deamino-Gly(OH)-hPhe-Leu-Phe-OH | 868540-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: deamino-Gly(OH)-hPhe-Leu-Phe-OH
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-hydroxyacetyl)amino]-4-phenylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 868540-01-6
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₆
• 分子量: 497.591
• InChiKey: BJWVJOZIAXUVJA-VABKMULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deamino-Gly(OH)-hPhe-Leu-Phe-OH 、 (2S)-2-氨基-4-甲基-1-[(2R)-2-甲基环氧乙烷基]-1-戊酮 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 生成 Enzyme-IN-1
  参考文献：
  名称：

  Compounds for enzyme inhibition

  摘要：

  基于肽的化合物，包括含杂原子的三元环，能够高效且选择性地抑制N-末端亲核试剂（Ntn）水解酶的特定活性。描述的化合物可以差异性地抑制具有多种活性的Ntn的活性。例如，20S蛋白酶体的胰凝乳样活性可以被这些新颖化合物选择性地抑制。这些基于肽的化合物包括至少三个肽单元，一个环氧或环丙胺，以及N-末端的功能化。除了其他治疗用途外，这些基于肽的化合物预计将显示抗炎性和细胞增殖抑制作用。

  公开号：

  US20050245435A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-4-phenyl-2-[(2-phenylmethoxyacetyl)amino]butanoyl]amino]pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 deamino-Gly(OH)-hPhe-Leu-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  Compounds for enzyme inhibition

  摘要：

  基于肽的化合物，包括含杂原子的三元环，能够高效且选择性地抑制N-末端亲核试剂（Ntn）水解酶的特定活性。描述的化合物可以差异性地抑制具有多种活性的Ntn的活性。例如，20S蛋白酶体的胰凝乳样活性可以被这些新颖化合物选择性地抑制。这些基于肽的化合物包括至少三个肽单元，一个环氧或环丙胺，以及N-末端的功能化。除了其他治疗用途外，这些基于肽的化合物预计将显示抗炎性和细胞增殖抑制作用。

  公开号：

  US20050245435A1

文献信息

• COMPOUNDS FOR ENZYME INHIBITION
  申请人：Smyth Mark S.

  公开号：US20120101048A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Peptide-based compounds including heteroatom-containing, three-membered rings efficiently and selectively inhibit specific activities of N-terminal nucleophile (Ntn) hydrolases. The activities of those Ntn having multiple activities can be differentially inhibited by the compounds described. For example, the chymotrypsin-like activity of the 20S proteasome may be selectively inhibited with the inventive compounds. The peptide-based compounds include at least three peptide units, an epoxide or aziridine, and functionalization at the N-terminus. Among other therapeutic utilities, the peptide-based compounds are expected to display anti-inflammatory properties and inhibition of cell proliferation.

  基于肽的化合物包括含杂原子的三元环，可以高效且选择性地抑制N-末端亲核试剂（Ntn）水解酶的特定活性。所述化合物可以差异性地抑制具有多种活性的Ntn的活性。例如，20S蛋白酶体的胰凝乳样活性可以通过该发明的化合物被选择性地抑制。基于肽的化合物包括至少三个肽单元，环氧或氮杂环以及N-末端的功能化。在其他治疗用途中，基于肽的化合物预计将显示抗炎性和细胞增殖抑制作用。
• Compounds For Enzyme Inhibition
  申请人：Smyth Mark S.

  公开号：US20080200398A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Peptide-based compounds including heteroatom-containing, three-membered rings efficiently and selectively inhibit specific activities of N-terminal nucleophile (Ntn) hydrolases. The activities of those Ntn having multiple activities can be differentially inhibited by the compounds described. For example, the chymotrypsin-like activity of the 20S proteasome may be selectively inhibited with the inventive compounds. The peptide-based compounds include at least three peptide units, an epoxide or aziridine, and functionalization at the N-terminus. Among other therapeutic utilities, the peptide-based compounds are expected to display anti-inflammatory properties and inhibition of cell proliferation.

  肽基化合物包括含杂原子的三元环，能够高效且选择性地抑制N-末端亲核试剂（Ntn）水解酶的特定活性。所述化合物可以不同程度地抑制具有多种活性的Ntn的活性。例如，创新化合物可以选择性地抑制20S蛋白酶体的胰蛋白酶样活性。肽基化合物包括至少三个肽单元，一个环氧化物或环氮化物，以及N-末端的功能化。除其他治疗用途外，预计肽基化合物将显示抗炎性和细胞增殖抑制作用。
• US7232818B2
  申请人：——

  公开号：US7232818B2

  公开（公告）日：2007-06-19
• US7491704B2
  申请人：——

  公开号：US7491704B2

  公开（公告）日：2009-02-17
• US8129346B2
  申请人：——

  公开号：US8129346B2

  公开（公告）日：2012-03-06