2-chloroethyl propylcarbamate | 20074-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloroethyl propylcarbamate
• 英文别名: β-Chlor-aethyl-N-propyl-carbamat；propyl-carbamic acid-(2-chloro-ethyl ester)；Propyl-carbamidsaeure-(2-chlor-aethylester)；Carbamic acid, propyl-, 2-chloroethyl ester；2-chloroethyl N-propylcarbamate
• CAS: 20074-88-8
• 化学式: C₆H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD01738864
• 分子量: 165.62
• InChiKey: RWEFVPQWLOQTSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroethyl propylcarbamate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-iodoethyl propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  新型BQCA和TBPB衍生的M1受体混合配体：正构咔巴酚差异调节部分激动。

  摘要：

  最近，对变构机制的研究已经使人们对G蛋白偶联受体（GPCR）的激活和信号传导过程有了更深入的了解。在这种情况下，毒蕈碱型乙酰胆碱受体（mAChRs）由于在变构调节研究中具有示范作用，因此具有很高的相关性。在这项工作中，我们比较和讨论了两组推定的双空间配体，这些配体旨在将卡巴胆碱与不同类型的变构体配体连接。我们选择了TBPB [1-（1'-（2-甲苯基）-1,4'-双哌啶-4-基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-2 （3 H）-one]的导数作为M 1。选择性推定的双向配体，以及苄基喹诺酮羧酸（BQCA）的M 1衍生物正变构调节剂，改变变构和正构构件之间的距离。萤光素酶蛋白质互补测定法表明，必须仔细选择接头长度才能产生激动剂或拮抗剂行为。这些发现可能有助于设计偏向的信号传导和/或不同程度的功效。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900283
• 作为产物：
  描述：

  propyl-carbamic acid-(2-hydroxy-ethyl ester) 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-chloroethyl propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Lushchik,V.B. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, # 10, p. 1699 - 1703

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synergetic activation of CO₂ by the DBU-organocatalyst and amine substrates towards stable carbamate salts for synthesis of oxazolidinones
  作者：Xiao-Chao Chen、Kai-Chun Zhao、Yin-Qing Yao、Yong Lu、Ye Liu

  DOI：10.1039/d1cy01298c

  日期：——

  under mild conditions (80–100 °C, 12 h, 1.0 MPa CO2). Control experiments demonstrated that the formation of an ion-pair carbamate salt intermediate IS-B derived from the reaction of CO2, DBU (catalyst) and an amine (substrate) was the key step for this three-component reaction. The available DBU–amine–CO2 adduct intermediate (like IS-B-2) with fair stability will evolve into the thermodynamically stable

  将CO 2转化为有价值的化学品的有效方法的开发引起了关于CO 2利用的挑战性问题的越来越多的关注。在此，DBU 有机超强碱催化CO 2、伯（脂肪族/芳香族）胺和 1,2-二氯乙烷（或其衍生物）制备恶唑烷酮的有效方法在温和条件下获得了 47-97% 的产率(80–100 °C, 12 h, 1.0 MPa CO 2 )。对照实验表明，由 CO 2反应生成的离子对氨基甲酸盐中间体IS-B、DBU（催化剂）和胺（底物）是这种三组分反应的关键步骤。可用的 DBU-胺-CO 2加合物中间体（如IS-B-2）在 1,2-二氯乙烷（或其衍生物）的攻击下，随着 DBU 的再生，将演变成热力学稳定的产物恶唑烷酮催化剂。或者，稳定性相对较差的 DBU-芳胺-CO 2加合物（如IS-B-1）的分解也可能导致 1,2-二氯乙烷（或其衍生物）与芳胺的竞争性取代反应。这项工作提供了对 DBU 催化剂和亲核胺底物协同 CO
• Haworth; Lamberton; Woodcock, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 179
  作者：Haworth、Lamberton、Woodcock

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of N-Substituted Choline Carbamates and Trimethyl-β-phenylaminoethylammonium Chloride
  作者：David B. Sprinson

  DOI：10.1021/ja01853a064

  日期：1941.8
• Viard; Piganiol, Chim. et Ind.Sonderband 23.Congr.int.Chim.ind.Mailand 1950 S.233,237
  作者：Viard、Piganiol

  DOI：——

  日期：——
• Novel BQCA‐ and TBPB‐Derived M ₁ Receptor Hybrid Ligands: Orthosteric Carbachol Differentially Regulates Partial Agonism
  作者：Simon Schramm、Luca Agnetta、Marcel Bermudez、Hubert Gerwe、Matthias Irmen、Janine Holze、Timo Littmann、Gerhard Wolber、Christian Tränkle、Michael Decker

  DOI：10.1002/cmdc.201900283

  日期：2019.7.17

  G protein‐coupled receptor (GPCR) activation and signaling processes. In this context, muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs) are highly relevant due to their exemplary role in the study of allosteric modulation. In this work, we compare and discuss two sets of putatively dualsteric ligands, which were designed to connect carbachol to different types of allosteric ligands. We chose derivatives of TBPB [1‐(1′‐(2‐tolyl)‐1

  最近，对变构机制的研究已经使人们对G蛋白偶联受体（GPCR）的激活和信号传导过程有了更深入的了解。在这种情况下，毒蕈碱型乙酰胆碱受体（mAChRs）由于在变构调节研究中具有示范作用，因此具有很高的相关性。在这项工作中，我们比较和讨论了两组推定的双空间配体，这些配体旨在将卡巴胆碱与不同类型的变构体配体连接。我们选择了TBPB [1-（1'-（2-甲苯基）-1,4'-双哌啶-4-基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-2 （3 H）-one]的导数作为M 1。选择性推定的双向配体，以及苄基喹诺酮羧酸（BQCA）的M 1衍生物正变构调节剂，改变变构和正构构件之间的距离。萤光素酶蛋白质互补测定法表明，必须仔细选择接头长度才能产生激动剂或拮抗剂行为。这些发现可能有助于设计偏向的信号传导和/或不同程度的功效。