苄氧羰基脯氨酸 N-甲基酰胺 | 65057-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄氧羰基脯氨酸 N-甲基酰胺
• 中文别名: 苄氧羰基脯氨酸N-甲基酰胺
• 英文名称: Z-Pro-NHMe
• 英文别名: Benzyloxycarbonylproline N-methylamide；benzyl (2S)-2-(methylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 65057-32-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: NPWCJOPOPJGPTN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧羰基脯氨酸 N-甲基酰胺 在 10% palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 L-proline methylamide
  参考文献：
  名称：

  基于2-氨基甲基吡咯烷配体的一系列手性铂（II）配合物的合成，表征和体外细胞毒性研究：[PtCl 2（R -dimepyrr）]的X射线晶体结构（R -dimepyrr =  N-二甲基- 2（R）-氨基甲基吡咯烷）

  摘要：

  基于对映体纯的氨基酸脯氨酸合成了一系列铂（II）配合物。根据标准肽化学，开发了新的合成途径，以产生2-氨基甲基吡咯烷（pyrr）配体及其衍生物，其在环外胺位点具有不同的甲基取代基排列。[PtCl 2（R -dimepyrr）]（R -dimepyrr =  N，N-二甲基-2（R）-氨基甲基吡咯烷），并且五元配体环已显示为包膜构象。对卵巢癌A2780肿瘤细胞系及其顺铂耐药变体A2780cisR进行了细胞毒性研究。尽管胺基团增加了很大的空间体积，但与顺铂相比，几种药物仍具有显着的良好活性，并且某些化合物与顺铂缺乏交叉耐药性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.12.022
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-脯氨酸 4-硝基苯基酯 、 甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到苄氧羰基脯氨酸 N-甲基酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于2-氨基甲基吡咯烷配体的一系列手性铂（II）配合物的合成，表征和体外细胞毒性研究：[PtCl 2（R -dimepyrr）]的X射线晶体结构（R -dimepyrr =  N-二甲基- 2（R）-氨基甲基吡咯烷）

  摘要：

  基于对映体纯的氨基酸脯氨酸合成了一系列铂（II）配合物。根据标准肽化学，开发了新的合成途径，以产生2-氨基甲基吡咯烷（pyrr）配体及其衍生物，其在环外胺位点具有不同的甲基取代基排列。[PtCl 2（R -dimepyrr）]（R -dimepyrr =  N，N-二甲基-2（R）-氨基甲基吡咯烷），并且五元配体环已显示为包膜构象。对卵巢癌A2780肿瘤细胞系及其顺铂耐药变体A2780cisR进行了细胞毒性研究。尽管胺基团增加了很大的空间体积，但与顺铂相比，几种药物仍具有显着的良好活性，并且某些化合物与顺铂缺乏交叉耐药性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.12.022

文献信息

• Synthesis of Phosphoramides for the Lewis Base-Catalyzed Allylation and Aldol Addition Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Xiping Su、Yutaka Nishigaichi、Diane M. Coe、Ken-Tsung Wong、Stephen B. D. Winter、Jun Young Choi

  DOI：10.1021/jo9820723

  日期：1999.3.1

  Both chiral and achiral phosphoramides of diverse structure were prepared from diamines by the coupling to phosphorus(V) or phosphorus(III) reagents. Several enantiopure 1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine analogues have been prepared by the reductive coupling of the corresponding N-silylimine with NbCl(4)(THF)(2) and subsequent resolution by the formation of diastereomeric menthyl carbamates. (S,S)-N,

  通过与磷（V）或磷（III）试剂偶联，由二胺制备了多种结构的手性和非手性磷酰胺。几种对映体纯的1,2-二苯基-1,2-乙二胺类似物是通过将相应的N-硅酰亚胺与NbCl（4）（THF）（2）还原偶联而制备的，随后通过形成非对映异构的氨基甲酸薄荷酯进行拆分。（S，S）-N，N′-二-（1-萘基）-1,2-二苯基-1,2-乙二胺15是通过（S，S）-1,2-二苯基-1的芳基化制备的，2-乙二胺与碘化萘。
• HOLLOSI, M.;MAJER, ZS.;ZEWDU, M.;RUFF, F.;KAJTAR, M.;KOVER, K. E., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 195-202
  作者：HOLLOSI, M.、MAJER, ZS.、ZEWDU, M.、RUFF, F.、KAJTAR, M.、KOVER, K. E.

  DOI：——

  日期：——