1-methyl-5-acetoxy-2-pyrrolidinone | 122695-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-methyl-5-acetoxy-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-methyl-5-oxopyrrolidin-2-yl acetate；(1-Methyl-5-oxopyrrolidin-2-yl) acetate
• CAS: 122695-53-8
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: KLVUYNSWHZLGDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-acetoxy-2-pyrrolidinone 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 Raney-Ni W-2 、 potassium carbonate 作用下， 反应 4.5h， 生成 ethyl (R)-1-methyl-5-oxo-2-pyrrolidineacetate
  参考文献：
  名称：

  手性锡（II）的非对映选择性烷基化将烯丙基化成环状酰基亚胺离子。（-）-supinidine的不对称全合成

  摘要：

  研究了手性锡（II）烯醇锡（II）10与环酰基亚胺离子5的不对称烷基化反应的范围和机理。还实现了该反应在不对称合成（-）-亚氨嘧啶中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96008-9
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-乙氧基-2-吡咯烷酮 、 溶剂黄146 反应 24.0h， 生成 1-methyl-5-acetoxy-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  手性锡（II）的非对映选择性烷基化将烯丙基化成环状酰基亚胺离子。（-）-supinidine的不对称全合成

  摘要：

  研究了手性锡（II）烯醇锡（II）10与环酰基亚胺离子5的不对称烷基化反应的范围和机理。还实现了该反应在不对称合成（-）-亚氨嘧啶中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96008-9

文献信息

• New chiral recognition of chiral tin(II) enolates toward cyclic acyl iminium species. Asymmetric total synthesis of (−)-supinidine
  作者：Yoshimitsu Nagao、Dal Wei-Min、Ochiai Masahito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82286-8

  日期：——

  Diastereoselective alkylation of chiral tin(II) enolates onto cyclic acyl iminium ion proceeded in a different chiral recognition mode from the case of onto the cyclic acyl imines . This new diastereoselective alkylation was efficiently utilized for an asymmetric total synthesis of (−)-supinidine ().

  手性锡（Ⅱ）烯醇化物的非对映选择性烷基化到环状酰基亚胺离子从的情况下在不同的手性识别模式进行到环状酰基亚胺。该新的非对映选择性烷基化被有效地用于（-）-亚磺吡啶（）的不对称全合成。
• Enantioselective, Thiourea-Catalyzed Intermolecular Addition of Indoles to Cyclic N-Acyl Iminium Ions
  作者：Emily A. Peterson、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.200902420

  日期：——

  Fair game for indoles, N‐acyl iminium ion intermediates underwent intermolecular addition by these nucleophiles under the catalysis of a chiral thiourea Schiff base derivative. A variety of functionalized indole frameworks were assembled with high enantioselectivity from simple precursors by this method (see scheme; TMS=trimethylsilyl; R=H, Me, vinyl, OMe, F, Cl, Br; R1=benzyl, methyl; n=1,2).

  吲哚的公平游戏，N-酰基亚胺离子中间体在手性硫脲席夫碱衍生物的催化下由这些亲核试剂进行分子间加成。通过这种方法从简单的前体以高对映选择性组装了各种功能化的吲哚骨架（参见方案；TMS=三甲基甲硅烷基；R=H、Me、乙烯基、OMe、F、Cl、Br；R 1 = 苄基、甲基；n = 1,2)。
• NAGAO, YOSHIMITSU;DAI, WEI-MIN;OCHIAI, MASAHITO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 47, C. 6133-6136
  作者：NAGAO, YOSHIMITSU、DAI, WEI-MIN、OCHIAI, MASAHITO

  DOI：——

  日期：——