ethyl (E,3S)-3-[(4R,5R)-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-5-phenylpent-4-enoate | 844498-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E,3S)-3-[(4R,5R)-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 844498-91-5
• 化学式: C₄₃H₄₃BO₆
• 分子量: 666.622
• InChiKey: VYFFMGMCAVVBJR-CIYVALFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.48
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,3S)-3-[(4R,5R)-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-5-phenylpent-4-enoate 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5S)-2,4,5-triphenyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  通过硼取代烯丙醇的约翰逊重排获得新的 1,3-二取代对映体纯烯丙基硼酸酯

  摘要：

  从市售的 1-取代炔丙醇 6、18 和 ent-18 开始，合成了稳定的对映体和非对映体纯 1,3-二取代烯丙基硼酸酯 10、19 和 20。关键步骤 - 约翰逊重排 - 是高度非对映选择性的，产生的产物几乎完全转移了中间体烯丙醇的立体信息。所有新衍生物的构型均通过化学相关性（例如，烯丙基硼酸酯 10 及其非对映异构体 11 通过已知硼酸酯 2a 和 3a 与苯乙烯的交叉复分解独立合成）或通过 NMR 数据分析明确指定，另外通过 X 射线结构分析（共 20 个）。在所有情况下，烯丙基与苯甲醛的加成产生对映异构高度富集的高烯丙醇 15/ent-15 和 21/ent-21（> 98% ee）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400572
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylpropyne 在 盐酸 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 丙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (E,3S)-3-[(4R,5R)-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过硼取代烯丙醇的约翰逊重排获得新的 1,3-二取代对映体纯烯丙基硼酸酯

  摘要：

  从市售的 1-取代炔丙醇 6、18 和 ent-18 开始，合成了稳定的对映体和非对映体纯 1,3-二取代烯丙基硼酸酯 10、19 和 20。关键步骤 - 约翰逊重排 - 是高度非对映选择性的，产生的产物几乎完全转移了中间体烯丙醇的立体信息。所有新衍生物的构型均通过化学相关性（例如，烯丙基硼酸酯 10 及其非对映异构体 11 通过已知硼酸酯 2a 和 3a 与苯乙烯的交叉复分解独立合成）或通过 NMR 数据分析明确指定，另外通过 X 射线结构分析（共 20 个）。在所有情况下，烯丙基与苯甲醛的加成产生对映异构高度富集的高烯丙醇 15/ent-15 和 21/ent-21（> 98% ee）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400572