthesis of 1,3-dienes from readily available enol triflates and vinyltributyltin using Pd2(dba)3 and triphenylarsine. Our approach allows for the preparation of these systems at room temperature and thus prevents isomerization to other isomeric dienes. The mild reaction conditions are attributed to the rate acceleration of the cross-coupling reaction due to the weak σ-donation of the triphenylarsine ligand on the palladium catalyst.

  我们报道了一种从易于获得的烯醇三氟磺酸酯和乙烯三丁基锡通过Pd2(dba)3和三苯基胂高效合成1,3-二烯的方法。我们的方法允许在室温下制备这些体系，从而防止异构化为其他异构的二烯。温和的反应条件归因于由于三苯基胂配体在钯催化剂上的弱σ-供电子作用而加速的交叉耦合反应。
• Enantioselective Synthesis of (+)-Estrone Exploiting a Hydrogen Bond-Promoted Diels−Alder Reaction
  作者：Marko Weimar、Gerd Dürner、Jan W. Bats、Michael W. Göbel

  DOI：10.1021/jo100053j

  日期：2010.4.16

  Starting from Dane’s diene and methylcyclopentenedione, (+)-estrone is synthesized along the Quinkert−Dane route in 24% total yield. The key step is an enantioselective Diels−Alder reaction promoted by an amidinium catalyst as efficiently as by a traditional Ti-TADDOLate Lewis acid.

  从 Dane 的二烯和甲基环戊烯二酮开始，沿 Quinkert-Dane 路线合成 (+)-雌酮，总产率为 24%。关键步骤是由脒催化剂与传统的 Ti-TADDOLate Lewis 酸一样有效地促进对映选择性 Diels-Alder 反应。
• Boron Tribromide-Assisted Chiral Phosphoric Acid Catalyst for a Highly Enantioselective Diels–Alder Reaction of 1,2-Dihydropyridines
  作者：Manabu Hatano、Yuta Goto、Atsuto Izumiseki、Matsujiro Akakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.5b08693

  日期：2015.10.28

  BBr3-chiral phosphoric acid complexes are highly effective and practical Lewis acid-assisted Brønsted acid (LBA) catalysts for promoting the enantioselective Diels-Alder (DA) reaction of α-substituted acroleins and α-CF3 acrylate. In particular, the DA reaction of α-substituted acroleins with 1,2-dihydropyridines gave the corresponding optically active isoquinuclidines with high enantioselectivities

  BBr3-手性磷酸配合物是一种高效实用的路易斯酸辅助布朗斯台德酸 (LBA) 催化剂，用于促进 α-取代丙烯醛和 α-CF3 丙烯酸酯的对映选择性 Diels-Alder (DA) 反应。特别是，α-取代的丙烯醛与 1,2-二氢吡啶的 DA 反应得到了相应的具有高对映选择性的光学活性异奎宁环。此外，还展示了向吲哚生物碱、长春花碱和别花红素的关键中间体的转化。
• Total Synthesis with a Chirogenic Opening Move Demonstrated on Steroids with Estrane or 18a-Homoestrane Skeleton
  作者：Gerhard Quinkert、Michael Del Grosso、Astrid Döring、Wolfgang Döring、Ralf I. Schenkel、Markus Bauch、Gernot T. Dambacher、Jan W. Bats、Gottfried Zimmermann、Gerd Dürner

  DOI：10.1002/hlca.19950780524

  日期：1995.8.9

  A concept of first choice for the synthesis of the title compounds had been proposed by Dane in the late 1930s. It was soon turned down, because the opening move–a chirogenic Diels-Alder reaction – did not work. With Lewis acids as mediators, however, a successful start has been achieved now. With Ti complexes of chelating ligands (Seebach's TADDOLs (= α,α,α′,α′-tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanols))

  Dane在1930年代后期提出了合成标题化合物的首选方法。很快就被拒绝了，因为开场动作–致色Diels - Alder反应–无效。但是，以路易斯酸为介质，现在已经取得了成功的开始。使用螯合配体的Ti络合物（Seebach 's TADDOLs（=α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）），确实发生了所需加合物的对映选择性形成。已经完成了2和3a的有效总合成。