2-ethoxy-5-formylbenzo[d][1,3]dioxol-4-yl benzoate | 1512729-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-5-formylbenzo[d][1,3]dioxol-4-yl benzoate
• CAS: 1512729-42-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: ZPKVDACKWPIJEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-5-formylbenzo[d][1,3]dioxol-4-yl benzoate 在 盐酸 、 碘苯二乙酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧化脱芳构化的进化使vinigrol的全合成成为可能†

  摘要：

  介绍了导致vinigrol全合成的合成策略的演变。氧化脱芳构化/分子内 Diels-Alder 环加成已成为所有方法的成功基石。形成四环核心的广泛自由基环化努力导致了有趣且令人惊讶的反应结果，其中没有一个可以推进到vinigrol。通过使用 Heck 而不是自由基环化成功地克服了这些环化障碍。全合成的特点是三氟乙醚保护基团首次用于有机合成。除了保护 C8a 羟基之外，还介绍了它的选择逻辑和基团的重要性，并讨论了去除它的策略。由于紧凑的四环笼，该路线是围绕许多不寻常的反应观察建立的，并且已经出现了解决方案。例如，首次发现了具有三氟乙基离去基团的 Grob 断裂反应，观察到有趣的二氧化硒烯丙基氧化中断，以及有趣的催化剂和抗衡离子依赖性定向氢化。

  DOI：

  10.1039/c3ob42191k
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三羟基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-ethoxy-5-formylbenzo[d][1,3]dioxol-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  氧化脱芳构化的进化使vinigrol的全合成成为可能†

  摘要：

  介绍了导致vinigrol全合成的合成策略的演变。氧化脱芳构化/分子内 Diels-Alder 环加成已成为所有方法的成功基石。形成四环核心的广泛自由基环化努力导致了有趣且令人惊讶的反应结果，其中没有一个可以推进到vinigrol。通过使用 Heck 而不是自由基环化成功地克服了这些环化障碍。全合成的特点是三氟乙醚保护基团首次用于有机合成。除了保护 C8a 羟基之外，还介绍了它的选择逻辑和基团的重要性，并讨论了去除它的策略。由于紧凑的四环笼，该路线是围绕许多不寻常的反应观察建立的，并且已经出现了解决方案。例如，首次发现了具有三氟乙基离去基团的 Grob 断裂反应，观察到有趣的二氧化硒烯丙基氧化中断，以及有趣的催化剂和抗衡离子依赖性定向氢化。

  DOI：

  10.1039/c3ob42191k