2-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-1,3-dithiane | 156262-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: Tert-butyl-[4-(1,3-dithian-2-yl)phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 156262-17-8
• 化学式: C₁₆H₂₆OS₂Si
• 分子量: 326.599
• InChiKey: UKZWNPNPWXPENV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-1,3-dithiane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)-2-hydroxy-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  由苯偶姻原位生成的缩醛促进立体特异性1,2-芳基迁移合成手性α-二酯基酯

  摘要：

  描述了一种由苯偶姻合成α-二芳基酸酯的简单方案。原位生成的乙缩醛以立体有择的方式辅助1,2-芳基的快速迁移，为从容易获得的对映纯苯偶姻制备对映体富集的α-二芳基酸酯铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ol500292c
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 4-[(叔-丁基二甲基甲硅烷)氧代]苯甲醛 在 P-benzyltriphenylphosphonium tribromide 作用下， 反应 0.07h， 以98%的产率得到2-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下在催化量的苄基三苯基三溴化鏻存在下羰基化合物硫缩醛化的有效方法

  摘要：

  在催化量的三溴化苄基三苯基鏻存在下，羰基化合物与 1,2-乙二硫醇、1,3-丙二硫醇和乙硫醇的反应已成功地转化为相应的硫代缩醛衍生物无溶剂条件。这种方法的一些主要优点是反应条件温和、效率高以及与其他报道的方法兼容。此外，在这些实验条件下，双键或酮位的 α 位，甚至芳环中都不会发生溴化。

  DOI：

  10.1080/10426500601088739

文献信息

• A Simple and Practical Synthetic Protocol for Acetalisation, Thioacetalisation and Transthioacetalisation of Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal、Subrata Ghosh、Samimul Islam

  DOI：10.1002/ejoc.200300685

  日期：2004.5

  corresponding dithioacetals under identical conditions. Some of the major advantages are mild reaction conditions, a high degree of efficiency, compatibilty with other protecting groups and the lack of solvents, particularly for thioacetalisation. In addition, no brominations occur at the double bond or α to the keto position or even in the aromatic ring under these experimental conditions. (© Wiley-VCH Verlag

  在室温下，在催化量的（溴二甲基）溴化锍存在下，用醇或二醇和原甲酸三乙酯处理后，多种羰基化合物可以顺利转化为相应的缩醛。类似地，在室温下使用相同的催化剂而无需任何溶剂，各种羰基化合物可以在与硫醇或二硫醇反应时转化为相应的二硫缩醛。此外，O,O-缩醛也可以在相同条件下转化为相应的二硫缩醛。一些主要优点是温和的反应条件、高效率、与其他保护基团的相容性以及缺乏溶剂，特别是对于硫代缩醛化。此外，在这些实验条件下，在双键或酮位的 α 处甚至芳环中都不会发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Efficient Method for Thioacetalization of Carbonyl Compounds in the Presence of a Catalytic Amount of Benzyltriphenylphosphonium Tribromide (BTPTB) under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol Reza Hajipour、Seied A. Pourmousavi、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1080/00397910802219197

  日期：2008.7.24

  Abstract A variety of carbonyl compounds have been successfully converted to the corresponding thioacetal derivatives in good to excellent yields on reaction of carbonyl compounds with 1,2-ethanedithiole, 1,3-propanedithiol, and ethylthiol in the presence of a catalytic amount of benzyltriphenylphosphonium tribromide (BTPTB) under solvent-free conditions. Some of the major advantages of this method

  摘要 在催化量的三溴化苄基三苯基鏻存在下，羰基化合物与 1,2-乙二硫醇、1,3-丙二硫醇和乙硫醇反应，已成功地将多种羰基化合物转化为相应的硫代缩醛衍生物，产率非常高。 (BTPTB) 在无溶剂条件下。这种方法的一些主要优点是反应条件温和、效率高以及与其他报道的方法兼容。此外，在这些实验条件下，在双键或酮位的 α 处甚至芳环中都不会发生溴化。
• Ecofriendly Solid-State Oxidative Deprotection of 1,3-Dithianes and 1,3-Dithiolanes Using Ammonium Persulfate on Wet Montmorillonite K-10 Clay Support under Microwave Irradiation
  作者：Nemai C. Ganguly、Mrityunjoy Datta

  DOI：10.1055/s-2004-817760

  日期：——

  3-dithianes and 1,3-dithiolanes of aromatic aldehydes and ketones, cyclic ketones, α,β-unsaturated aldehydes and aliphatic aldehydes and ketones has been accomplished using ammonium persulfate on wet montmorillonite K-10 clay support.

  使用过硫酸铵在湿蒙脱土 K 上完成了芳香醛和酮、环酮、α,β-不饱和醛和脂肪族醛和酮的 1,3-二噻烷和 1,3-二硫杂环戊烷的固态微波辅助氧化脱保护-10 粘土支持。
• A Simple and Useful Synthetic Protocol for Selective Deprotection oftert-Butyldimethylsilyl (TBS) Ethers
  作者：Abu T. Khan、Subrata Ghosh、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1002/ejoc.200400031

  日期：2004.5

  A wide variety of tert-butyldimethylsilyl ethers 1 can be easily cleaved to the corresponding parent hydroxyl compound 2 in the presence of 5 mol % of acetonyltriphenylphosphonium bromide (ATPB) at room temperature. In addition, tert-butyldiphenylsilyl ethers can also be cleaved by using 20 mol % of the same catalyst. Alkyl tert-butyldimethylsilyl ethers can be deprotected to the hydroxyl compounds

  在室温下，在 5 mol% 的丙酮基三苯基溴化鏻 (ATPB) 存在下，多种叔丁基二甲基甲硅烷基醚 1 可以很容易地裂解为相应的母体羟基化合物 2。此外，叔丁基二苯基甲硅烷基醚也可以通过使用 20 mol% 的相同催化剂进行裂解。在芳基叔丁基二甲基甲硅烷基醚存在下，烷基叔丁基二甲基甲硅烷基醚可以化学选择性地脱保护为羟基化合物。一些主要优点是反应条件温和、无需水处理、高效和化学选择性以及与其他保护基团的相容性；在这些实验条件下，芳环中没有发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A Highly Efficient and UsefulSynthetic Protocol for the Cleavage of<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl(TBS) Ethers Using a Catalytic Amount of Acetyl Chloridein Dry Methanol
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal

  DOI：10.1055/s-2003-38360

  日期：——

  A wide variety of tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers as well as tert-butyldiphenylsilyl (TBDPS) ethers 1 can be easily deprotected to the corresponding parent hydroxyl compounds 2 by employing catalytic amounts of acetyl chloride in dry MeOH at 0 °C to room temperature in good yields. Some of the major advantages are mild conditions, high efficiency, high selectivity, high yields, easy operation, and also compatibility with other protecting groups. Furthermore, no acetylation nor chlorination takes place under the experimental conditions.

  各种叔丁基二甲基硅醚和叔丁基二苯基硅醚（简称TBS和TBDPS醚）可以利用催化量的乙酰氯在干燥甲醇中，从0°C至室温条件下，以良好的产率轻松脱保护为相应的母体羟基化合物。这种方法的主要优点包括条件温和、高效、高选择性、高产率、操作简便，并且与其他保护基团兼容。此外，在实验条件下不会发生乙酸化或氯化反应。

表征谱图