cis-6-Amino-3-cyclohexene-1-carboxylic acid hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-6-Amino-3-cyclohexene-1-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: (1S,2R)-(-)-2-Amino-1-cyclohex-4-enecarboxylic acid hydrochloride；(1S,6R)-6-aminocyclohex-3-ene-1-carboxylic acid;hydrochloride
• 化学式: C₇H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 177.631
• InChiKey: HZJHDHWPTTVQSN-RIHPBJNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-6-Amino-3-cyclohexene-1-carboxylic acid hydrochloride 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 19.9 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以86%的产率得到(1S,2R)-(+)-2-氢氯化氨基环己胺羧基酸
  参考文献：
  名称：

  端基异构作用的实验研究：第2部分顺式十氢喹唑啉中的环反转和氮反转平衡

  摘要：

  通过13 C nmr光谱在215-225 K范围内测定了顺式十氢喹唑啉（778 ）和顺式十氢-3-甲基喹唑啉（9910）中双环倒置引起的构象平衡位置。的情况下，构象有一个非常强烈的偏好（-ΔG7 →8 o 1.08 kcal mol -1；-ΔG9 →10 o 1.10 kcal mol -1），这将允许在N（1）和N（3 ）躺在分子受阻的“内部”面上。但是，值3顺式十氢-3-甲基喹唑啉（10）和顺式（4aH，8aH）顺式（2H，8aH）-十氢-2,3-二甲基喹唑啉（14）的J（CHNH）耦合常数表明N在N（1）更喜欢N（1）-H位于“内侧”（轴向）且N（1）-孤对赤道的构象，因此证明了端基异构化作用胜过空间排斥的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85926-3
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 cis-6-Amino-3-cyclohexene-1-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  端基异构作用的实验研究：第2部分顺式十氢喹唑啉中的环反转和氮反转平衡

  摘要：

  通过13 C nmr光谱在215-225 K范围内测定了顺式十氢喹唑啉（778 ）和顺式十氢-3-甲基喹唑啉（9910）中双环倒置引起的构象平衡位置。的情况下，构象有一个非常强烈的偏好（-ΔG7 →8 o 1.08 kcal mol -1；-ΔG9 →10 o 1.10 kcal mol -1），这将允许在N（1）和N（3 ）躺在分子受阻的“内部”面上。但是，值3顺式十氢-3-甲基喹唑啉（10）和顺式（4aH，8aH）顺式（2H，8aH）-十氢-2,3-二甲基喹唑啉（14）的J（CHNH）耦合常数表明N在N（1）更喜欢N（1）-H位于“内侧”（轴向）且N（1）-孤对赤道的构象，因此证明了端基异构化作用胜过空间排斥的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85926-3

文献信息

• Synthesis of a New 2,3-Diaminoconduritol with Conduritol F Structure
  作者：Zeynep Ekmekci、Metin Balci

  DOI：10.1002/ejoc.201200582

  日期：2012.9

  of the double bond in the six-membered ring followed by a DBU-induced (DBU = 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) HBr elimination furnished the symmetrical diene. The photooxygenation of the diene unit afforded the bicyclic endoperoxide. The reaction of the endoperoxide with thiourea followed by acetylation resulted in the formation of a syn-configured diacetate. The deprotection of the urethane and acetate

  以环己-1,4-二烯为原料制备了一种新的具有 conduritol F 结构的 2,3-diaminoconduritol 衍生物。最初，通过氯磺酰基异氰酸酯 (CSI) 与环己-1,4-二烯的环加成反应制备的内酰胺转化为氨基酸。酸官能团转化为异氰酸酯导致形成咪唑烷酮衍生物，通过分子内环化形成。在这项工作的第二部分，已知的酸酐，3a,4,7,7a-四氢异苯并呋喃-1,3-二酮被成功转化为所需的双（氨基甲酸酯）。六元环中双键的溴化，然后是 DBU 诱导的（DBU = 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene）HBr 消除提供了对称的二烯。二烯单元的光氧化提供双环内过氧化物。内过氧化物与硫脲的反应随后乙酰化导致形成顺式构型的二乙酸酯。氨基甲酸酯和乙酸酯基团的脱保护得到具有 conduritol F 结构的新 2,3-diaminoconduritol。
• [EN] FEM1B PROTEIN BINDING AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS SE LIANT À LA PROTÉINE FEM1B ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021183431A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  Disclosed herein, inter alia, are compounds for binding FEMIB protein and uses thereof. In an aspect, provided herein is a pharmaceutical composition including a compound as described herein and a pharmaceutically acceptable excipient.

  本文披露了用于结合FEMIB蛋白的化合物及其用途。在一个方面，本文提供了一种包括本文描述的化合物和药用可接受的赋形剂的药物组合物。
• The First Direct Enzymatic Hydrolysis of Alicyclic β-Amino Esters: A Route to Enantiopurecis andtrans β-Amino Acids
  作者：Enikõ Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/chem.200700257

  日期：2007.7.27

  The first direct enzymatic method is reported for the synthesis of cis and trans beta-amino acid enantiomers through the lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis of alicyclic beta-amino esters in organic media. High enantioselectivities (E usually >100) were observed when the Candida antarctica lipase B catalyzed reactions were performed with H2O (0.5 equivalents) in iPr2O at 65 degrees C. The

  据报道，第一种直接酶促方法是在有机介质中通过脂酶催化脂环式β-氨基酯的对映选择性水解来合成顺式和反式β-氨基酸对映体。当在65摄氏度下在iPr2O中以H2O（0.5当量）进行Candida antarctica脂肪酶B催化的反应时，观察到高对映选择性（E通常> 100）。容易分开。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATING TO SALTS OF SPECIALIZED PRO-RESOLVING MEDIATORS OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS RELATIFS À DES SELS DE MÉDIATEURS SPÉCIALISÉS DE PRO-RÉSOLUTION D'INFLAMMATION
  申请人：THETIS PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2017210604A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  The present invention relates to compounds of Formulas I-IV, which are salts of special lipid mediators of inflammation, compositions containing same, and methods of using same in the treatment of various diseases and disorders characterized by chronic or excessive inflammation, or both.

  本发明涉及公式I-IV的化合物，它们是炎症特殊脂质介质的盐，包括含有它们的组合物，并且在治疗由慢性或过度炎症或两者都特征的各种疾病和障碍中使用它们的方法。
• Compositions and methods relating to salts of specialized pro-resolving mediators
  申请人：Thetis Pharmaceuticals LLC

  公开号：US10130719B2

  公开（公告）日：2018-11-20

  The present invention relates to compounds which are salts of specialized pro-resolving mediators (referred to herein as “SPMs”) which include lipoxins, resolvins, protectins, and their aspirin-triggered counterparts. The SPM salts described here contain at least one or two SPM molecules ionically bound to at least one basic function that is provided by a scaffold moiety as described herein, compositions containing same, and methods of using same in the treatment of various diseases and disorders characterized by chronic or excessive inflammation, or both.

  本发明涉及的化合物是特异性促溶解介质（本文称为 "SPMs"）的盐，其中包括脂质素、溶血素、保护素及其阿司匹林触发的对应物。本文所述的 SPM 盐含有至少一个或两个与本文所述的支架分子提供的至少一种基本功能离子结合的 SPM 分子、含有相同成分的组合物以及使用相同成分治疗以慢性或过度炎症为特征的各种疾病和失调或两者兼而有之的方法。