1-(2-Chloracetyl)-4-phenyl-2-azetidinon | 110425-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(2-Chloracetyl)-4-phenyl-2-azetidinon
• 英文别名: N-(chloroacetyl)-4-phenylazetidin-2-one；N-(2-chloroacetyl)-4-phenylazetidin-2-one；1-(2-Chloroacetyl)-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 110425-62-2
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: PFLSGFKDLAKXAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Chloracetyl)-4-phenyl-2-azetidinon 在 氨 作用下， 生成 3-(2-aminoacetamido)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的转酰胺反应：（±）-二氢茶碱的合成

  摘要：

  -（卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮的氨解提供中等环的氮杂内酰胺转酰胺基作用，而没有分离出大的或应变的环，产生了无环的β-氨基酰胺。由4-苯基α-zetidin-2-one连续两次转酰胺基扩环，合成了（±）-二氢茶碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85157-6
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(2-Chloracetyl)-4-phenyl-2-azetidinon
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化 4-Phenylazetidin-2-one 对映选择性制备 β-氨基酯的 N-活化研究

  摘要：

  在无水有机溶剂中，通过对映选择性脂肪酶催化的外消旋 4-苯基氮杂环丁烷-2-one 与甲醇的开环反应，研究了 N 取代的影响。观察到各种 N-保护的 4-苯基氮杂环丁烷-2-酮的反应性存在显着差异。使用南极念珠菌脂肪酶 B（Novozym 435 制剂）进行制备级反应，生成 N-酰化甲基 (R)-3-氨基-3-苯基丙酸酯，对映体过量 (ee) 值 >99%，分离产率高达 49%，而Thermomyces lanuginosus 脂肪酶 (Lipozyme TM IM) 产生富含对映异构体的甲基 (S)-3-acetamido-3-phenylpropanoate。南极念珠菌脂肪酶 A 催化 N-氯乙酰保护基的裂解，而所有其他检测的脂肪酶都进行开环反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403467

文献信息

• Darstellung von Acylderivaten des 4-Phenyl-2-azetidinons und ihre Reaktion mit Aminen
  作者：Hans-Joachim Bergmann、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19863190712

  日期：——

  Die Titelverbindung läßt sich zu 2 bzw. 3 acylieren. Über einige Eigenschaften von 2 und 3 wird berichtet. Von 3a wird die Röntgenstrukturanalyse mitgeteilt.

  可将标题化合物酰化，分别得到 2 和 3。报告了 2 和 3 的一些属性。从 3a 报告了 X 射线结构分析。
• Begley, Michael J.; Crombie, Leslie; Haigh, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2027 - 2046
  作者：Begley, Michael J.、Crombie, Leslie、Haigh, David、Jones, Raymond C. F.、Osborne, Steven、Webster, Richard A. B.

  DOI：——

  日期：——
• BERGMANN H. -J.; OTTO H. -H., ARCH. PHARM., 319,(1986) N 7, 635-641
  作者：BERGMANN H. -J.、 OTTO H. -H.

  DOI：——

  日期：——
• CROMBIE L.; JONES R. C. F.; HAIGH D., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 42, 5151-5154
  作者：CROMBIE L.、 JONES R. C. F.、 HAIGH D.

  DOI：——

  日期：——